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苯酚和氯乙酸哪个酸性强

大气的硬币
长情的斑马
2022-12-31 20:45:33

比较苯酚,乙酸,乙醇,一氯乙酸,三氟乙酸的酸性,并说明理由

最佳答案
笨笨的蓝天
仁爱的母鸡
2025-12-02 13:04:07

酸性排序为 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇

首先按照常识,脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强。

对于同类物质,只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性,负离子越稳定,酸性越强。

三氟甲基是强吸电子基,因此CF3COO-离子中,羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低,因此稳定性CF3COO->CH3COO-,故酸性CF3COOH>CH3COOH。

和-CH3相比,-CH2Cl是吸电子基,且吸电子能力比-CF3弱,所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸。

对于苯酚和乙醇,由于苯氧基负离子中,氧可与苯环形成p-π共轭,这在一定程度上分散了氧上的负电荷,所以苯氧基是比较稳定的。显然,乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭,负电荷得不到分散,稳定性比苯氧基差,所以酸性苯酚>乙醇。

综上:酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇

最新回答
含蓄的寒风
勤劳的中心
2025-12-02 13:04:07

羧酸的酸性强弱主要看与羧基相连的基团电性,当连着供电基时酸性变弱,连吸电基团时酸性变强。乙酸酸性强于丙酸,是由于与羧基相连的乙基的供电性强于甲基。同样氯丙酸的酸性强于丙酸是由于氯原子是吸电的。原理就是这些,但对于氯丙酸和乙酸比较也是如此,只不过不太好判断谁的吸电或者供电能力强,实际上氯原子的吸电能力要强于烷基的供电能力,氯丙酸酸性强一些。同样,氯乙酸酸性强于甲酸。当两个基团电性相差不大时,或者不好判断时,也只有实验数据才能判断了。

矮小的悟空
淡然的含羞草
2025-12-02 13:04:07
酸性从强到弱:三氯乙酸>乙酸>碳酸>苯酚>乙醇

氯为强吸电子团使三氯乙酸中的H,容易在水中解离酸性最强,乙酸次之;

乙酸可以制备碳酸(初中实验将食用醋(主要含乙酸)加入到食用碱中(主要为碳酸钠)有气体放出,说明乙酸酸性强于碳酸;同理高中实验苯酚只能制备碳氢酸钠NaHCO3不能制备碳酸钠,说明碳酸酸性强于苯酚;

乙醇是中性,酸性最小。

粗暴的乌冬面
坚定的可乐
2025-12-02 13:04:07
目前高中化学里:羧酸>碳酸>苯酚>水>乙醇

大学阶段主要是依靠诱导效应和共轭效应来判断

比如所诱导效应

三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸大于一氯乙酸大于乙酸

共轭效应

苯甲酸的酸性大于乙酸