有机化学,关于邻硝基苯酚
有十九根键,所有的碳都是sp2杂化,羟基氧是不等性sp3杂化,氮原子是也是sp2杂化,根据路易斯结构式,不考虑离域键的情况下,硝基上的氮原子与氧原子一个是双键,一个是配位键,共有三个氮氧键。
色散力任何分子间都有,由于此物质是极性分子,所以有偶极力,然后硝基与羟基可以形成分子内氢键,也可形成分子间氢键。
肯定对硝基苯酚沸点高啊。
邻硝基苯酚会形成分子内氢键,导致熔沸点降低;而对硝基苯酚形成分子间氢键使熔沸点升高。所以对硝基苯酚沸点高于邻硝基苯酚。
具体熔沸点如下:
邻硝基苯酚沸点:214-216摄氏度
对硝基酚沸点:279摄氏度(分解)
硝基苯酚
与对位的来比较看来。
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的
共轭效应
而诱导效应是随着
空间距离
而减小的。
所以看起来邻位硝基苯酚
酸性
应该强些。
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15
25℃
这样看来,对位的酸性强。
具体解释,可以认为邻位
羟基
与硝基形成了
氢键
,产生6元环状结构,稳定了H使其不易
电离
。所以邻位较弱。
而对位的则由于空间距离太远没有这样的作用
(1)吸电子基酚>苯酚>供电子基酚
(2)邻、对位硝基酚>间硝基酚
(3)取代基越多,效用越明显
是故,酸性:2,4-二硝基苯酚>对硝基苯酚≈邻硝基苯酚>对甲基苯酚