三溴四氟苯甲醛和乙二醇缩醛反应原料反应不完全
答:三溴四氟苯甲醛和乙二醇缩醛反应原料反应不完全:1.化合物16b的合成:将化合物16a(5g,33.1mmol)溶于50mL干燥的甲苯,加入乙二醇(22.1mL,364mL)和对甲苯磺酸(570mg,3.31mmol),置于110℃分水回流反应过夜(约12小时),TLC检测反应完全后,将反应液冷却至室温,用70mL饱和NaHCO3溶液洗三次,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,旋干,得7g粘稠液体化合物16b,收率定量。
2.化合物16c(3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛)的合成:室温下将化合物16b(6.45g,33.1mmol)溶于乙醇(50mL)和水(25mL)的混合溶剂中,加入氯化铵(885.4mg,16.55mmol)和铁粉(9.27g,165.5mmol),置于80℃反应约30分钟,TLC检测原料反应完全后,趁热过滤,滤液减压旋走其中的乙醇,用50mL乙酸乙酯萃取三次,合并有机相,饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩,粗品经柱层析纯化(PE:EA=6:1~4:1)得黄色液体化合物16c4.52g,收率82.7%。
C6H5CHO+NaHSO3=C6H5CH(OH)SO3Na。这就是亚硫酸根与羰基发生了加成反应,可以除去没反应的苯甲醛。苯甲醛为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物。苯甲醛为最简单的,同时也是工业上最常为使用的芳香醛。 在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分,也可从杏,樱桃,月桂树叶,桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式(扁桃苷,Amygdalin)存在。
先乙二醇保护,得脱水的缩酮保护物,氧化制备苯甲酸,脱保护得到对甲酰基苯甲酸,先氧化制备对甲基苯甲酸,然后选择性氧化甲基至醛基(比较困难),得到对甲酰基苯甲酸。
对甲氧基苯甲醛(Anisicaldehyde),常温下为无色至淡黄色液体,具有类似山楂的气味。,调配山楂花香型的主体香料。也可用于紫丁香、兰花、葵花、金合欢、含羞花、刺槐、玉兰、香罗兰、甜豆花等花香型和新刈草、香薇、醛香等非花型香精中。
优点:提高产率;缺点:使用方法用途少。
由于9个碳对应其饱和烷烃的分子式为C9H20,又由于苯环四个不饱和度外加缩醛结构的一个环总共5个不饱和度,那么氢原子少5x2=10,所以苯甲醛和乙二醇反应形成的缩醛分子式为C9H10O2。
简单的说就是将硝基苯和氢气加热到200度左右,通入流化床反应器,在金属负载型催化剂的作用下,在200-320度时生成苯胺。
化学性质
醛基上的碳氧双键会与苯环上的大π键共轭,共有8个π电子。苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似,但也有不同。苯甲醛不能还原斐林试剂;用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时,除主要产物苯甲醇外,还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下,两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。
以上内容参考:百度百科-苯甲醛