乙酸邻叔丁基环己酯怎么合成
用环己酮先和四氢吡咯缩合,以产生稳定的烯醇负离子,然后在碱催化下和叔丁基氯反应得到α-叔丁基取代物,然后水解除去保护基得到α-叔丁基环己酮,随后的选择很多样。比如在p-TsOH催化下,在氯仿中α-叔丁基环己酮和醋酸酐反应可以得到乙酸邻叔丁基环己酯,而且该反应是不对称合成的,产物有很强的立体选择性
也可以将羰基用硼氢化钠或者氢化铝锂还原成羟基,然后和醋酸酐反应得到产物
还有你要的这个物质是有立体异构体的,不知道你需要外消旋的产物还是具体一种构型
基本信息:
中文名称
2-叔丁基环己基乙酸酯
中文别名
2-叔丁基乙酸环己酯2-T-丁基环己醇乙酸酯乙酸邻叔丁基环己酯乙酸2-(1,1-二甲基乙基)环己酯
英文名称
O-Tert-Butylcyclohexyl
Acetate
英文别名
(2-tert-butylcyclohexyl)
acetate
CAS号
88-41-5
合成路线:
1.通过乙酸甲酯和2-叔丁基环已醇合成2-叔丁基环己基乙酸酯,收率约9%;
2.通过2-叔丁基环已醇和乙酸乙酯合成2-叔丁基环己基乙酸酯,收率约4%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/96672
苯环用掉6C之後,取代基共5C,那麼就有两种情况,分别是
羧基 烷基
1 4--------------------------丁基有4种,分别是正丁基,仲丁基,异丁基和叔丁基.然後邻间对都可以出现,所以这种情况一共是12种.
2 3--------------------------乙酸有1种H,去掉之後的基团还是1种,丙基有正丙基和异丙基2种,邻间对都可以出现,所以是6种.
3 2--------------------------丙酸有2种H,去掉之後的基团可以有2种.乙基只有1种,邻间对都可以出现,所以是6种.
4 1--------------------------丁酸分为正和异.正丁酸有3种H,基团有3种异丁酸有2种H,所以丁酸的基团可以有5种.甲基只有1种,所以算上邻间对之後就有15种.
总共是12+6+6+15
首先氢原子的斥电性比甲基弱,因为我们有事实:甲酸的酸性比乙酸强,而R-COOH的羧酸中R的吸电子能力越强,羧酸的酸性就越强,所以氢原子的吸电子能力比甲基强,换言之氢原子的斥电性就比甲基弱
再看甲基和乙基,乙基相当于是甲基中的一个氢原子被甲基取代,氢原子的斥电性比甲基弱,所以甲基比乙基弱,其余同理