苯酚中的氧是什么杂化,为什么,普及一下相关知识(杂原子)?
苯酚中的氧是sp3杂化。
酚羟基不存在双键和三键,都是单键。氧的外层有8个电子,1个电子是和碳形成的氧碳单键,一个电子对是和氢形成的氧氢单键,还有两对孤对电子,占据四个轨道。因此是sp3杂化。
一般的醇的羟基,sp3杂化,连到sp3杂化的C上。但烯醇是与sp2杂化的C连,所以高度不稳定。苯酚的羟基氧虽然是sp2杂化,但由于苯环的大pi 键,可以形成P-pi 共轭。因为可以写出三种等价的共轭结构式,那么根据价键理论,能写出的共轭式越多,物质就越稳定。所以苯酚是稳定存在的,但比醇酸性大。氧原子sp2杂化的时候,是2s轨道上的2个电子,和2个单电子的2p轨道形成3个等效的sp2轨道。这3个sp2轨道中有2个是单电子,有一个轨道是成对电子。氧sp2杂化的形式在氧气,臭氧,苯酚中存在。
在苯酚分子中,氧原子的价电子是以sp2杂化轨道参与成键的。酚羟基中氧原子上的一对未共用电子对所在的p轨道,与苯环的六个碳原子的p轨道是平行的,它们是共轭的,因此,由于氧原子上的部分负电荷离域而分散到整个共轭体系中,所以氧原子上的电子云密度降低,减弱了O-H键,有利于氢原子离解成为质子和苯氧负离子。且苯氧负离子上的负电荷可以更好地离域而分散到整个共轭体系中,使苯氧负离子比苯酚更稳定,因此酚容易离解出质子而呈酸性。
在乙醇中,氧原子杂化类型是sp3
在苯酚中,氧原子的杂化类型是sp3
在苯甲酸中,有两个氧原子,它们的杂化类型分别是sp2和sp3
具体如图:
所谓杂化(hybridization)简单的说就是原子轨道的重新组合.你考查O时,氧原子就是中心原子;你考察H时,氢原子就是中心原子;你考察S时,硫原子就是中心原子.
按照杂化轨道理论,CuSO4.5H2O中的S,O都是以杂化轨道成键的原子.
所以说在这里,在醇类中啊,氧会呈现吸电子诱导效应。因为醇只有sp3碳和氧相连。结果是相连碳正性较高
在苯酚中,氧和周围SP2杂化的碳会形成一个p-pi共轭效应,就是氧的轨道和苯环的pi键去共轭。虽然也有吸电子效应,但是这里主要体现的是给电子共轭效应。所以苯环的负电性较高(注意电子离域)。
在羧酸中主要看碳氧双键啊,氧会主要提供的是吸电子诱导效应。这样使它旁边这个羧酸上的碳,他的正电性会比较高。
苯环的6个C原子以及
与C直接相连的6个原子,
一共12个原子是必定共面的。
苯酚的
C6H5O
是一定共面的,
而份羟基上面的H
实际上不在苯环平面内