苯酚类化合物常用的分析方法有哪些

对氯间二甲苯酚是一种有机化合物，分子式为C8H9ClO，化学性质稳定，易溶于醇、醚、聚二醇等有机溶剂和强碱水溶液。通常贮存条件下不会失活，是一种广谱的防霉抗菌剂，对多数革兰氏阳性、阴性菌，真菌，霉菌都有杀灭功效，它可作为防霉抗菌剂广泛应用于消毒或个人护理用品，如去屑香波，洗手液、肥皂和其它卫生用品等抗菌洗涤剂中。也可以作为防腐剂和防霉剂用于胶水、涂料、油漆、纺织、皮革、造纸等工业领域。

中文名

对氯间二甲苯酚

别名

4-氯-3,5-二甲基苯酚

化学式

C8H9ClO

分子量

156.61

基本信息

从苯中结晶者为白色针状晶体。有挥发性，有酚气味。

蒸气压：0.467×103Pa（100℃）、0.933×103Pa（113℃）。

溶解度：水（25℃时0.025、50℃时0.044、80℃时0.278）、1mol/LNaOH溶液（25℃时8.83、50℃时10.67、80℃时19.15）、异丙醇25℃时50.0、苯25℃时6.1、丙三醇25℃时1.5、石油溶剂25℃时0.7。

性能特点：

（1）抗菌活性：对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有非常好的杀灭效果。

（2）稳定性：PCMX在通常的储存条件下有很好的稳定性，不会失活。

（3）溶解性：20℃水溶液：0.03% 重量/体积；20℃ 95% 乙醇：50%重量/体积；溶于聚乙二醇，烯醇，烯烃，苯，醚，不挥发性油和强碱水溶液。

（4）安全性：急性口服剂量：LD50≥3g/kg（白鼠）；急性注射剂量LD50≥2g/kg（白鼠）。[2]

应用介绍

1.、应用领域：

①医院和普通药用；患者手术前的皮肤消毒；医用设备的灭菌；设备和硬物表面的日常清洁，以避免交叉感染；可用PCMX生产医用抗菌皂，香港脚杀菌剂以及一般的急救用品。它可以配制成液体，无水洗手液，粉状，霜状以及洗剂等剂型；PCMX也可以再其它药品中做防腐剂使用。

②家用和日用杀菌

皮肤伤口用杀菌剂和杀虫剂（液体，霜状和洗液）；普通的消毒剂和洗涤消毒剂；杀菌皂和个人卫生护理洗手液；香波（特别是具有去头屑功能的产品）。

③工业用

涂层表面：作为杀真菌剂添加在涂料中，适用于潮湿环境中；胶水和粘和剂：防止微生物分解，避免产生异味，堵塞过滤器和腐蚀金属，防止产品失效；皮革处理：防止长霉，抵抗细菌和真菌的攻击（特别是盐渍皮毛，植物皮革以及盐渍或风干的生兽皮）。纺织品整理以及后处理：纤维的预浸渍。

2、使用量：0.2-5.0%

3、使用方法：将PCMX添加在醇，苯，醚等溶液中溶解，然后再与其它物料混合复配。某些非离子或阴离子表面活性剂能完全溶解PCMX，而且不会产生缔合体。

副作用

对氯间二甲基苯酚一般具有中等到低毒性，但会引起严重的眼部刺激，通过呼吸渠道摄入具有低毒，此外还会引起轻微的皮肤刺激。在环境中，对氯间二甲基苯酚的毒性根据物种的不同而不同，对鸟类基本无毒，对淡水无脊椎动物有中等毒性，对鱼类则有剧毒。对氯间二甲苯酚的副作用也非常大，这种药物在进入人体之后，可以导致食管和肠胃的黏膜细胞坏死，这就会使患者出现食道灼伤，并且还会使患者出现中毒性肠炎。除此之外，这种药物还会导致身体的肠均衡失调，这就会对消化系统造成非常严重的影响。并且这种药物还有可能造成患者出现急性呼吸衰竭，急性肾功能衰竭等疾病，会严重的危害生命安全。

配伍禁忌

对氯间二甲苯酚与非离子表面活性剂，甲基纤维素有配伍禁忌。

回答于 2022-12-01

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有哪位能详解一下对氯间二甲苯酚的消毒原理？

对氯间二甲苯酚【分子式】C8H9OCl【化学名】3,5-二甲基-4-氯-苯酚、氯二甲酚【分子量】156.5【CAS】88-04-0它的水中溶解度0.03%，易溶于醇、醚、聚二醇等有机溶剂和强碱水溶液。化学性质稳定，通常贮存条件下不会失活。是一种广谱的防霉抗菌剂，对多数革兰氏阳性、阴性菌，真菌，霉菌都有杀灭功效，它可作为防霉抗菌剂广泛应用于消毒或个人护理用品，如去屑香波，洗手液、肥皂和其它卫生用品等抗菌洗涤剂中。也可以作为防腐剂和防霉剂用于胶水、涂料、油漆、纺织、皮革、造纸等工业领域。性能特点：（1）抗菌活性: 对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。（2）稳定性: PCMX 在通常的储存条件下有很好的稳定性，不会失活。（3）溶解性: 20℃水溶液：0.03% 重量/ 体积20℃ 95% 乙醇：50%重量/ 体积；溶于聚乙二醇，烯醇，烯烃，苯，醚，不挥发性油和强碱水溶液。（4）安全性：急性口服剂量： LD50≥3g/kg（白鼠）；急性注射剂量LD51. 应用领域：① 医院和普通药用；患者手术前的皮肤消毒；医用设备的灭菌；设备和硬物表面的日常清洁，以避免交叉感染；可用PCMX生产医用抗菌皂，香港脚杀菌剂以及一般的急救用品。它可以配制成液体，无水洗手液，粉状，霜状以及洗剂等剂型；PCMX也可以再其它药品中做防腐剂使用。②家用和日用杀菌皮肤伤口用杀菌剂和杀虫剂（液体，霜状和洗液）；普通的消毒剂和洗涤消毒剂；杀菌皂和个人卫生护理洗手液；香波（特别是具有去头屑功能的产品）。③工业用涂层表面：作为杀真菌剂添加在涂料中，适用于潮湿环境中；胶水和粘和剂：防止微生物分解，避免产生异味，堵塞过滤器和腐蚀金属，防止产品失效；皮革处理：防止长霉，抵抗细菌和真菌的攻击（特别是盐渍皮毛，植物皮革以及盐渍或风干的生兽皮）。纺织品整理以及后处理：纤维的预浸渍。2.使用量：0.2-5.0%3．使用方法:将PCMX添加在醇，苯，醚等溶液中溶解，然后再与其它物料混合复配。某些非离子或阴离子表面活性剂能完全溶解PCMX，而且不会产生缔合体。

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对氯间二甲苯酚滴定法的原理

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对氯间二甲苯酚的基本信息

口服毒性研究:第一军医大学附属南方医院营养科临床病例研究证实:对氯间二甲苯酚由胃肠进人机体后，可导致食管及胃肠粘膜细胞坏死、脱落， 出现食道灼伤，胃肠道粘膜脱落及中毒性肠炎等。同时还导致机体出现肠菌群失调。此外，其还可对多系统功能造成严重危害，引发急性呼吸衰竭、急性肾功能衰竭，并损伤机体的造血系统。性能特点：（1）抗菌活性: 对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。（2）稳定性: PCMX 在通常的储存条件下有很好的稳定性，不会失活。（3）溶解性: 20℃水溶液：0.03% 重量/ 体积20℃ 95% 乙醇：50%重量/ 体积；溶于聚乙二醇，烯醇，烯烃，苯，醚，不挥发性油和强碱水溶液。（4）安全性：急性口服剂量： LD50≥3g/kg（白鼠）；急性注射剂量LD50≥2g/kg（白鼠）。

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药用医用级间甲酚作用与用途

间甲苯酚又名间甲酚，无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟硫磷、、和拟除虫菊酯醇部分间苯氧基苯甲醛等。

用途用作彩色胶片的染料中间体，用于生产、二氯苯醚菊酯等农药，以及树脂、增塑剂等用途用作分析试剂和有机合成中间体用途GB2760—1996规定为允许使用的食用香料。用途主要用作农药中间体，生产杀虫剂、二氯苯醚菊酯，也是彩色胶片、树脂、增塑剂和香料的中间体。用途间甲苯酚又名间甲酚，主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟硫磷、和拟除虫菊酯醇部分间苯氧基苯甲醛等。用途主要用于农药、医药、香料、树脂增塑剂、电影胶片、抗氧剂、和试剂等一切需使用间甲酚化学工业行业。用途用作分析试剂并用于有机合成用途分析试剂。有机合成。杀菌剂。防霉剂。显影剂。

药用医用级间甲酚作用与用途

中文名称：间甲酚

中文别名：间甲基苯酚；羟甲苯；3-甲酚；-甲基苯酚；间甲苯酚；间蒸木油酸；间克勒梭尔；石碳酸；3-甲基苯酚；间羟基甲苯

英文名称：m-Cresol

甲酚:几乎无色、淡紫红色或淡棕黄色的澄清液体；有类似苯酚的臭气，并微带焦臭；久贮或在日光下，色渐变深；饱和水溶液显中性或弱酸性反应。

中文名

甲酚

结构简式

CH3C6H4OH

分子式

C7H8O

分子量

108.13

简介

中文名称：甲酚

甲酚结构式

英文名称：Cresol

中文别名：煤酚，煤馏油酚，甲苯酚，甲基酚

英文别名：Cresol (mixed isomers)

分类：消毒防腐药\酚类

性状

本品与乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油能任意混合，在水中略溶而生成带浑浊的溶液；在氢氧化钠溶液中溶解。

相对密度：1.030～1.050。

馏程：取本品，照饮程测定法测定，在190～205℃馏出的数量应不少于85%（ml/ml）。

甲酚是一种化学物质，几乎无色、淡紫红色或淡棕黄色的澄清液体；有类似苯酚的臭气，并微带焦臭；久贮或在日光下，色渐变深；饱和水溶液显中性或弱酸性反应。

甲酚与乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油能任意混合，在水中略溶而生成带浑浊的溶液；在氢氧化钠溶液中溶解。

基本介绍中文名 ：甲酚 结构简式 ：CH3C6H4OH 分子式 ：C7H8O 分子量 ：108.13 CAS ：1319-77-3简介,编号系统,物性数据,毒理学数据,生态学数据,计算化学数据,性质与稳定性,贮存方法,合成方法,用途,鉴别,药理作用,医用说明,安全术语,风险术语, 简介 中文名称：甲酚 甲酚结构式 英文名称：Cresol 中文别名：煤酚，煤馏油酚，甲苯酚，甲基酚 英文别名：Cresol (mixed isomers)MethylphenolCresylic acidCrude phenolsCrude carbolic acidartoluenolbacillolcoaltarphenolscresoliCresols2-methylphenolm-cresolo-cresolp-cresol 分子式：C 7 H 8 O 分子量：108.13 编号系统 CAS号：1319-77-3 MDL号：MFCD00151099 PubChem号：24845611 物性数据 性状：无色或呈黄棕色液体，有苯酚气味。 密度（g/mL,20/4℃）： 1.030-1.047 熔点（ºC）：11-35 沸点（ºC,常压）：191-203 折射率： 未确定 闪点（ºC）： 82 溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶。 毒理学数据 属低毒类。毒性和苯酚相似。吸入高浓度的甲酚蒸气时，引起全身疲倦、呕吐、失眠、痉挛，严重时产生虚脱甚至死亡。误饮时腐蚀内脏器官，引起剧烈腹痛，成人致死量为8g。长时期吸入低浓度的甲酚蒸气，会使消化器官和神经受损，引起下咽困难，唾液过多，下泻，食欲减退，头痛，眼花，精神不安定，慢性肾炎，苯酚尿等。甲酚和苯酚一样能使蛋白质变性，与皮肤接触时使皮肤受损，出现斑疹。经皮肤吸收也能引起中毒。工作场所最高容许浓度22.1毫克每立方米。三种异构体中邻甲酚毒性最大，间甲酚的毒性最小。大鼠经口LD50邻甲酚为1350mg/kg、间甲酚为2020mg/kg、对甲酚为1800mg/kg。 生态学数据 对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无 *** 许可，勿将材料排入周围环境。 计算化学数据 1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.9 2、氢键供体数量：1 3、氢键受体数量：1 4、可旋转化学键数量：0 5、互变异构体数量：2 6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2 7、重原子数量：8 8、表面电荷：0 9、复杂度：62.8 10、同位素原子数量：0 11、确定原子立构中心数量：0 12、不确定原子立构中心数量：0 13、确定化学键立构中心数量：0 14、不确定化学键立构中心数量：0 15、共价键单元数量：1 性质与稳定性 1.为邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种异构体的混合物。化学性质和苯酚相似，有弱酸性，与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐，但不与碳酸钠作用。甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应，生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下，甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。甲酚容易氧化，与光和空气接触颜色即变深，生成醌类及其他复杂的化合物。 2.甲酚的异构体中，对甲酚熔点最高，邻甲酚最易挥发。甲酚能与有机碱、有机酸、无机酸、离子等形成各种分子复合物。对金属有腐蚀性。 贮存方法 1.保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。 2.可用镀镍钢、不锈钢或玻璃衬里容器密封阴凉处贮存。 合成方法 合成甲酚的方法有多种，各种方法得到的产品中异构体的含量也有所不同。 1. 甲苯磺化法 该法与苯磺化制苯酚的过程相类似。首先将甲苯磺化得到甲苯磺酸，而后用氢氧化钠处理熔融的磺化物，得到甲酚钠盐。将钠盐与水混合，通入二氧化硫或加入硫酸酸化得到甲酚。在低真空度下蒸去粗甲酚的水分后，再在（80-93.3kPa）的真空度下，收集150-200℃馏分得混合甲酚。其中邻、间、对三种异构体的比例随反应条件而异，一般情况下，对位最多，间位较少，邻位更少。 2. 甲基异丙基苯氧化法 这是美国赫格里斯炸药公司采用的方法。甲苯用丙烯进行烷基化，得到间、对、位异构体比例为2.5-3：1的甲基异丙苯混合物，其中邻位异构体很少。然后在25-35℃通入含氧气体，将甲基异丙苯氧化为甲基异丙基苯过氧化物，再经硫酸处理，得到富含间、对位异构体的甲酚，同时联产丙酮。该法与异丙苯法生产苯酚和丙酮的工艺相似。 3.煤焦油分馏法 由高温炼焦副产粗酚经分馏而得。 用途 1.用于酚醛树脂、电器绝缘漆、磷酸三甲酚酯的制造以及用作染料、杀菌消毒液、杀虫剂、表面活性剂、水溶性木材防腐剂、浮选剂、润滑油添加剂、磁漆溶剂、防寒塑胶增塑剂、裂解分散剂及癸二酸生产过程中的溶剂等。甲酚的杀菌力为苯酚的4倍，通常在混甲酚中加入肥皂水乳化，即成消毒剂来苏水。将混甲酚的邻、间、对甲酚分离，包括间对甲酚的混合物，在有机合成有广泛的用途。 2.是制造表面活性剂、润滑油、合成材料助剂、染料中间体的原料。 3.用作杀菌剂、防腐剂、消毒剂，如用于制臭药水、苏来乐（粗甲酚的肥皂液）、药肥皂等。杀菌力比苯酚约大四倍。用于制造酚醛树脂、水杨醛香豆素、绝缘漆等。 鉴别 （1）取本品的饱和水溶液，加三氯化铁试液，即显易消失的紫蓝色。 （2）取本品的饱和溶液，加溴试液，即析出淡黄色的絮状沉淀。 药理作用 甲酚抗菌作用较苯酚强3～10倍，而毒性几乎相等，故治疗指数更高。能杀灭包括分支杆菌在内的细菌繁殖体。2%溶液经10～15min能杀死大部分致病性细菌，2．5%溶液30min能杀灭结核杆菌。由于在水中溶解度低，常配成甲酚皂溶液（来苏儿，Lysol）。甲酚皂溶液易与水混合，使用方便。 【适应症】 1%～2%水溶液用于手和皮肤消毒；3%～5%溶液用于器械、用具消毒；5%～10%溶液用于排泄物消毒。 【外观】 无色或灰棕黄色液体，久贮或露置日光下颜色变暗，有酚臭。可溶于水（1:50）；能与乙醇、氯仿、乙醚、甘油混溶；极易溶于脂肪油和挥发油；可溶于碱性溶液，2%的水溶液呈中性。 医用说明 【功能与主治】 手及皮肤消毒；器械、用具、排泄物消毒。 【制剂/规格】 ①溶液剂。 ②甲酚皂溶液（煤皂酚溶液、来苏儿）：甲酚500ml，植物油300g，氢氧化钠43g。 【类别】消毒防腐药。 【不良反应】 ①误服后会造成严重灼伤，引起休克而致死。 ②慢性中毒能引起消化系统及神经系统功能紊乱、昏厥、皮疹或尿毒症。 安全术语 S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 In case of aident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets。避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 风险术语 R20 Harmful by inhalation。吸入有害。 R34 Causes burns。引起灼伤。 R52/53 Harmful to aquatic organi *** s, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment。对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。 R68 Possible risk of irreversible effects。可能有不可逆后果的危险。

挥发酚的种类有很多，国标方法中随水蒸气被蒸出的都是挥发酚。酚类物质与4-氨基安替比林反应生成红色的安替比林染料。

苯酚是酚类物质中结构最简单的，与4-氨基安替比林反应的是酚，即测定出的酚的摩尔数是准确的，以苯酚计算，理论上来说测定的结果比真实值是低的。

各类法规标准对污染物的限制，都是设定的上限，测定值不能高于真实值，否则在判定违规时容易出现争议，但挥发酚组分复杂，不可能一一测定出来，因此用结构简单的苯酚来计算挥发酚，更合理一些。

乙醇

乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏度很大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下，乙醇是无色易燃，且有特殊香味的挥发性液体。 作为溶剂，乙醇易挥发，且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外，低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷，氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长，高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键，乙醇具有潮解性，可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9，与水相近。 乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气： 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论： （1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。 （2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应

苯酚

苯酚又名石炭酸，分子式C6H6O，无色针状结晶或白色熔块，苯酚密度为1.071 g/cm3，沸点为181.8℃,熔点为40.8℃，易熔于乙醇、氯仿、乙醚、甘油和二硫化碳，熔于水，不熔于石油醚，具特殊气味，有腐蚀性。空气中的氧可将苯酚氧化生成苯醌。纯净的苯酚为白色晶体，有特殊气味，长时间存放，特别是在日光照射下易氧化而呈玫瑰色或深褐色；苯酚易潮解，是弱酸性物质。

乙醛

乙醛物理性质 乙醛密度比1小，熔点是－121摄氏度，沸点为21摄氏度，溶解度为16g/（100g H20）,因有氢键，可与水互溶。用作制取醋酸，也是许多反应的合成中间体。乙醛

1．分子结构

〔师〕展示乙醛分子的比例模型，并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质，写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。

〔一个学生在黑板上写，其他学生写在练习本上〕

〔学生板演，教师巡视〕

分子式：C2H4O

〔师〕乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO，醛基也可以写成—CHO，但不能写成—COH。

〔师〕写出—CHO的电子式。

〔师〕醛基是一个中性基团，本身未失e-，也未得到e-，因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。

〔师〕展示乙醛样品，让学生闻其气味，并观察其颜色、状态，结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。

〔板书〕2．物理性质

〔生〕乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

〔师〕官能团决定物质的化学性质，乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。

〔生〕C==O键和C—H键都有极性，都可能断裂。

〔师〕下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。

〔板书〕3．化学性质

〔师〕C==O键和C==C键断键时有类似的地方，说明乙醛可以发生什么类型的反应？

〔生〕加成反应。

〔师〕请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成

〔师〕指出：此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。

〔板书〕(1)加成反应

〔师〕说明：①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。

〔设疑〕乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程，与氧化反应相对应，此反应还应属于什么反应类型？

〔生〕还原反应。

〔师〕在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫做还原反应，如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应，叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。

〔师〕说明：有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应，氧化反应和还原反应总是同时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被氧化罢了。

〔设疑〕乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化呢？请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。

〔生〕由CH3CHO变为CH3CH2OH，碳的平均化合价从-1价降到-2价，CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价，而碳的最高价态为＋4价，因此乙醛还可以被氧化，发生氧化反应。

〔板书〕(2)氧化反应

〔师〕在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。

〔板书〕a．催化氧化

〔师〕根据乙醛的物理性质，说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。

〔板书〕b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

〔过渡〕乙醛不仅能被氧气氧化，还能被某些氧化剂氧化。

〔板书〕c．被弱氧化剂氧化

〔演示实验6-7〕

第一步：在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边摇动试管，边逐滴滴入2%的稀氨水。

〔问〕大家看到了什么现象？写出化学方程式。

〔生〕生成白色沉淀。

AgNO3＋NH3•H2O AgOH↓＋NH4NO3

第二步：继续滴加稀氨水，至最初产生的沉淀刚好溶解为止。

〔讲述〕大家看到沉淀溶解了，这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物，该溶液称为银氨溶液，它是一种弱氧化剂。

〔副板书〕AgOH＋2NH3•H2O 〔Ag(NH3)2〕OH＋2H2O

〔师〕下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。

〔演示〕第三步：在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后放在热水中温热。

现象：试管内壁附上了一层光亮如镜的银。

〔师〕从现象可以看出，反应中化合态银被还原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。

〔板书〕Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

〔师〕从反应断键情况来看，还是 中C—H键断裂，相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看，有1 mol 被氧化，就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在，也常用于测定有机物中醛基的数目。

乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化，还可以被另一种弱氧化剂氧化。

〔板书〕Ⅱ．和Cu(OH)2反应

〔演示〕P165实验6—8。

现象：试管内有红色沉淀产生。

〔师〕这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。

〔学生板演〕CuSO4＋2NaOH Cu(OH)2↓＋Na2SO4

2Cu(OH)2＋CH3CHO Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2O

〔师〕由于Cu(OH)2是微溶物，刚制备的Cu(OH)2为悬浊液，放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的，且NaOH要加得过量一些，因为本实验需在碱性条件下进行。

〔讨论〕乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色？

〔生〕能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂，可以把乙醛氧化。

〔板书〕d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

〔师〕乙醛的这些重要性质，都有重要用途，下面我们列表总结如下：

〔投影小结〕

乙醛的氧化反应

氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用

O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O ——

O2 催化剂，加热 —— —CHO变—COOH

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH 工业制取乙酸

银氨

溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 工业制镜或保温瓶胆，实验室检验醛基

Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COOH

＋Cu2O ↓＋2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖

〔小结〕通过对乙醛化学性质的学习，证明了同学们的推测完全正确，—CHO中的C O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中，是C O键断裂，在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习，我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应，加氢或去氧称为还原反应，虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同，但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义，总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应，哪些属于还原反应。

〔作业〕P166一、1、3 二、3 四

●板书设计

第五节 乙醛 醛类（一）

一、乙醛

1．分子结构

2．物理性质

3．化学性质

(1)加成反应

(2)氧化反应

a．催化氧化

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH(乙酸)

b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

c．被弱氧化剂氧化

Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

Ⅱ．和Cu(OH)2反应

d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

●教学说明

围绕教学重点、难点，主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。

1．充分利用化学实验这一重要媒体，引导学生观察、分析、推理、抽象概括，从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。

2．通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应，能使学生从本质上认识它们的区别。

3．教学中适时设疑、层层设疑，有利于重点难点知识的突破与跨越，同时培养学生独立思考的习惯。

●参考练习

1．下列试剂，不能用于检验有机物中含有—CHO的是( )

A．金属钠 B．银氨溶剂 C．新制Cu(OH)2 D．溴水

答案：AD

2．由乙炔、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为______。

解析：将乙醛的分子式作如下变形：C2H4O C2H2•H2O。该混合物可表示为：

•H2O，假设混合物质量为100 g，则m (C)＝100 g×72%＝72 g又方框内有n(C)∶n(H)＝1∶1，那么方框内总质量应为72 g×(12＋1)/12＝78 g，则方框外H2O的质量为100 g-78 g＝22 g，故求得m (O)＝22 g× ＝19.6 g，所以该混合物中氧的质量分数为 ×100%＝19.6%。

答案：19.6%

3．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol•L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol•L-1的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀，实验失败的原因是( )

A．NaOH不够量 B．CuSO4不够量

C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够

解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量)，所以本实验失败的原因是NaOH不足。

答案：A

4．在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是( )

①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液

⑥硫化氢水溶液

A．只有②④ B．除①之外 C．只有②④⑥ D．全部

解析：①③⑤在空气中可以稳定存在，因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置，会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置，易被空气中的氧气氧化为S和H2O。

答案：C

乙酸

醋酸（乙酸）的化学性质 不稳定 见光，受热易分解 其分解一般需要的条件是 加热 光照 具有弱酸性，酸性弱于碳酸 2 可以和醇发生酯化反应 3 可以燃烧（很多人可能会想当然地认为不行） 受热分解分子式: 2CH3COOOH=2CH3COOH+O2

乙酸是一种弱酸。乙酸能与乙醇起酯化反应。

1、与钠2、消去3、与氢卤酸取代4、氧化成醛5、酯化