苯酚,邻氯苯酚,邻硝基苯酚哪个酸性强
苯酚,邻氯苯酚,邻硝基苯酚哪个酸性强
邻位的!共轭作用加邻位作用(氢键)
由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强
由于Cl是吸电子取代基,可以使酚的酸性增强,在邻、对位时,苯氧基的负电荷可以分散到Cl上去,使酸性比间位异构体强。
参考书目《有机化学 第三版 胡宏纹》
望采纳。
C6H5OH=(可逆)=C6H5O- + H+
要看一种物质的酸性请弱,要看它在水溶液中是否可以电离出H+,这几种物质中只有苯酚可溶于水且可电离出H+,所以苯酚酸性最强.
苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大,所以电离后阴离子的负电荷密度更低,造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。
对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。
酸性顺序是
苯酚
<
对硝基苯酚
<
对氯苯硫酚
<
对甲苯甲酸
邻苯二甲酸酐
邻苯二甲酸氢钾
邻二甲苯
邻氯甲苯
邻溴甲苯
邻碘甲苯
邻氟甲苯
邻二苯酚
邻氯苯酚
邻溴苯酚
邻碘苯酚
邻氟苯酚
邻二氯苯
邻氯氟苯
邻溴氟苯
邻碘氟苯
邻二氟苯
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邻硝基苯酚
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邻硝基氯苯
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邻硝基苯胺
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邻氯苯甲醇
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这只是常见的几种,其他取代基还有数百个,任意拿其中两个组合,能组出多少取代物,自己去想。
(2)再向其他三种物质中加入硝酸银的醇溶液:
①室温下立即产生白色沉淀的为一氯甲苯;
②加热一会产生白色沉淀的为氯丙苯;
③加热也不产生沉淀的为氯苯。
解析: FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl ,苯酚与氯化铁的显色反应(产生的是一种络合物),常用于苯酚的定性鉴定 ;一氯甲苯(氯化苄)属于烯丙基型卤代烃,很活泼,常温下就能够反应;氯丙烷属于孤立型不饱和卤代烃,需要加热才能够反应;氯苯就属于乙烯基卤代烃,非常稳定,故加热也不反应。
合成方法及步骤如下:
① 首先用浓硫酸将甲苯在高温下磺化,生成对甲基苯磺酸( 高温下磺化主要生成对位产物)。
②将对甲基苯磺酸用无水氯化铁或铁粉催化下氯化,生成3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸。
③ 将3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸 高温下用稀硫酸水解,生成邻氯甲苯。
①②③反应表示如下:
④将邻氯甲苯在高温高压下水解,即得邻氯苯酚。