间苯二酚的作用与功效是什么?
主要用作摄影胶片的黑白显影剂。也用作生产蒽醌染料、偶氮染料的原料。还用于制备涂料清漆的稳定剂和抗氧剂等,也可用作阻聚剂、橡胶防老剂、合成氨脱硫工艺辅助溶剂等。作为化学试剂,主要用于比色法测定磷、镁、硅和砷等,作为还原剂检验磷酸盐、钨酸盐、硝酸盐、亚硝酸盐、硒等。
苯二酚对人体有害。
苯二酚能与蒸汽一起挥发,是强还原剂,遇明火能燃烧,受高热散发出有毒、有腐蚀性气味,能经皮肤引起中毒,能升华,有毒。对中枢神经、呼吸系统有刺激作用,大鼠经口LD50为3890mg/kg。
由间二硝基苯加氢制得间苯二胺,再由间苯二胺水解制得。间氨基苯酚水解制得。间苯二酚也可以由苯和丙烯采用二异丙苯过氧化法来生产,该法与异丙苯法制苯酚相似。
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产品 间苯二酚 相关信息 中文名称: 间苯二酚 英文名称: Resorcinol 中文别名: 雷锁辛1,3-苯二酚1,3-二羟基苯 CAS RN.: 108-46-3 分子式: C6H4(OH)2 物化性质: 性状 白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色,有甜味。 熔点108℃ 沸点280.8℃ 相对密度 1.2717 闪点127℃ 溶解性 溶于水、乙醇、戊醇,易溶于乙醚、甘油,微溶于氯仿、二硫化碳,略溶于苯。 用途: 用于感光胶片、医药、染料和化纤工业产品 对苯二酚 中文名称: 对苯二酚 英文名称: Hydroquinone 中文别名: 氢醌 CAS RN.: 123-31-9 分子式: C6H6O2 物化性质: 性状 白色针晶。 熔点172~175℃ 沸点285~287℃ 相对密度 1.328g/cm3 闪点165℃ 溶解性 易溶于热水、乙醇及乙醚,微溶于苯。 用途: 用作显像剂及染料、药物原料1,4-苯二酚 产品英文名 1,4-DihydroxybenzeneHydroquinone 产品别名 几奴尼氢醌对苯二酚鸡纳酚1,4-二羟基苯 分子式 C6H4(OH)2 产品用途 用作照像、染料、塑料和橡胶等的助剂 CAS号 毒性防护 中等毒性。在动物实验中,反复给予30~50mg/kg剂量可引起急性黄色肝萎缩,除严重损伤肾脏外,并能发生异常的色素沉着。所以,有时用它涂在人体局部可除去雀斑。服用1g对苯二酚能刺激食道而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱。服用5g可致死。此外,长期接触对二苯酚蒸气、粉尘或烟雾可刺激皮肤、粘膜,并引起眼的水晶体混浊。操作现场空气中最高容许浓度2mg/m3。生产设备应密闭,操作人员应穿戴好防护用具。 贮存于阴凉、干燥处,避免日光曝晒,防潮、防热。按有毒物品规定贮运。 物化性质 白色针晶。可燃。易溶于热水、乙醇及乙醚,微溶于苯。密度(15℃)1.328g/cm3。熔点172~175℃。沸点285~287℃。闪点165℃。自燃点516℃。 苯酚 酚苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzeneCAS: 108-95-2 理化性质 无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃ (超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa (40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7~8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。 酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。接触机会 用作消毒、杀虫剂制造合成树脂,药品作为分析试剂,化工生产中间体。 侵入途径 可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。 毒理学简介 大鼠经口LD50: 317 mg/kg;吸入LC50: 316 mg/m3。小鼠经口LD50: 270 mg/kg;吸入LC50: 177 mg/m3。兔经皮LD50: 630 mg/kg。 低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。 水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。 人口服致死量报道不一,LD为2~15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L。 临床表现 急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。 误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。 皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。 眼接触:可致灼伤。 处理 急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦试创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15~30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15~30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。 合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。 眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。
以间苯二酚或间苯二酚和苯酚与甲醛反应而成的聚合物为主体材料的胶粘剂。
1897年,斯派欧(A.Speier)从间苯二酚与甲醛的反应中得到不溶物。1921年,间苯二酚被用来制造树脂。1930年有了专利。1943年,间苯二酚树脂胶粘剂出现。同苯酚相比,间苯二酚的苯环上引入了第二个羟基,反应活性大大增加。皮兹(A.Pizzi)等对比了反应条件相同的间苯二酚—甲醛体系和苯酚一甲醛体系(摩尔比、浓度等均一致),发现前者的反应速度是后者的10~15倍。间苯二酚树脂既可在碱性条件下固化,也可在中性条件下室温固化。它的胶接强度高,抗老化性好,在荷重状态下不发生蠕变,所以,主要用作结构胶粘剂,也用于室外快速胶接和含水量偏高木材的胶接,如湿材(含水量≤30%)指接。不足之处是价格高和颜色深。
间苯二酚与甲醛的反应速度,取决于两者之间的摩尔比、反应浓度、反应温度和pH值等因素。
纯间苯二酚树脂合适的摩尔比是间苯二酚/甲醛=1/0.5~0.7。为了便于控制,甲醛可以分批逐步加入,如2500份(以重量计)的间苯二酚,以5份草酸作催化剂,第一批加入37%的甲醛液500份,第二批的750份甲醛要逐步加入,防止暴沸。若用苛性钠代替草酸有时更为方便,因为弱碱性有利于树脂固化。纯间苯二酚树脂生产时反应强烈,且成本高,所以多用带有苯酚的共聚物。
苯酚—间苯二酚—甲醛树脂
这是间苯二酚树脂中用得最多的一类,无论是苯酚、间苯二酚与甲醛共聚,还是分别制成苯酚—甲醛树脂和间苯二酚—甲醛树脂再混合,效果一样。苯酚对间苯二酚之比常为50/50,多的可达80/20。但是,随着间苯二酚用量的减少,树脂的性能也相应降低。根据要求,变化摩尔比、反应条件等,可得到多种性能的树脂。其反应示意如左下。
尿素—间苯二酚—甲醛树脂
间苯二酚接到脲醛树脂的两端,反应式如下。此树脂性能稍次于苯酚—间苯二酚—甲醛树脂,耐水,能高频固化,可用于胶合板生产。这类树脂有较高的甲醛/尿素比,一般是先制成二羟甲基脲,再同间苯二酚反应,多数是酸催化,常用对甲苯磺酸,也可用氢氧化钠催化。
单宁—间苯二酚—苯酚—甲醛树脂
单宁是多酚化合物,易与甲醛反应,而且价格比间苯二酚便宜得多,常常是部分代替间苯二酚。这类树脂在南非和澳大利亚已作为胶合板和指接用胶,多数选用黑荆树单宁和130100木单宁。
因为间苯二酚树脂是线性树脂,需加入固化剂才能固化,其加入量使总甲醛含量与间苯二酚的摩尔比为1~2∶1,才能达到室温固化,常用多聚甲醛。另外,为了减少固化后的收缩,改善其填隙性,降低成本,提高固含量,一般都加入填料,常用的是椰壳粉、核桃壳粉等。加入固化剂后,胶的适用期不长,要用时现配。
2、间苯二酚是一种无色或者类白色的针状接近或者粉末,在日光下或者长时间暴露在空气中,会慢慢变成粉红色。间苯二酚具有良好的溶解性,接触到水、乙醇或者乙醚时会快速溶解,但间苯二酚不溶于苯。
3、间苯二酚应用于染料工业、塑料工业、医药、橡胶等制作工序中,在橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等产品中都能看到间苯二酚的身影。
4、由于间苯二酚与苯酚、甲酚相似,可与甲醛生成缩聚物,用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂、制备木材胶合剂、乙烯基材料与金属的粘合剂。间苯二酚具有杀菌作用,常被用作于防腐剂,添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。
5、间苯二酚具有强烈的毒性,使得被人体吸入后,会引起头痛、头昏、烦躁、嗜睡、紫绀、抽搐、心动过速、呼吸困难、体温及血压下降,甚至死亡。而且超过3%的水溶液接触到皮肤后,会引起皮肤的损害,被吸收后会引起中毒,最终导致死亡。