有机化学合成题：用甲苯合成间氯甲苯

以上是我做的答案。貌似很简单的一道题却有着耐人寻味的过程啊。

让我来解释一下：第一步是对位磺基化，这步的目的是保护对位，让下一步的硝化只发生在甲基的邻位上。第二步是邻位硝化。第三步是还原硝基至氨基，这个过程中有水的存在，所以苯磺基也在这一步被水解掉了。由于氨基是比甲基更强的邻对位定位基，所以在第四步往苯环上加氯的时候就加在了氨基的邻对位。接着第五步将氨基重氮化，第六步用偏磷酸还原。至此得产物。如果还有不清楚的地方可以追问，希望我的粗略解答能对你有所帮助，

甲苯先氧化就变成苯甲酸，再取代就变成间氯苯甲酸。

甲苯先取代，可以变成邻氯甲苯或对氯甲苯，再氧化就变成邻氯苯甲酸或对氯苯甲酸。

希望对你有帮助！

甲苯变为氯苯甲酸，是先让甲苯的侧链发生氧化，甲苯的侧链是甲基，容易被一些氧化剂，如酸性的高锰酸钾氧化，成为苯甲酸，然后再把苯甲酸和氯气发生取代反应，就生成了氯苯甲酸。

如果先取代，变成一氯甲苯，就无法再被高锰酸钾继续氧化成为氯苯甲酸了。

从动力学角度看，甲基取代后，苯环上间位H的反应活性降低，邻、对位H的反应活性增加，尤其是邻位H的反应活性最高；至于为什么参考化学书。

从热力学角度看，对氯甲苯最稳定。

甲苯+Cl2反应：

实际反应中，邻、间、对氯甲苯都有，比如石化大化工厂就是生成一锅粥再分离；但是间位很少，至于邻、对位哪个多，取决于反应条件：

动力学控制（低温、催化剂、反应时间较短）下，产物主要是邻氯甲苯；

热力学控制（较高温度、反应时间较长）下，产物以对位氯代甲苯为主。

另外说明一下：

甲苯+氯气Cl2，光照后会引发自由基反应，生成的是甲基H被取代的氯甲基苯（C6H5-CH2Cl，苄基氯，因为苄基自由基最稳定）；

甲苯+氯水，FeCl3催化亲电取代反应，生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。