苯酚的间位硝化为什么比苯甲酸的间位硝化快?
苯酚不能直接间位硝化,只能邻对位硝化,羟基是活化基团,羧基是钝化基团,所以苯酚比苯甲酸易硝化。当然,苯酚的间位活性是比苯甲酸间位活性高,这也是对的,但是苯酚的邻对位远比间位活性高,所以苯酚加硝酸肯定只能得到邻对位硝化产物
因为羟基相对于苯的是供电子基团,是活化基团。所以容易使得下一个进入苯环的基团取代在苯环的邻位或对位,取代在对位是因为两个基团相隔的远,空间位阻比较小。但是如果我没有记错的话,硝酸和苯酚的取代,应该是硝基更容易取代在苯酚的羟基的邻位,因为酚羟基的H原子,O原子,和苯环及硝基相连的两个C原子,硝基上的N原子,O原子之间的共价键以及硝基上的O原子核羟基上的H原子之间所形成的氢键可以构成一个六元环,所以硝酸和苯酚的取代更容易在邻位。
酚是:有机化合物。
酚,汉语二级字, 读作酚(fēn),有机化合物,特指“苯酚”,亦称“石炭酸”,是医药上常用的防腐杀菌剂。
基本字义:酚fēn
1、有机化合物,特指“苯酚”,亦称“石炭酸”,是医药上常用的防腐杀菌剂。
基本词义:酚 fēn
由羟基与芳香环(苯环)直接相连而成的化合物总称。大多数为无色晶体,难溶于水 。
常用词组:酚油。
如果仅从高中知识来讲,酚就是苯环上的氢被羟基(-OH)取代的产物。而且老师一定会告诉你,其它的情况不用也不准考虑。而到了大学,从知识严谨的角度讲,应对酚和芳香化合物等有一个重新认识。广义的酚的真正定义为:
酚(phenol),通式为ArOH,是芳环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。
再简单介绍一下酚类的性质。
芳环影响羟基。芳香环的给电子共轭效应使得羟基上的氧在失去氢后较稳定,因而易失去氧,使得其具有一定酸性。事实上,苯酚的Pka=10,而乙醇的Pka=16,可知同样是羟基,苯酚酸性大多了。当然它依旧是弱酸。
羟基影响芳环。羟基具有给电子共轭效应,是一个活化基团,邻对位定位基。它能促进芳环反应。例如苯酚和Br2反应要比苯容易得多,且生成邻对位的三溴化物,而苯只能单取代。