苯酚的氨解制苯胺属于哪种类型的反应,有什么优点,为什么要用大过量的氨,要解决哪些问题?
苯酚的氨解制苯胺属于哪种类型的反应,属于亲核反应。
将苯酚放到高压釜里,然后加入氨水,加热至高温,氨水和苯酚发生亲核反应,形成苯胺和水。这个反应难度很大,需要高温高压,工艺非常危险,因为反应很慢,选择性也不好,需要氨大大过量。因此制备苯胺主要还是采用硝基苯加氢,而不是采用苯酚氨化。
卤苯→苯酚:在高压釜中用浓热氢氧化钠水解,再加酸
卤苯→苯胺:在200℃、60atm和Cu2O催化下与氨反应
苯胺→卤苯:在低温下用亚硝酸重氮化,加入相应的卤化物(F除外),升至室温。引入氟可用重氮盐加上四氟硼酸盐结晶得四氟硼酸重氮盐后加热分解重氮盐得到(除四氟硼酸重氮盐外,其余重氮盐固态都容易爆炸)
苯胺→苯酚:制成重氮盐后,在水溶液中加热
苯酚→苯胺:先硝化为2,4-二硝基苯酚,用铁粉+盐酸还原为2,4-二氨基苯酚,再卤代,水解使卤素变成羟基。重氮化,用次磷酸还原。与氨反应,生成均三苯胺。再重氮化,还原得苯。然后用混酸硝化,再用铁粉+盐酸还原得苯胺。
苯酚→卤苯:先制成苯胺,再按苯胺→卤苯的方法做
氯化苄与苯酚反应有两种:
在碱作用下发生亲核取代反应,生成苄基苯基醚与氯化氢;在无水氯化铝作用下加热,发生苯环上的亲电取代反应(傅-克烷基化反应),较高温时倾向于生成对位一取代产物——4-羟基二苯甲烷,较低温时倾向于生成2,4,6-三苄基苯酚。
氯化苄与苯在氯化铝加热催化下发生傅-克烷基化反应,但由于苯,氯化苄,还有第一步反应产物二苯甲烷的苯环活性相近,都可以发生该反应,会导致不可控副反应多且严重,反应产物复杂。
C₆H₅OH + 3Br₂ ===C₆H₃OHBr₃ ↓ +3HBr
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀。)
在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀。
扩展资料:
与苯酚,苯胺反应生成白色沉淀(过量的浓溴水与苯酚得2,4,6即邻对位的取代产物,高中常考苯环上的取代位置的迁移应用。)
与醛类等有醛基的物质反应:
与醛的反应比较复杂,涉及同时发生的两类反应(一般是取代反应为主)
一是对于醛α-氢的溴代如CH₃CHO+Br₂=BrCH₂CHO+HBr,反应最终可以生成三溴乙醛,碱性条件可以生成溴仿(三溴甲烷);
二是溴单质对于醛基的氧化CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr,并且实际上是取代反应为主的,因为这实际上是工业制备三溴乙醛的方法(溴与乙醇反应,生成醛之后进一步取代)。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:PhOH+NaOH→PhONa+H₂O
苯酚Ka=1.28×10ˉ¹⁰,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应:PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
参考资料来源:百度百科——溴水
参考资料来源:百度百科——苯酚
步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:
步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:
步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:
步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:
步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:
步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:
苯环上连有其它基团时,若是推电子基(也叫给电子基或斥电子基),则活化苯环,也就是取代苯的亲电取代反应活性高于苯,如甲苯;若苯环上带有吸电子基(也叫拉电子基),则钝化苯环,即取代苯的反应活性低于苯,如硝基苯.
当苯环上均带推电子基时,推电子基的推电子能力越强,取代苯反应活性越强,氨基推电子能力高于羟基,且甲基也是推电子基,所以对甲苯胺比苯酚的亲电取代反应活性高.
当然,苯环上带吸电子基时,吸电子能力越强,对苯环的钝化作用越强,越不易进行亲电取代反应.
比如苯的溴代需要液溴,同时用铁或者三溴化铁催化并加热。而苯酚的溴代,只需与溴水在室温下反应,立即生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀。