甲苯氧化制苯甲酸原理
将甲苯氧化成苯甲酸的原理如图:
具体过程:
将甲苯在加热的情况下与高锰酸钾反应:在操作中分批加入高锰酸钾搅拌,控制反应速率防止暴沸,直到回流液不再出现油珠,停止加热和搅拌。
方程式:ph-CH3+2KMnO4→(加热)ph-COOK+2MnO2+H2O+KOH
加入草酸将过量高锰酸钾转变成MnO2
离子式:2MnO4-+3H2C2O4=2MnO2↓ + 2HCO3-+ 4CO2↑ + 2 H2O
加入盐酸,反应后用冷水洗涤,升华提纯可得。
方程式:ph—COOK+HCl→ph—COOH+KCl
甲苯:无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
苯甲酸:苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶,化学式C6H5COOH。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
甲苯和液溴在鉄或溴化鉄催化生成邻间对三种取代产物(苯环上的取代)
在光照下和溴蒸汽发生甲基上的取代
与溴水只萃取不反应
甲苯和溴单质 生成三溴甲苯,黄褐色。
如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);
甲苯,溴的四氯化碳溶液或液溴,三溴化铁催化,亲电取代,生成邻溴甲苯或对溴甲苯
甲苯,溴蒸汽,光照或加热,自由基取代,生成苄溴
1 甲苯先在浓硫酸催化下和浓硝酸反应,生成对硝基甲苯(控制条件可以使对位产物为主);
2 在FeBr3催化下与Br2反应生成2-Br-4-硝基甲苯;
3 光催化下与Cl2反应,取代甲基上一个H;
4 与KOH(或NaOH)乙醇溶液发生水解反应,形成最终产物。
C7H8+C7H8NO3BR=C14H02NBR+H20
-NO2被还原,成-NH2,-CH3变成-C00H继续发生反应生成酯。。。
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生物碱是碱性的,与酸反应生成可溶于水的盐,加草酸就是用来中和生物碱生成可溶于水的盐的,这样就又能把生物碱弄到水相中,达到提纯的目的。
操作方法应当是一边添加草酸,一边检测pH,直到接近6.5~7时,停止添加草酸。
易溶于乙醇。溶于水。微溶于乙醚。不溶于苯和氯仿。水溶性90 g/L (20°C)。
http://baike.baidu.com/view/39573.htm,见溶解度
方程式为:
5C6H5CH3(甲苯)+6KMnO4+9H2SO4=5C6H5COOH(苯甲酸)+3K2SO4+6MnSO4 +14H2O
1、甲苯结构:甲苯是有机化合物,属芳香烃,结构简式为C6H5CH3。在常温下呈液体状,无色、易燃。其结构为:
2、反应原因:
甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质。
甲苯中甲基使苯环上邻位和对位上的H原子变活泼,故易发生三取代,如三溴甲苯。
苯环使甲基上的H变活泼,甲基易被高锰酸钾氧化成-COOH。自身被还原成二价锰离子。
故甲苯能便酸性高锰酸钾溶液褪色。
1、反应方程式
5C6H5CH3(甲苯)+6KMnO4+9H2SO4→
5C6H5COOH(苯甲酸)+3K2SO4+6MnSO4 +14H2O
2、性质
高锰酸钾是最强的氧化剂之一,作为氧化剂受pH影响很大,在酸性溶液中氧化能力最强。其相应的酸高锰酸HMnO4和酸酐Mn2O7,均为强氧化剂,能自动分解发热,和有机物接触引起燃烧。
高锰酸钾具有强氧化性,在实验室中和工业上常用作氧化剂,遇乙醇即分解。在酸性介质中会缓慢分解成二氧化锰、钾盐和氧气。光对这种分解有催化作用,故在实验室里常存放在棕色瓶中。
扩展资料
危险性
高锰酸钾为氧化剂,用于有机合成、消毒、氧化等。与乙醚、乙醇、硫酸、硫磺、双氧水等接触会发生爆炸;遇甘油立即分解而强烈燃烧。
健康危害
高锰酸钾有毒,且有一定的腐蚀性。吸入后可引起呼吸道损害。溅落眼睛内,刺激结膜,重者致灼伤。刺激皮肤后呈棕黑色。浓溶液或结晶对皮肤有腐蚀性,对组织有刺激性。
口服后,会严重腐蚀口腔和消化道。出现口内烧灼感、上腹痛、恶心、呕吐、口咽肿胀等。口服剂量大者,口腔粘膜黑染呈棕黑色、肿胀糜烂,胃出血,肝肾损害,剧烈腹痛,呕吐,血便,休克,最后死于循环衰竭,高锰酸钾纯品致死量约为10g。
危险性质:本品助燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。(若不严重则可用汽油清洗)
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
参考资料:百度百科-高锰酸钾