醚为什么不能水解 它可以由两分子的醇脱水生成,为什么不能水解成2分子的醇?
醚的化学性质比较稳定,可发生的反应如下:(1)在强酸中可形成烊盐,烊盐是不稳定的,置于冰水中便可分解释放出醚.(2) 醚与氢碘酸在受热时,发生醚键断裂.(3)将醚置于空气中,会发生缓慢的氧化反应,生成醚的过氧化物.
醚虽然可由醇分子间脱水得到,不代表醚就可以水解生成醇,因为前者是不可逆的过程.举个例子,人是由婴儿变成老人,但人老了以后能返老还童吗?
当然,环氧乙烷(三元环醚)是可以水解的,生成乙二醇,这是其三元环不稳定结构导致的.而通常所说的醚不能水解.
环氧乙烷。
乙二醇的生产技术主要是石油路线,环氧乙烷直接水合法为工业规模生产乙二醇较成熟的生产方法。环氧乙烷和水在加压(2.23MPa)和190~200℃条件下,在管式反应器中直接液相水合制的乙二醇,同时副产品一缩二乙二醇、二缩三乙二醇和多缩聚乙二醇。
乙二醇的应用
乙二醇为无色、无臭、有甜味的粘稠液体,可用于制造树脂、增塑剂、合成纤维、化妆品、炸药、溶剂、抗冻剂等。乙二醇具有醇类的化学性质,如能生成醚、酯,能被氧化,能缩合。它与硝酸反应生成乙二醇二硝酸酯(一种炸药)。
乙二醇主要用作汽车抗冻剂和飞机发动机致冷剂,另外,还可合成涤纶纤维等高分子化合物。乙二醇二硝酸酯与硝化甘油联合使用可使炸药的冻点降低。乙二醇还可作为药品和塑料的原料及高沸点溶剂。
②CH2=CH2+Br2―(加热)→CH2BrCH2Br;
③CH2BrCH2Br+2H2O―(NaOH+加热)→CH2OHCH2OH+2HBr
其他制法:
1. 氯乙醇法
以氯乙醇为原料在碱性介质中水解而得,该反应在100℃下进行。
2. 环氧乙烷水合法
环氧乙烷水合法有直接水合法和催化水合法,水合过程在常压下进行也可在加压下进行。常压水合法一般采用少量无机酸为催化剂,在50~70℃进行反应。环氧乙烷直接水合法,为目前工业规模生产乙二醇较成熟的生产方法。环氧乙烷和水在加压(2.23MPa)和190~200 ℃条件下,在管式反应器中直接液相水合制的乙二醇,同时副产品一缩二乙二醇、二缩三乙二醇和多缩聚乙二醇。
①直接水合法;
②催化水合法;
③加压水合法 环氧乙烷与水的摩尔比要较高,在1∶6以上,以减少生成醚的副反应,该反应的温度在150℃,压力147kPa。水合得到乙二醇。
3.目前有气相催化水合法 以氧化银为催化剂,氧化铝为载体,在150~240℃反应,生成乙二醇。
CH3C=OCH3+H2-------CH3CHOHCH3
还原反应:得到氢原子或失去氧原子的反应
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2CH3CH2OH====CH3CH2OOCH2CH3+H2O(反应条件:浓硫酸,加热140摄氏度)
乙二醚即为乙醚;注意,当反应温度比较高时候(180°时候)乙醇脱水得到的为乙烯,过量的醇在较低温度下比较容易生成醚。
环状:2HO-CH2-CH2-OH==浓硫酸,140℃==CH2-O-CH2+2H2O
l l
CH2-O-CH2
①ch3ch2br→(naoh,醇,△)ch2=ch2
+
hbr(消去反应)
②ch2=ch2+br2→ch2br-ch2br(加成反应)
2.制乙二醇:
同上①②步,
③
ch2br-ch2br+2naoh→(水,△)ch2oh-ch2oh
+
2nabr(水解反应)
乙烯和液溴加成生成1,2-二溴乙烷
1,2-二溴乙烷和氢氧化钠水解反应生成乙二醇
乙二醇在浓硫酸加热条件下缩合成乙二醚