如何简单判断烯醇式结构物质的稳定性

烯醇式结构中还生成六元环的分子内氢键,也是烯醇式稳定的原因

因为烯醇结构中，氧电负性大吸引双建上电子,使得双键电子云密度降低,而转变为更加稳定的酮式结构丙酮酸有两种结构，酮式和烯醇式，其中酮式结构更为稳定

酮的结构中，由于氧的电负性远远大于碳。虽然酮和烯醇为互变异构，酮式结构的含量，远远大于烯醇式结构的含量

烯醇结构的羟基氧上一对P电子和碳碳双键中的π键形成P-π共轭体系，使电荷在一定程度上偏向碳端，增加了羟基氧氢键的极性，使氢更容易离去（pKa：10.94），氢离子离去后形成负离子是一个三原子四电子的共轭体系，两端都带负电性，质子既可以和氧结合形成烯醇式也可以和碳结合形成酮式，整个平衡体系为互变平衡体系。

从高到低：dbca。

原因：当羰基α—C 上连有吸电子基时烯醇的含量升高，并且所连吸电子基的吸电子能力越强或所连的吸电子基越多，烯醇越稳定；若烯醇能与芳环等形成较大的共轭体系时，烯醇的含量升高；羰基α—C 上空间位阻越大烯醇的含量越低。

酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子，在不同的PH值下进行质子的转移，形成酮式和烯醇式。所以，烯醇式是酮和醛的一种存在形式，不同的酮在溶液中，有不同的烯醇式含量，可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等，视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。

脂肪族的酮多以酮式存在，如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大，可以烯醇式存在，原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在，其K值极大，原因是结构中有稳定的苯环。

参考资料来源：百度百科——酮式-烯醇式互变

在有机化学中，酮-烯醇互变异构(Keto-Enol Tautomerism)是指因酮或醛和烯醇之间的化学平衡。酮或醛和烯醇称为互变异构体。

此平衡出现的原因是，酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子，在不同的PH值下进行质子的转移，形成酮式和烯醇式。所以，烯醇式是酮和醛的一种存在形式，不同的酮在溶液中，有不同的烯醇式含量，可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等，视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。 以下列举一些酮和烯醇互变的例子及其平衡常数K。平衡常数定义为烯醇的浓度除以酮的浓度。

脂肪族的酮多以酮式存在，如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大，可以烯醇式存在，原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在，其K值极大，原因是结构中有稳定的苯环。

果糖等多羟基的酮会发生此类反应，转化为烯醇再转化为醛，因而表现出还原性。

受热力学控制的，主要产物是取代更多的烯醇负离子(ii)，因为双键的稳定性是和双键碳原子上取代的基团数目有关的，取代越多就越稳定。相反，动力学控制的是取代最少的烯醇负离子，这可能是由于两个不同质子的空间位阻不同，取代基更多的碳原子上的氢比较难以去掉，所以产生取代基最少的烯醇负离子(i)。 R2CHC(O-)=CHR'(i)+R2CHCOCH2R'(过量酮)←→R2CHCOCH2R'+R2C=C(O-)CH2R'(ii) 我想你所说的不饱和酮或者二酮，就要分情况讨论了，如果两酮基之间相距很远，那么就分别照以上讨论，如果很近，并且受热力学控制，那么就考虑共轭，如果生成的烯醇双键能和另一个酮基共轭那会更好。关于二酮那个酮基容易烯醇化，我想举乙酰乙酸乙酯的例子，如果是酯基上的羰基烯醇化，那么形成的负离子会被乙氧基上的氧的孤电子对所排斥而不稳定，所以是乙酰基上的羰基烯醇化，生成稳定的(CH3C(O-)=CH-COOC2H5)。 如果受动力学控制，只需考虑位阻。在酮变成烯醇式的时候，烯醇式能够超过50%的是否一定存在通过氢键形成的六元环？类似于2，4-戊二酮。若第一个问题成立，那么而当两边存在吸电子基团的时候稳定性是否能够增强，像是丙二酸二乙酯的烯醇式0.1% 乙酰乙酸乙酯7.5% 2，4-戊二酮76% 1-苯基-1，3-丁二酮90%。当羰基α—C 上连有吸电子基时烯醇的含量升高，并且所连吸电子基的吸电子能力越强或所连的吸电子基越多，烯醇越稳定；2. 若烯醇能与芳环等形成较大的共轭体系时，烯醇的含量升高；3. 羰基α—C 上空间位阻越大烯醇的含量越低。