关于氰基酸化生成羧基的问题
是属于水解反应的虽然我的有机书上没有说明其历程但我想说下我的判断:应该是水分子上的氧主动去进攻去氰基上的碳碳是呈正电性的,应为较氮原子,碳原子的电负性低从而使三键断裂,上述是历程仅供参考
最佳回答:氰基化合物一般都是无机氰化物取代或者加成进入有机分子的,最直观的结果就是可以增加一个碳氰基化合物一般都是无机氰化物取代或者加成进入有机分子的,最直观的结果就是可以增加一个碳,这是我当年做合成题最喜欢用的方法。一看生成物比反应物多那么一两个碳,直接就反应一个氰化钠加盐酸,变成氰基化合物然后酸化成羧酸,再还原;或者另一个我很喜欢的方法就是做成格式试剂反应一个二氧化碳。这两种增长碳链的方法百试不厌,毕竟如果要是和环氧乙烷反应我总是弄不清楚R,S。氰基化合物制备出来之后,和酸反应能变成羧酸,还原一下就是醛,羰基有机化合物的用途就太多了,基本上就是想变成什么稍微一反应就出来了。
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我是认真的gd
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RC≡N+HOH→RC=NH→RC—NH2→RC—OH+NH3
之后就是继续反应的问题
酸催化下得到游离的羧酸和铵盐,碱催化下得到氨和羧酸盐
在苯环上引入氰基的方法:苯发生硝化反应,得到硝基苯,接着铁粉加盐酸做还原剂,得到苯胺,苯胺发生重氮化反应,得到氯化重氮苯,酸性条件下水解就在苯环上引入了氰基。
“加特曼-科赫反应”,即苯和CO+HCl在路易斯酸(最主要的有AlCl3、BCl3等)催化下反应生成苯甲醛。当苯环上连有致钝基团(吸电子基,如卤素原子-X、羧基-COOH、氰基-CN、硝基-NO2、-NH3+离子等)时反应不能发生。
氰基
是指碳原子和氮原子通过三键相连接的基团,化学式为-CN。由氰基通过单键与另外的碳原子结合而成的化合物叫做腈。氰基是腈的特征功能基,氰基中碳与氮原子以三键结合,因氮的电负性比碳大,使氰基成为强极性基和强负性基。常见的有机氰化物有乙腈、苯乙腈等。
α-苯乙酰乙腈因为β位是羰基,水解很快就成酰胺,加水稀释硫酸浓度,继续煮,变成羧酸,再煮,脱羧,机理是六元环过渡态。反应的关键是时间和反应程度上要控制好,及时保持主反应平衡向右,否则动力学上倾向于副产物。
氰基被氧化的能力跟Cl-差不多。氰基在硫酸作用下变成羧基的机理就是酸性条件下的水解。
扩展资料:
在有机反应中羧基化作用的离子包括格氏试剂与二氧化碳加成水解后的产物生成羧酸;酚钠盐或钾盐在加压、加热条件下与二氧化碳反应生成羟基苯甲酸;氨基睛水解得到氨基酸。有机化学中的羧基化作用一般是通过亲核反应来完成的。
羧基的位置很大程度上取决于反应温度和酚盐的种类。酚钾和温度较高时有利于对位异构体的生成,为热力学产物;酚钠及反应温度较低时利于产生邻位产物,为动力学产物。邻位异构体加热可以异构为对位产物。
参考资料来源:百度百科-羧基化作用
在酸性条件下与饱和碳相连的氰基,可以在酸中很方便的水解转化为酰胺,并在条件较为剧烈时,很容易进一步水解成酸。但乙烯基或芳基腈的水解条件则要求剧烈得多,一般需要强酸条件,而且一般不会进一步水解。
在碱性条件下,利用过氧化氢氧化的方法可在室温下短时间内水解腈为伯酰胺,这是一个较为可靠的方法。利用NaOH(aq.)-CH2Cl2相转移催化体系,DMSO-K2CO3体系[2]可以用于各种腈水解为伯酰胺
丙酮盐酸会使氰基水解。因为先用适宜浓度的浓留酸去做氧化反应,反应温度一定不能超过85度,否则极易引起反应液自然加热到128度,出现严重碳化成黑色碳酸液。反应成酒红色溶液后停止加热,加入纯水,进行水解反应。反应结束溶液上层就会出现油状液并分层,这个就是粗品本基丙同了。最后自然冷却分有蒸馏提纯就得纯的了。纯的不能室温保存,只能低温冷藏。
正解,望采纳!谢谢您的支持与理解!审核员大大辛苦了!
苯环上引入氰基:发生硝化反应,得到硝基苯,接着铁粉加盐酸做还原剂,得到苯胺,苯胺发生重氮化反应,得到氯化重氮苯,酸性条件下水解就在苯环上引入了氰基。
“加特曼-科赫反应”,即苯和CO+HCl在路易斯酸(最主要的有AlCl3、BCl3等)催化下反应生成苯甲醛。当苯环上连有致钝基团(吸电子基,如卤素原子-X、羧基-COOH、氰基-CN、硝基-NO2、-NH3+离子等)时反应不能发生。
鲍林式
苯环的另一种常见画法是内部带有圆圈的正六边形。圆圈强调了6个π电子的离域作用和电子云的均匀分布,这很好的解释了碳碳键长均等性和苯环的完全对称性。但是这种方式用来表示其他芳香体系,如两个稠合的苯环——萘,容易造成误解。在苯环中用圆圈代表离域双键是由英国科学家Sir R.Robinson(罗宾逊爵士)提出的,并称之为芳香六隅体。