乙酸能与氢气加成吗
乙酸不可以和氢气加成,羧基中的羰基(C=O)都不可以和氢气加成因为是亲核加成,只能用氢负离子,比如LiAlH4,先加成形成1,1-乙二醇,不稳定消去成乙醛,然后再可以把醛基还原为伯醇一定要把乙酸用氢气还原,可以先乙酸转化成乙酰氯,然后再氢气和催化剂还原成乙醛。罗森孟德反应
乙醇能发生亲核取代反应,但一般不能加成。
乙酸能发生酯化反应,其邻位H也可以被取代,这二者高中看来都算取代反应。乙酸一般不能加成,只能用LiAlH4还原。
乙醛可以亲核加成,也可以催化加氢,也可以羟醛缩合(羟醛缩合可以看成是取代反应)。
1、位阻。羧酸和酯的羰基周围由于有第二个o的存在,羰基c周围的位阻变大,使得h不易进攻
2、电性。羧酸和酯的羰基周围由于有第二个o的存在,使得羰基c的正电性增强,不易于h的进攻
ps:
1、共轭不是正确的原因,因为在酰卤(如乙酰氯ch3cocl)中同样存在p-π共轭,但是h2/pd可以轻松地还原酰卤。
2、同一个c上连有两个羟基的结构叫偕二醇。一般偕二醇结构都是极不稳定的(有特殊结构或某些溶剂中可能会稳定),易自动脱水形成羰基。由此可见,偕二醇结构也不是正确的原因,否则当羧酸被还原为偕二醇后,会立即彻底地脱水形成醛,而醛很容易被h2还原
能够与氢气加成的是:碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基。羧基、酯基它们由于受到与羰基相连的氧原子的影响,使得其中的碳氧双键不能与氢气发生加成。
但在有的信息题中会给出乙酸与乙醇发生加成的。(乙酸与乙醇发生酯化反应历程问题中)
羧基也能和有机锂试剂反应生成羧酸锂,羧酸锂能继续和有机锂试剂加成,最后形成酮:至于一般不发生加成反应,是因为乙酸中的羧基O-C-O之间有4电子三中心的离域π键,相比于酮、醛,电子云被离域π键“分散”了,也更难发生加成反应。
因为羧基中由于羟基(给电子基团)的存在,使得羰基中碳原子的电正性(δ+)减弱,相应的α-H的酸性减弱(不易形成相应的碳负离子),因而不能像甲基醛酮那样发生α-H的碘代反应。
将甲基酮类化合物(或乙醛、乙醇) 与碘的氢氧化钠溶液作用,很快便有明显的浅黄色沉淀析出,即碘仿析出,所以称这个反应为碘仿反应。
碘仿反应的应用:
碘仿反应可用于鉴别甲醇和乙醇:使甲醇和乙醇分别与碘和氢氧化钠反应,有黄色晶体生成者为乙醇,无此现象者为甲醇。
另外,碘仿是具有特殊臭味的黄色固体,水溶性极小,在反应中易析出,且反应速度很快,因此常用碘仿反应来鉴别乙醛和甲基酮。
由于次卤酸钠或卤素的碱溶液具有氧化性,乙醇和O·碳原子上连有甲基的仲醇,可被次卤酸盐氧化成相应的羰基化合物。故卤仿反应也可用于该种类型醇的定性鉴别。