乙二醇生成环氧乙烷是消去反应吗

氢离子作用下，半缩醛羟基会和原丙酮两个甲基之一发生脱水反应，生成一个双键：CH2=C(CH3)OCH2CH2OH

希望对你有帮助O(∩_∩)O～

确实,如楼上所说,这是由于烯醇的重排,或者是异构化.另外,楼主,我从反应历程角度给你解释一下.首先,这是一个亲电加成,首先是催化剂质子酸H+进攻,形成碳正离子,然后水进攻另一个碳,然后离去一个质子H+,形成的产物就是烯醇.,烯醇不稳定,会异构化,成醛.如果,楼主不好理解为什么此处是异构化而不是继续亲电加成出楼主所谓的二醇.那么,我们假设像楼主所说,形成烯醇以后,继续亲电.情况一：羟基加在之前的羟基碳上,那么,出现偕二醇,这是不稳定的,会脱水成酮基,结果,就是形成乙醛.情况二：羟基加在另一个碳上,形成的是连二醇,就是楼主所谓的乙醇了.但是,连二醇在硫酸作用下（乙炔的水化反应的催化剂正好是硫酸）,会发生频哪醇重排反应,也就是说,首先一个羟基会被硫酸质子化成垟盐,离去这个垟盐分子（就是一个水分子）,形成碳正离子,然后又由于另一个碳上有羟基,可以更好分散正电荷,于是碳正离子重排到另一个羟基碳上去,在发生互变异构化,形成酮基,所以,产物还是醛.乙烯醇不稳定，可自动转化成乙CH2=CH-OHCH3CHO。乙二醇在一定条件下发生脱水反应（有消去、有羟基和羟基之间反应形成“C－O－C”结构）。①乙烯是乙醇脱去1分子的水后的产物，故①错误；②一个乙二醇发生分子内脱水可以成环，生成②，故②正确；③如果两个乙二醇分子间脱水成环，可以形成③，故③正确；

④乙二醇如果发生消去反应，脱去一个水，会生成乙烯醇，可以自动转化为乙醛，故④正确；

⑤如果n个乙二醇脱水缩聚反应会生成⑤，故⑤正确，因此正确的答案选A。

点评：该题是信息给予题，是高考中的常见题型，题目难度中等，有利于培养学生的自学能力和逻辑思维能力。

（1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶．

（2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂．

（3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂．

（4）羟基与氢氧根的区别

①电子式不同

②电性不同

—OH呈电中性，OH－呈负电性．

③存在方式不同

—OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的 和晶体中的OH－．

④稳定性不同

—OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．

二、乙醇的化学性质

1．乙醇的取代反应

（1）乙醇与活泼金属的反应

2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑

①本反应是取代反应，也是置换反应．

②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如

2CH3CH2OH＋Mg Mg(CH3CH2O)2＋H2↑

③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：

2HO—H＋2Na 2NaOH＋H2↑

说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼

④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性．

CH3CH2ONa＋H—OH CH3CH2OH＋NaOH

（2）乙醇与HBr的反应

CH3—CH2—OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O

①该反应与卤代烃的水解反应方向相反：

但反应条件不同，不是可逆反应．

②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂．

③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的：

2NaBr＋H2SO4 Na2SO4＋2HBr

④反应过程中，同时发生系列副反应，如：

2Br－＋H2SO4（浓） Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO

（3）分子间脱水

①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生．

②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行．

③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．

乙醚生成时，H2SO4又被释出．

（4）硝化反应

（5）磺化反应

2．乙醇的氧化反应

（1）燃烧氧化

C2H6O＋3O2 2CO2＋3H2O

①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色

②烃的含氧衍生物燃烧通式为：

CxHyOz＋（x＋ － ）O2 xCO2＋ H2O

（2）催化氧化

①乙醇去氢被氧化

②催化过程为：

CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂．

三、脱水反应和消去反应的关系

脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：

这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应．二是分子间脱水，如：

这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应．

消去反应有多种，有的消去小分子H2O分子，这样的反应又叫脱水反应，如①反应；有的消去其他小分子HX等，如：

这样的反应不叫脱水反应．

总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图6－4所示关系：

图6－4

四、乙醇的结构和化学性质的关系

物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质．根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质．

五、醇的概念

醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．这一概念，可从以下几个层面理解：

（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：

（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、 等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定．

（3）羟基连在苯环上的不是醇，如 ，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如

（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如 等．

六、常见醇的种类和组成

说明：所有烃的含氧衍生物都可用通式3表示．

七、醇的溶解性

醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟基越多，极性越强，在水中越易溶解．所以：

（1）C1～C3的饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水．

（2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶．

（3） 易溶于水．

八、甲醇、乙二醇和丙三醇

九、醇的化学通性

醇类的化学性质与乙醇相似：能发生氧化反应和取代反应．如丙三醇的硝化反应为：

硝化甘油是一种烈性炸药．

十、醇的氧化规律

醇分子能否氧化，取决于醇的结构．如果醇分子中含有—CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：

十一、有关生成醇的反应

已经学过的生成醇的反应，有以下三种：

此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇，这些知识，将逐渐学到

2、乙烯醇是烯醇类，立即发生分子异构化，得到乙醛。这应该是反应的产物。

3、有人认为，生成环氧乙烷。但这是不合理的。环氧乙烷在水存在时，发生开环加成，得到乙二醇。所以，乙二醇脱水，不能得到环氧乙烷。

因此该反应的合理产物是乙醛。

考虑1,2-二醇的脱水机理，是碳正离子的机理，生成更稳定的羊（金字旁的羊）离子是重排的推动力。

工业制备环氧乙烷，是用乙烯氧化法，根本不是用乙二醇制备！而工业制备乙二醇，却用环氧乙烷水化法

（取代反应） HO-CH2-CH2-OH + 2 HBr ==△== Br-CH2-CH2-Br + 2 H2O

或（消去+加成反应） HO-CH2-CH2-OH ==（浓H2SO4/△）== CH≡CH↑ + 2H2O ,

CH≡CH + H2 ==（Pd/△）== CH2＝CH2 ，

CH2＝CH2 + Br2 ==== Br-CH2-CH2-Br

精锐化学老师为你解答，希望能帮到你。