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为什么乙二醇分子内脱水无法得到乙炔

沉静的电话
孝顺的身影
2022-12-31 19:52:47

为什么乙二醇分子内脱水无法得到乙炔?

最佳答案
魁梧的西牛
失眠的黑猫
2025-12-03 00:19:09

理论上脱去两个OH得三键, 但是, 当脱去一个OH时得到的是乙烯醇, 即烯醇的最简单形式。发生异构化变成乙醛远比脱第二个OH快, 所以无法得乙炔。

可用1,2-二溴乙烷碱性加热消除得乙炔。

最新回答
热情的豌豆
失眠的便当
2025-12-03 00:19:09

乙二醇在浓硫酸中脱水能生成乙炔吗

乙二醇在浓硫酸 140度 发生分子间的脱水 得到乙醚

160~170 发生分子内脱水 得到乙炔

140度和乙醇差不多 之后160~170得到的是乙烯!

健康的乌龟
文静的毛衣
2025-12-03 00:19:09
首先,1、4、5是彻底的不合理、不可能。

2、乙烯醇是烯醇类,立即发生分子异构化,得到乙醛。这应该是反应的产物。

3、有人认为,生成环氧乙烷。但这是不合理的。环氧乙烷在水存在时,发生开环加成,得到乙二醇。所以,乙二醇脱水,不能得到环氧乙烷。

因此该反应的合理产物是乙醛。

考虑1,2-二醇的脱水机理,是碳正离子的机理,生成更稳定的羊(金字旁的羊)离子是重排的推动力。

工业制备环氧乙烷,是用乙烯氧化法,根本不是用乙二醇制备!而工业制备乙二醇,却用环氧乙烷水化法

大意的雨
热情的树叶
2025-12-03 00:19:09
1.自身反应生成乙烯醇CH2=CHOH,但是乙烯醇不稳定会转化为乙醛CH3CHO ,这个反应比较普遍。

2.自身反应脱水生成环乙醚,CH2---CH2,但是这个反应不常见。

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