为什么间氯苯酚比对氯苯酚酸性强
氯和甲氧基等基团都具有供电子共轭效应和吸电子诱导效应,氯在间位时吸电子诱导效应可以吸引羟基的电子使酚酸性增强,对氯苯酚中氯起不到吸电子诱导效应作用,因为离羟基太远,因此供电子共轭效应起主要作用,使酚酸性减弱,故酸性间氯苯酚大于对氯苯酚
由于乙基是给电子基团,使羟基氧电子云密度增高,氢离子易离去,酸性增强;氯是吸电子基团,使羟基氧电子云密度降低,氢离子不易离去,酸性减弱,因此它们的酸性大小如下:对乙基苯酚>苯酚>对氯苯酚>2,4-二氯苯酚。希望对您有所帮助!
1、电子离域效应:对氯苯酚中对位Cl上有孤电子对,会进入苯环共轭体系,增加稳定性,而OH上的氢电离后氧上的孤电子对也参与苯上的离域,离域程度越高,越稳定,也就是说,Cl上孤电子对的离域,会使电离产物更稳定,提高酚的酸性;而硝基N上没有孤电子对,不会引起离域效应;
2、诱导效应:强吸电子原子或原子团通过吸引电子,减少OH基团上H上的电子,从而引起酸性增强,基团电负性越大,酸性越强,硝基吸电子能力强于Cl。但处于对位的基团离OH较远,这一作用相对较弱。
以上两个作用是影响物质酸碱性的核心因素,由于在你例子中两种作用各占优势,因此没有实验数据,判断起来有一定困难。
它们的酸性,之所以有以上规律,是与它们不同的分子结构有关。乙醇:C2H5-OH 水:H-OH 苯酚:C6H5OH碳酸:HOOC-OH 当羟基与斥电子基(如C2H5-)相连时,由于乙基的斥电子作用,增加了氧原子上的电子云密度,抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移,减弱了氢氧键的极性,因而乙醇比水更难解离,酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基(如苯基、羧基)相连时,由于吸电子基的作用,降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度,有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移,致使氢氧键产生极性。因此,苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强,所以碳酸的酸性比苯酚强。