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苯酚上的甲氧基如何水解

等待的爆米花
勤恳的宝贝
2022-12-31 19:59:16

水解甲氧基到羟基都有哪些方法

最佳答案
傻傻的小松鼠
淡淡的黑裤
2025-12-02 23:01:39

这个物质可以看成甲酸先与苯酚酯化(由于发生p-π共轭效应,电子离域化,降低了该物质的能量,故该物质较稳定),后发生亲核取代反应,即甲氧基取代了羧羟基形成了这种物质。故这种物质发生了两次酯化反应,产物要看水的量来定。

最新回答
深情的哈密瓜
伶俐的面包
2025-12-02 23:01:39

BBr3是比较常见的方法,我们一般用10个当量,先试-78度能不能反应,不行就逐步提升温度,楼主的反应温度是多少?还有就是反应过程中TLC监控如何。

如果BBr3不行,楼主可以试试NaSEt(必须是新鲜的,白色)两个当量在DMF中过夜回流,但这个条件太暴力了,硅氧保护基团会被破坏,酯也有可能被攻击。 路易斯酸如三氯化铝可以直接得到羟基吧 太多脱甲基的方法 你SCIFINDER一下 包括HBR。ACL3等等 三溴化硼不行,也可以试试三氯化硼啊,呵呵 BBr3可以的,我常用!和你的结构类似!产率很高!BBr3是过量的 试试乙醇/HCl溶液强热回流,对多种基团都不太敏感

室温25度下反应的,点板倒是没其他副产物,很多文献上显示BBr3脱甲氧基效果很好

明理的自行车
哭泣的金针菇
2025-12-02 23:01:39
苯上的甲氧基可以通过还原反应变成醇基。常用的还原剂有过氧化氢(H2O2)、碳酸钠(Na2CO3)、碳酸钾(K2CO3)和金属钠(Na)。具体的做法是将苯和还原剂混合在一起,加热至80-100℃,再加入适量的氢氧化钠(NaOH)作为调节剂,即可得到苯上的醇基。

但是,这种方法并不是特别高效,而且存在一定的安全隐患,因此并不常用。

通常使用的方法是将苯与一种带有醇基的有机物反应,例如醇、醚或酮,生成带有醇基的苯衍生物。

这种方法通常比较安全,效率较高,常用于有机合成中。

迅速的石头
风中的篮球
2025-12-02 23:01:39
(一):对甲基苯酚,苯甲酮和氯苯三者中只有对甲基苯酚显弱酸性,因此三者的混合物可放在分液漏斗中先用碳酸钠水溶液洗涤(以少量多次为原则),对甲基苯酚与碳酸钠反应变成钠盐溶于水而进入水相(水层)后与仍处于有机相(有机层)的苯甲酮和氯苯在分液漏斗中分开,水相用稀盐酸酸化后,再用乙醚萃取就得到了含纯的对甲基苯酚的乙醚溶液,旋转蒸发除去乙醚即获得纯的对甲基苯酚。

(二):根据苯甲酮和氯苯的极性区别,用薄层色谱(TLC)估算极性大小差别,再用层析色谱柱进行分离,用大约30% - 50%乙酸乙酯/石油醚洗脱即可,用TLC进行跟踪。

迷路的大树
自然的万宝路
2025-12-02 23:01:39
如果化合物上面没有能与羟基形成氢键官能团,甲基化可以用硫酸二甲酯,碳酸钾在DMF中,60℃条件下进行反应,如果有的话,用氢化钠或是叔丁醇钾,在DMSO中室温条件下进行反应;脱甲基可以以无水二氯甲烷为溶剂,在-78℃的条件下,滴加BBr3,滴加完毕,逐渐升至室温,反应最好过夜或是反应时间长一些

闪闪的宝马
复杂的白羊
2025-12-02 23:01:39
苯酚的酸性比水、醇强,其原因在于由苯酚解离而生成苯氧负离子,氧原子上的未共用电子对可以与苯环形成P-π共轭,使负电荷分散到整个体系中,从而是体系趋向于稳定。从而使羟基氧上的电子云密度降低,O-H间的结合力减弱,从而使H能以氢离子的形式解离而显酸性。因此,不难理解苯环上如果连有吸电子基时,而已使酚的酸性增强,连有供电子基时可以是酸性减弱。

其中硝基为强吸电子基,酸性增强;甲基、甲氧基(动态共轭效应大于诱导效应)为供电子基,甲氧基的供电子能力大于甲基,所以酸性是对甲基苯酚大于对甲氧基苯酚;而溴的吸电子诱导作用大于供电子共轭作用,所以酸性应该为增强。

综上所述,酸性强弱顺序是对硝基苯酚>对溴苯酚>对甲基苯酚>对甲氧基苯酚。

这个好久没有玩知道了,怎么问别人问题的。。。。