溴硝醇是什么?
溴硝醇又名溴硝丙二醇, 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇(英文名称2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol),2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇(2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol),俗称布罗波尔(Bronopol)、皮乐宝、拌棉醇。常温下为白色至淡黄色、黄褐色结晶性粉末,无臭、无味,易溶于水、乙醇、丙二醇,难溶于氯仿、丙酮、苯等。在碱性水溶液中会缓慢分解,对某些金属,如铝有腐蚀作用。溴硝醇有毒,对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用,能引起先天性异常,大量使用,对环境有害。 主要用途为化妆品的防腐剂,杀细菌剂,可有效防治多种植物病原细菌。
1.相对密度:乙醇(0.78)<甲苯(0.87)<苯(0.88)<水(1.0)<硝基苯(1.20)<四氯化碳(1.595)<溴(3.11)
……溴水的密度应该介于溴单质与水之间
2.乙醇(易溶),溴(微溶)
3.有机溶剂一般都可以互溶;另外,溴易溶于有机溶剂
4.溴水:橙黄至棕黄
溴溶于酒精、四氯化碳、苯、甲苯:红棕
5.苯,甲苯,四氯化碳,硝基苯都可以从溴水中萃取溴单质
另:注意有机层的密度,在上层还是下层!!
6.水和除乙醇之外的有机溶剂会分层。
7.溴和苯(Fe催化,加热,取代一个),溴和甲苯(Fe催化,加热,可能取代2,4,6-;光照在甲基上取代),溴和乙醇(生成三溴乙醛,这个是大学内容,不作要求)
呼哧,回答完毕
——我也是高二学生~~
除去乙烷中的乙烯,试剂:Br2水, 洗气
除去乙醇中少量的水,试剂:CaO, 蒸馏
除去硝基苯中的NO2,试剂:NaOH溶液分液
除去乙酸乙酯中的乙酸,试剂:饱和Na2CO3溶液 分液
和溴水:颜色褪去
乙醇:和碳酸钠:有少量气泡、钠沉在底部、并上下浮动
和溴水:颜色到下层去、是萃取 如果和液溴、则颜色褪去(是加成反应、区别于乙酸)
苯:和碳酸钠:无反应
和溴水:颜色褪去(是取代反应生成硝基苯、和氢溴酸、区别于乙醇)
一、学习中注意“根”、“基”、“官能团”的区别
根:通常指带有电荷的原子团,如OH-。
基:通常指电中性的原子团。
官能团:决定有机物化学特性的原子或原子团,属于官能团的原子团是“基”,但“基”不一定是官能团。如-CH3等就不是官能团。
例:羟基与氢氧根离子的区别:
羟基(-OH)
氢氧根(OH-)
不显电性
显电性、阴离子
不稳定
稳定
不能独立存在
能独立存在(如在溶液中或离子晶体中)
对比下列原子团:
—OH(羟基)和 (氢氧根)
—NH2和
—NO2(硝基)和 (亚硝酸根)
—CH3(甲基);CH2=CH—(乙烯基);CH≡C—(乙炔基);—C6H5(苯基);—OR(烃氧基)
—X(卤原子)和 (卤离子)
C
—C—
—COOH(羧基)和 (羧酸根)
(羰基)和—CHO(醛基)
学习有机反应应注意的问题
1. 从官能团入手,掌握各类衍生物的性质
在乙醇的化学性质中,要抓住官能团的特性,也要注意乙基对羟基的影响。在C—O—H结构中,由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子和氢原子,O—H键和C—O键的电子云都向氧原子偏移。因此,在化学反应中,O—H键和C—O都有断裂的可能。例如,钠跟乙醇起反应时,O—H键断裂;溴化氢跟乙醇反应时,C—O键断裂;乙醇分子间脱水生成乙醚时,既有C—O键断裂,又有O—H键的断裂。
不仅羟基这个活泼的官能团能够决定乙醇的一些化学性质,乙基对乙醇的化学性质也有影响。例如,钠跟水反应比钠跟乙醇反应更剧烈,这是由于氢原子和乙基对羟基有不同的影响,水分子中的氢原子更容易电离的缘故。
2.卤代烃(主要是卤代烷烃)和醇的消去反应规律
(1)查依采夫规则:卤代烃、醇在消去HX、H2O等小分子时,氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去;
(2)与卤原子连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,与羟基连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇,不能发生消去反应,且主链碳为2个。
3.醇的氧化反应规律
(1)伯醇氧化为醛;
(2)仲醇氧化为酮;
(3)叔醇难被氧化。
分子内原子团之间的相互影响
衍生物的性质不仅决定于官能团,而且受烃基的影响。
例如:羟基是酚的官能团,也是醇的官能团,但两者的性质是不相同的。在反应时,乙醇分子中C—O—H可以从C—O键断裂,也可以从O—H键断裂。而苯酚分子中C—O—H由于苯环的影响主要从O—H键断裂。这就是说苯酚比乙醇具有较强的酸性。另外,乙醇分子中的羟基容易被取代,而苯酚的羟基难被取代,但是苯酚的苯环由于羟基的影响使羟基邻、对位上的氢原子容易被取代。
比较羟基上氢的活泼性:
CH3CH2OH H2O
C6H5OH
HOCOOH
CH3COOH
HCOOH
跟指示剂
×
×
×
√
√
√
跟Na
√
√
√
√
√
√
跟NaOH
×
×
√
√
√
√
跟Na2CO3
×
×
√
√
√
√
跟NaHCO3
×
×
×
×
√
√
结论: CH3CH2OH< H2O< C6H5OH<H2CO3<CH3COOH< HCOOH
有机合成的常规方法
1. 官能团的引入
(1)引入羟基(—OH)
① 烯烃与水的加成
② 醛、酮与氢气加成
③ 卤代烃碱性水解
④ 酯的水解
(2)引入卤原子(—X)
① 烃与X2的取代
② 不饱和烃与HX或X2
③ 醇与HX取代
(3)引入双键
① 某些醇或卤代烃的消去引入C=C
② 醇的氧化引入 C=O
2.官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键
(2)通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)
(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)
3.官能团间的演变
根据合成需要(有时题目住处中会明示某些演变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方法:
(1)利用官能团的衍生关系进行演变;
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个
(3)通过某种手段,改变官能团的位置。
有机合成题的解题思路
解答有机合成题目的关键在于:
1.选择合理简单的合成路线
2.熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。
有机合成路线的推导,一般有两种方法;一是“直导法”;二是“反推法”。比较常用的是“反推法”,该方法的思维途径是:
(1)首先确定所要合成的有机产物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系;
(2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点;
(3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法途径。
书写同分异构体的方法
准确、完全地书写出同分异构体结构式的方法一般按官能团异构——碳链异构——位置异构的顺序规律来书写。
如:写出C5H12O的所有同分异构体的结构简式。
1.官能团异构:根据通式CnH2n+2O,在中学知识范围内可知是醇和醚。
2.碳链异构:五个碳原子的碳链有三种连接方式
C — C— C
⑧↑
C
C
C — C — C — C
④↑ ⑤↑ ⑥↑ ⑦↑
C
3.位置异构:对于醇类,在碳链的各个碳原子上分别连羟基,用“↑”表示能连的不同位置。
①↑ ②↑ ③↑
C — C— C
⑥↑
C
C
C — C — C — C
③↑ ④↑⑤↑
C
对于醚类,位置异构是因氧的位置不同引起的
①↑ ②↑
分析知有8种醇和6种醚总共14种同分异构体。然后将碳的骨架改写为结构简式。
能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);
(2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);
(4)天然橡胶;
(5)苯酚(生成白色沉淀)。
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
(2)密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯)。
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱和烃;
(2)苯的同系物;
(3)不饱和烃的衍生物;
(4)醇类有机物;
(5)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;
(6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);
(7)天然橡胶。
溴水鉴别四氯化碳 四氯化碳萃取溴在水面小
溴水鉴别乙醇 无现象
溴水鉴别苯酚 光照,就会发生在饱和烷基上,苯酚没有饱和烷基是不反应的
课本上明确指出作该试验时应向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的饱和溴水,观察并纪录试验现象.这里应该注意,苯酚使应要少而且要用稀溶液,溴水使用要过量而且要饱和.为什么要这样呢?这是因为两者反应生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯酚,一旦苯酚过量,则生成的三溴苯酚立即溶于苯酚,因此必须使苯酚过量.
相关总结
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物.如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可.在做鉴别题时要注意,并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件:
(1) 化学反应中有颜色变化
(2) 化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热)
(3) 反应产物有气体产生
(4) 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等.
本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆,将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结,并对典型例题进行解析.
一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去.
2.含有炔氢的炔烃:
(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀.
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.
5.醇:
(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.
6.酚或烯醇类化合物:
(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色).
(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.
7.羰基化合物:
(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀.
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应.
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.
10.糖:
(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能.
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等); (2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);(4)苯酚(生成白色沉淀).(5)天然橡胶;
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度小于1的溶剂(液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯).
(2)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱和烃;(2)苯的同系物;(3)不饱和烃的衍生物;(4)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;(5)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);(6)天然橡胶.
能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);
(2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);
(4)天然橡胶;
(5)苯酚(生成白色沉淀).
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
(2)密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯).
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱和烃;
(2)苯的同系物;
(3)不饱和烃的衍生物;
(4)部分醇类有机物;
(5)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;
(6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);
(7)天然橡胶.