3,4,5-三甲基苯酚的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
3,4,5-三甲基苯酚
中文别名
3,4,5-三甲酚
英文名称
3,4,5-trimethylphenol
英文别名
3,4,5-Hemimellitenol1-Hydroxy-3,4,5-trimethylbenzene5-Hydroxy-1,2,3-trimethylbenzene5-Hydroxy-1.2.3-trimethyl-benzol3,5-Hemimellitenolsymm.-Hemellitenol3,4,5-TRIMETHYLPHENOL5-Oxy-hemellitol3,5-Trimethylphenol3,4,5-trimethyl
phenolPhenol,3,4,5-trimethyl
CAS号
527-54-8
合成路线:
1.通过3,3,5-三甲基环己酮合成3,4,5-三甲基苯酚
2.通过氧化异佛尔酮合成3,4,5-三甲基苯酚,收率约5%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/367224
为方便我把苯基写成Ph,则甲苯写成PhCH3
邻位:o,
间位:m,
对位:p
逆合成分析法:括号里面的为试剂
3-甲基苯酚←(H2O)←(m)-N2+Ph-CH3 ·Cl-←(NaNO2+HCl)←
(m)-NH2-Ph-CH3←(Zn+HCl)←(m)-NO2-Ph-CHO←(H2SO4+HNO3)←Ph-CHO←
(新制MnO2)←PhCH3
3-甲基-2-戊烯←(H+,△)←3-甲基-3-戊醇←(H2O)←(CH3CH2MgBr)←CH3CH2COCH3(2-丁酮)←(CrO3·吡啶)
←CH3CH2CH(OH)CH3←(H2O)←(CH3MgBr)←CH3CH2CHO←(CrO3·吡啶)←CH3CH2CH2OH←(H2O)←(CH3MgBr)←环氧乙烷
其它方法,比如可以根据二者的溶解度性质的差异,选合适的溶剂选择性地将其中一种物质溶解掉,而另一种不被溶解,也可以将他们分离。
还有,与溶剂选择性溶解相似,用重结晶的方法来进行纯化。前提是其中一种化合物的含量高于另一种化合物。具体操作可以参考大学化学实验。
所有的分离方法都是基于他们二者的化学和物理性质的差异,这些都可以通过查询相应手册得到。
纯手打,不知道是否能回答你的提问。
2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的合成方法主要有以下几种:
1.对甲酚法。对甲酚与烷基化剂进行傅克反应后纯化。国内普遍采用本法合成。
2.混合酚法。混合酚与烷基化剂进行傅克反应后精馏分离,最后结晶。工艺要求较高,目前德国工厂较多适用本法。
3.斯捷尔达马克法。苯酚进行曼尼奇反应后催化氢化直接可得产品。因采用苯酚为主要原料,成本较低,但产品品质为三种工艺中最不稳定的,俄罗斯工厂多采用本法。
硝基化合物可看作是烃分子中的一个或多个氢原子被硝基(—NO2)取代后生成的衍生物,按羟基的不同可以分为脂肪族硝基化合物(R—NO2)和芳香族硝基化合物(Ar—NO2)。
硝基化合物有毒,其蒸气能透过皮肤被机体吸收使人中毒。多硝基化合物有爆炸性。
硝基化合物可用作医药、染料、香料、炸药等工业的化工原料及有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定,有强氧化力,可用作炸药。例如三硝基甲苯(TNT)和苦味酸等。
液体的硝基化合物具有一定的化学稳定性,因此常被用作一些有机反应的溶剂。
结构式:R—NO2
式中R为脂烃基或芳烃基,分别称为脂肪族硝基化合物或芳香族硝基化合物。根据硝基的数目,硝基化合物可分为一元、二元和多元硝基化合物。
性质,物理性质,化学性质,有机反应,制备,用途, 性质 物理性质 脂肪族硝基化合物为无色或略带黄色的液体,沸点较高。芳香族硝基化合物大多为黄色是结晶固体,一硝基化合物为高沸点的液体除外。 由于硝基是很强的吸电子基,硝基化合物的偶极矩大、极性大、分子间吸引力大,其沸点比相应的卤代烃高。 化学性质 硝基化合物可以发生还原反应,可依次生成亚硝基化合物、N-烃基取代羟胺和胺。 在碱性溶液中N-羟基取代羟胺和芳胺能分别与亚硝基化合物缩合,生成氧化偶氮化合物和偶氮化合物,偶氮化合物又可以还原为1,2-二烃基肼。 硝基化合物用还原剂还原时可得到伯胺。工业上采用烷烃高温硝化制取,产物为各种硝基化合物的混合物,可用作溶剂。 芳香族硝基化合物因还原剂与介质不同,还原时得不同产物,将它们继续还原时最终产物为芳香伯胺。 脂肪族硝基化合物的性质: 1、a—H的酸性 由于硝基是强吸电子基,脂肪族硝基化合物a—H具有一定的酸性,可溶于碱,与氢氧化钠作用生成盐。 硝基化合物的酸式—硝基式之间的互变与羰基化合物的酮式—烯醇式互变异构现象相似,两者主要区别是酸式存在的时间较烯醇式要长。 3、与羰基化合物的反应 具有a—H的伯、仲硝基化合物在碱催化下能与某些羰基化合物发生缩合反应。 4、和亚硝酸的反应 伯硝基烷与亚硝酸作用,得到蓝色的亚硝基化合物,在碱作用下转变成红色的硝肟酸盐溶液;仲硝基烷与亚硝酸作用得无色的亚硝基化合物,其碱性溶液呈蓝色。 因为叔硝基烷R3CNO2没有a—H,不与亚硝酸反应。利用此反应可以区别三种硝基烷。 5、芳香族硝基化合物的化学性质 芳香族硝基化合物由于没有a—H,它的性质与脂肪族硝基化合物的性质有许多不同的地方。芳香族硝基化合物最重要的性质是还原反应。 (1)还原反应 硝基化合物易被还原,选用不同的还原剂,在不同的条件下,可将硝基苯还原成不同的产物。 (2)芳环上的亲核取代反应 芳羟的特征反应是亲核取代反应,当芳环上的氢被硝基取代后,由于硝基是强吸电子基,使苯环上的电子云密度降低,不利于亲电试剂的进攻;同时硝基对苯环上的其他取代基也产生极大的影响,邻位或对位被被硝基取代芳香卤代物,容易发生亲核取代反应。 有机反应 硝基化合物参加多种有机反应。盐酸可以在铁作为催化剂的帮助下将脂肪族硝基化合物还原为胺类。脂肪族硝基化合物水解后形成醛或酮。 氢可以在铂作为催化剂的条件下把芳香硝基化合物还原为苯胺。 制备 芳香硝基化合物一般由硝酸和硫酸与相应的有机物分子反应而成。常用的硝基化合物有三硝基苯酚(苦味酸)、三硝基甲苯(TNT)和三硝基间苯二酚(收敛酸)等。 在有机化工中有不同的制造硝基化合物的方法。 硝基化合物产品 脂肪族硝基化合物 Nitroaldol反应:硝基甲烷和醛反应制备; Michael反应:硝基甲烷加入未饱和的羰基化合物反应制备; Michael反应:亚硝基乙烯加入烯醇反应制备; 亲核脂肪族取代:亚硝酸钠(NaNO2)取代卤代烷制备。 芳香硝基化合物 亲电子取代:亚硝酸与芳香化合物反应制备。 用途 硝基化合物可用作医药、染料、香料、炸药等工业的化工原料及有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定,有强氧化力,可用作炸药。例如三硝基甲苯(TNT)和苦味酸等。芳香族硝基化合物是制备芳香胺、重氮盐等的原料。多硝基化合物具有爆炸性,如2、4、6-三甲基甲苯和三甲基苯酚都是爆炸力极强的化合物,可以用作炸药;另有一些多硝基化合物具有极强的香味,可以制备人造麝香。
1-硝基甲苯在铁和盐酸的作用下生成1-甲苯胺;1-甲苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度,生成重氮盐;重氮盐和氯化铜作用生成对氯甲苯;对氯甲苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成对甲基苯酚和氯化氢。
纯属猜测……不过大概就那个意思,温度催化剂什么的忽略吧
甲苯制对甲苯酚的步骤是:第一步硝基化反应得到对硝基甲苯,第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯,第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯,第四步是酸性条件下水解,就得到对甲苯酚.