怎么在甲苯上引入硝基

甲苯——对硝基甲苯——对甲苯胺——对乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-胺基甲苯然后重氮化消除脱去胺基，再还原硝基为胺基即得。另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸，引入间位硝基后将两个取代基还原。

A、在酸的催化下,羧酸与醇作用生成羧酸酯,这类反应叫酯化反应；硝化反应是指有机物中氢原子被硝基（—NO2）取代,生成硝酸基,称为硝化反应,具体到苯身上,就是苯环上氢原子被硝基取代,生成硝基苯；而取代反应指的是有机化合物分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应.按照定义,硝化反应与酯化反应无关,属于取代反应（氢原子被硝基取代）. B、甲苯硝化反应产物不止一种,由于硝化反应为硝基取代氢原子,所以对应于甲苯上不同位置的氢原子,加苯的硝化反应产物共有三种,分别是邻位、间位和对位硝化甲苯. 所以,两种说法都不完全正确

a

试题分析：甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但苯只能引入1个硝基，而甲苯引入3个硝基，所以能说明侧链对苯环性质有影响，故a正确；甲苯可看作是ch

4

中的1个h原子被-c

6

h

5

取代，苯、甲烷不能被酸性kmno

4

溶液氧化使其褪色，甲苯能被酸性kmno

4

溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，但不能说明侧链对苯环性质有影响，故b不正确；燃烧产生带浓烟的火焰说明含碳量高，不能说明侧链对苯环性质有影响，故c错误；甲苯都能能与h

2

发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故d错误，答案选a。

点评：本题以苯及其同系物的性质考查为载体，旨在考查苯的同系物中苯环与侧链的相互影响，通过实验性质判断，考查学生的分析归纳能力，有利于提升学生的学科素养。

首先可以先硝化生成了对硝基甲苯,然后再通过还原生成4-甲基苯胺,再硝化生成了2-硝基-4-甲基苯胺（当然硝化过程中可以将胺基保护起来）（胺基的定位效果比甲基强）,将得到的物质与亚硝酸钠与硫酸反应生成重氮盐,最后在次磷酸的作用下将胺基消去,得到了间硝基甲苯.

符合苯的同系物通式CnH2n-6,故考虑有苯环的情况,只有一种硝化产物,故是对二甲苯.苯环稳定,只有在液溴并有催化剂存在下才会发生取代,侧链的氢光照下才能取代,故不与溴水反应；与苯环相连的C上有氢原子时可以被高锰酸钾氧化得到羧机,如甲苯可以被氧化成苯甲酸

步骤

1、HNO3,H2SO4,加热

2、KMnO4,H+

方程式

1、甲苯+HNO3==对硝基甲苯+水

2、对硝基甲苯==KMnO4,H+==对硝基苯甲酸