怎样往苯环上导入羧基
用氯乙烷和过量的苯在AlCl3催化下共热 生成乙苯 然后加KMnO4氧化就可以了
lzx24x 答的很好了 既省钱又实用
后面那个答MgBr的实验做不倒 苯生成格氏试剂很难的 起码得400多度
苯环上怎么直接上羧基???不可能吧 休克尔规则不允许的,破坏了芳香性不会有目标产物生成的。。。你把你要的目标产物命名一下再打上来 我才能给你说怎么做啊~~~
开环就很简单了,用V2O5做催化剂,650度,生成顺-丁烯二酸酐。。。但是少两个C了。。。
甲苯是符合休克尔规则的,因为甲基C是sp3杂化没有孤电子,不参与共轭大π键,所以π电子还是6个,因为6=4*1+2,所以还是符合休克尔规则的。凡是符合休克尔规则的物质都具有芳香性,有较高的共振能,体系较稳定。
若用V2O5氧化,则生成顺丁烯二酸酐,参与共轭π键的有四个C和三个氧,π电子数为4*1+3*3=13 解方程13=4*n+2 n无正整数解,所以无芳香性。
什么意思?你说的是苯甲酸还是什么?不是要开环嘛。。。怎么又不开了?
额。。。总之你就记住,苯的V2O5催化氧化得到开环产物就是顺-丁烯二酸酐,要是直接氧化得到的就是燃烧产物二氧化碳和水,要是F-C反应引入烷基,苄基位碳上要是有α氢,就直接用KMnO4或者K2Cr2O7氧化得到苯甲酸,要是异丙基可以空气氧化成苯酚,要是没有α氢就不能用强氧化剂氧化,要是酚就氧化成醌,总之基本上就这些了。。。要是有不懂得你再补充,晚上我会上来给你解答。
给甲苯对位取代羧基,有两种方法:
1)羰基化法,用氟化氢作为催化剂,甲苯和一氧化碳,合成对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
2)傅克反应。用甲苯和甲酰氯进行傅克反应,得到对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
苯和液溴反应,生成溴苯;然后溴苯与格氏试剂反应,生成苯酰溴;最后苯酰溴水解,可以得到苯甲酸。
格氏试剂是共价化合物,镁原子直接与碳相连形成极性共价键,碳为负电性端,因此格氏试剂是极强的路易斯碱,能从水及其它路易斯酸中夺取质子,故格氏试剂不能与水,二氧化碳接触,需格氏试剂的制备和引发的反应需要在无水,隔绝空气条件下进行。
格氏试剂一般由卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得。(卤代苯必须在THF中反应)格氏试剂可与醚或四氢呋喃中的氧原子形成络合物,制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨NH3、卤化氢、末端炔等)条件下进行。
由于碘代烷价格较高,一般用溴代烷合成。溴代烷是最常用于制备格氏试剂的卤代烃,但由于氯、溴甲烷均为气体,使用不便,一般使用碘甲烷合成碘化甲基镁(CH3MgI)。氯苯在制备格氏试剂时还须控制温度与压力。烯丙型及苯甲基型格氏试剂,合成后会与尚未反应的卤代烃发生偶合,因而需要严格控制温度。
一类通式为RMgX的试剂,式中R为脂肪烃基或芳香烃基,X为卤素(Cl、Br或I)。通常用卤代烃和金属镁在无水乙醚或四氢呋喃中制取。性质极为活泼,可与具有活泼氢的化合物(如H2O,ROH,RC≡CH…)醛、酮、酯、酰卤、腈、环氧乙烷、卤代烷、二氧化碳、三氯化磷、三氯化硼、四氯化硅等反应。为重要的有机合成试剂。
然后用浓硫酸和浓硝酸的混合,加入甲苯酸,这样在3,5位上就会上两个硝基。
理由是羧基是electron
withdrawing
group
(去电子集团?不确定具体怎么说)这样硝基就会上在meta位。
也就是3,5位。
具体如图
先回答第一个,,可以连羧基的,,因为苯环可以和羧基的碳氧双键共轭,,它是很稳定的。。
后面的问题是,,甲基和苯基形成的甲苯不和氢氧化钠反应,,别的好像都可以的。。
羧基是发生通入酸性高锰酸钾时发生氧化还原反应时苯酚中的羟基被氧化生成的。
1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下,加热,发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应,生成乙基苯:C6H6+Cl-CH2CH3--------C6H5-CH2CH3+HCl
2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合,加热,在乙基的对位上引入硝基,生成对硝基乙苯:CH3CH2-C6H5+HNO3(H2SO4)-----CH3CH2-C6H4-NO2+H2O
3、将对硝基乙苯与氯气(少量)混合,经过光照,乙基上一个氢原子被氯原子取代,生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷:
CH3CH2-C6H4-NO2+Cl2-----CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2或者CH3CH(Cl)-C6H4-NO2
4、用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷,即得到产物——对硝基苯乙烯
CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
CH3CH(Cl)-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
甲苯与液溴发生取代
在光照条件取代甲基上的氢
在溴化铁或铁屑催化条件取代苯环邻位或对位上的氢
只要羟基所连碳有氢的醇就能被高锰酸钾氧化褪色,
有机中氢氧化钠能和那些官能团反应
酯基,卤素原子,羧基。酚羟基、(肽键)
硫酸在有机中有哪些作用
催化剂、、吸水剂、脱水剂
酯化反应催化剂吸水剂
硝化反应催化剂脱水剂
醇的消去脱水机
应该是间甲基苯甲酸,它发生酯化反应时,失去羧基上的羟基,跟醇中的RO-结合而生成酯。
CH3-C6H4-COOH(间)+ROH-->CH3-C6H4-COOR(间)+H2O