高中化学实验8——酚醛树脂的制备
一、背景介绍
酚醛树脂也叫电木，又称电木粉。原为无色或黄褐色透明物，市场销售往往加 着色剂 而呈红、黄、黑、绿、棕、蓝等颜色，有颗粒、粉末状。耐弱酸和弱碱，遇强酸发生分解，遇强碱发生腐蚀。不溶于水，溶于 丙酮 、酒精等 有机溶剂 中。苯酚醛或其衍生物缩聚而得。
酚醛树脂是世界最早人工合成和工业化生产的一类合成树脂，其原料易得，生产工艺简单，综合性能优良，应用非常广泛，因此研究酚醛树脂的制备方法，具有很高的社会意义和经济价值。酚醛树脂合成反应分为两步，首先是苯酚与甲醛的加成反应，随后是缩合及缩聚反应。
缩聚反应是指具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生有小分子（如 H2O、HX、醇等）的化学反应。酚醛树脂是由苯酚和甲醛在催化剂条件下缩聚而成。反应机理是苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼，与甲醛基上的氧原子结合为水分子，其余部分连接起来成为高分子化合物——酚醛树脂。
酚醛树脂主要用于制造各种塑料、涂料、胶粘剂及 合成纤维 等
二、实验仪器
试管，烧杯，胶头滴管，酒精灯，石棉网，三脚架，药匙，玻璃棒，天平，量筒
三、实验试剂
苯酚，40%甲醛溶液，浓盐酸，乙醇
四、实验原理
苯酚和甲醛在酸性或碱性的催化剂作用下，通过缩聚反应生成酚醛树脂。
在酸性催化剂作用下，苯酚过量时生成线型热塑性树脂。
在碱性催化剂作用下，甲醛过量时生成体型热固性树脂。
五、实验装置
六、实验步骤及现象
1、往试管中加入2g苯酚和3mL甲醛溶液，再用胶头滴管加入3滴浓盐酸，放在沸水浴中加热。
2、当试管中反应物渐渐沸腾时，从沸水中取出试管，并用玻璃棒不断搅拌试管中的溶液，可以观察到有白色固体生成。
3、待试管冷却至室温，往试管中加入无水乙醇，发现固体不溶解。
4、再将试管放在沸水浴中加热，白色固体也不溶解。说明制得了酚醛树脂。
七、 缩聚反应的特点是：
（1）单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团（如—OH、—COOH、—NH2、—X等）。
（2）缩聚反应的结果，不仅生成高聚物，而且还有副产物（小分子）生成。
（3）所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
（1）酸性条件下生成酚醛树脂的反应是苯酚和甲醛利用C-H键加成羰基生成邻羟基苯甲醇，酸溶液中邻羟基苯甲醇缩聚反应生成酚醛树脂，反应的化学方程式为：， ， 故答案为： ， ； （2）实验装置采用沸水浴加热的原因是：沸水浴便于控制温度，受热均匀，加快反应速率，及时蒸出反应产物， 故答案为：沸水浴便于控制温度，受热均匀，加快反应速率，及时蒸出反应产物； （3）反应有大量热放出，苯酚、甲醛溶液易挥发，反应装置中的长玻璃管除导气外，还对对挥发的反应物起冷凝回流作用． 故答案为：导气冷凝回流．
1、苯酚过量时在酸性条件下制取酚醛树脂
操作方法：
取大试管，向其中加入2.5克苯酚，2.5毫升40%甲醛溶液，1毫升浓盐酸，用带玻璃导管的塞好，在沸水浴中加热。观察混和物的变化。待剧烈沸腾时从水浴中取出试管，等不再剧烈进行时，继续加热，直到混和物生成不溶于水的液体，从水浴中取出试管，使它冷却，倒去试管里上层的液体，下层即是酚醛树脂，观察树脂的颜色、状态。
2、甲醛过量碱性条件下的酚醛树脂的制取
操作方法：
把盛苯酚和甲醛的试管放在水浴里加热，加入浓氨水以代替上述反应中浓盐酸。其它步骤同1。观察生成树脂的颜色、状态。
演示实验：
http://www.tsedu.net/syys/chuhuashiyan/chsy10_5.htm
2、热固性酚醛树脂。采用甲醛和苯酚，在碱性条件下反应，常用催化剂有氢氧化钠、氨水、氢氧化钡等，固化后生成体形酚醛树脂。
性质：
主要用于生产压塑粉、层压塑料；制造清漆或绝缘、耐腐蚀涂料；制造日用品、装饰品；制造隔音、隔热材料等。它是由苯酚和甲醛在催化剂和一定温度等条件下缩聚、经中和、终止反应而制成的树脂。因选用催化剂的不同，可分为热固性和热塑性两类。酚醛树脂具有良好的力学性能、耐热性能，广泛应用于防腐蚀工程、胶粘剂、阻燃材料、砂轮片制造等行业。
图1：酚醛树脂结构示意图
C6H5O-CH2(C6H4O-CH2-)nC6H5O
