二氟乙酰乙酸乙酯的性质、用途
二氟
二氟甲烷是一种拥有零臭氧损耗潜势的冷却剂。二氟甲烷与五氟乙烷可生成一种恒沸混合物（称为R-410A），用作新冷却剂系统中氯氟碳化合物（亦称为Freon）的代替物。虽然它是零臭氧损耗潜势，但它有高全球变暖潜能，以每100年时间为基础，其潜能是二氧化碳的550倍。
制作方法
二氯甲烷和氟化氢加热反应，生成二氟甲烷和氯化氢，经过水碱吸收HCL后制取纯R32。
二氟甲烷在常温下为气体，在自身压力下为无色透明液体，易溶于油，难溶于水，主要是替代 HCFC-22 ，作复配中低温混合致冷剂。
• 物化性能
分子式 CH2F2 分子量 52.0 沸 点（℃） -51.7
临界温度（℃） 78.25 临界压力（ Kpa ） 5808 临界密度（ Kg/M 3 ） 430
蒸气压（ 25 ℃ ,Kpa ）1702 沸点下蒸发潜能（ KJ/Kg ） 390.5
比热（液体， 25 ℃， KJ/Kg, ℃） 2.35 在水中溶解度（ 25 ℃，重量 % ） 0.440
燃烧范围 无 ODP 值（破坏臭氧潜能值） 0 GWP 值（温室效应系数值） 0.11
名称：乙酰苯胺；N-苯基乙酰胺、退热冰
英文名称：N-Phenylacetamide；Acetanil；Acetanilide；Antifebrin；Acetylaniline；N-phenyl-Acetamide；acetamidobenzene；
分子式：C8H9NO；CH3CONHC6H5
三维模型分子量：135.1652
结构：见图
CAS No.：103-84-4
国标编码：61758
上游产品：苯胺、冰醋酸
下游产品：4-氨基苯磺酰胺、对氨基乙酰苯胺、盐酸多西环素
危险标记：14(有毒品)
[编辑本段]基本性质
性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。
熔点：114.3℃
沸点：304℃
闪点：173.9℃
自燃点：546℃
相对密度：1.2190(15/4℃)
稳定性：在空气中稳定 。
溶解情况：溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。
。不溶于石油醚。
其它：可燃，呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
[编辑本段]制取或来源
由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160℃，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。
也可采用乙酐作酰化剂，反应在苯溶液中进行，乙酐过量150%。
操作示例1将四只反应罐成梯形排列，最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入，回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入，乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度（第三只为160-170℃，第四只为200-210℃），使乙酸与苯胺进行气液相对流反应，反应生成的水从分馏柱顶部蒸出，乙酰化物流入第四只反应罐，再抽入蒸馏罐，减压蒸出未转化的苯胺及乙酸，反应产物经冷却成片状，得乙酰苯胺。重量配料比：苯胺：乙酸＝1：（0.65-0.70），收率99.5%。
操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸（含量60%以上），加热，同时缓缓加入1/10量乙酸，加热至沸腾，收集分馏出的稀乙酸，并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸，反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分馏，当分馏出的乙酸浓度达85%以上时，进行真空蒸馏，蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。
原料消耗定额：苯胺（99%）690kg/t、冰醋酸500kg/t。
实验室制备可按下法：在带回流冷凝器的500ml烧瓶中，加入20.5g（0.22mol）苯胺，21.5g（0.21mol）乙酐，21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中，搅拌，用冰冷却。过滤，干燥，得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯，熔点114℃。
或由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而制得。
[编辑本段]用途
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。
还用作制青霉素G的培养基。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD50800mg/kg(大鼠经口)；1210mg/kg(小鼠经口)；人经口50mg/kg，最低致死剂量。
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
乙酸又称醋酸，广泛存在于自然界，它是一种有机化合物，是典型的脂肪酸。被公认为食醋内酸味及刺激性气味的来源。在家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢剂。食品工业方面，在食品添加剂列表E260中，乙酸是规定的一种酸度调节剂。
二氟乙酸乙酯（DFAE）
英文名：Ethyl difluorocetate
化学式： C4H6F2O2
用途 药物中间体，环化、氧化及卤化反应的催化剂。
由红磷、硫或碘催化下，乙酸与氯气反应得到氯乙酸
氯乙酸酯化，得氯乙酸乙酯。
相转移催化，氯乙酸乙酯和氟化钾在乙酰胺（或二甲基甲酰胺）等溶剂里反应
中文名称
二氟溴乙酸乙酯
中文别名
1-溴一二氟乙酸乙酯乙基
溴二氟乙酸酯溴二氟乙酸乙酯
英文名称
Ethyl
Bromodifluoroacetate
英文别名
ethyl
2-bromo-2,2-difluoroacetate
CAS号
667-27-6
分子式
C4H5BrF2O2
分子量
202.98200
物化性质：
外观性状
透明液体
折射率
n20/D
1.387(lit.)
闪点
70 °F
密度
1.583 g/mL at
25 °C(lit.)
沸点
112 °C700 mm
Hg(lit.)
二氟溴乙酸乙酯的用途：
新型抗癌药吉西它宾的药物中间体，其他的农药中间体。
制备[1-2]
报告一，
将三氟甲氧基苯(11.35克，70摩尔)溶于3.57毫升液溴中，加入0.24克铁，在100反应16小时。加入450毫升二氯甲烷，用6M盐酸(140毫升)、10%亚硫酸氢钠溶液(140毫升)和饱和氯化钠溶液(140毫升)洗涤有机相，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到标题产物对溴三氟甲氧基苯(14.1克，黄色液体)，产率为83.81 HNMR(400兆赫兹，氯化镉):7.54-7.50(米，2H)，7.11-8
报告2，
将4-溴苯酚(3.46克)溶解在无水二甲基甲酰胺(0.16米)中。向混合物中加入1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(2.5当量)。将反应加热到70.通过注射泵以8.0毫升h-1加入二氟乙酸乙酯溴化物(2.5当量)。反应在70下搅拌16小时。将粗混合物冷却至室温。
用水稀释粗混合物。粗混合物用Et2O萃取5次。用水洗涤合并的有机层两次，用盐水洗涤一次。用硫酸钠干燥合并的有机层。过滤合并的有机层。减压浓缩合并的有机层。
使用151己烷/乙酸乙酯通过快速柱色谱纯化粗混合物，得到对溴三氟甲氧基苯。
中文名称
溴氟乙酸乙酯
中文别名
溴代氟代乙酸乙酯氟溴乙酸乙酯
英文名称
Ethyl
bromofluoroacetate
英文别名
Bromofluoroacetic
Acid
Ethyl
Esterethyl
2-bromo-2-fluoroacetateEthyl
BroMofluoroacetate
CAS号
401-55-8
合成路线：
1.通过重氮乙酸乙酯合成溴氟乙酸乙酯
2.通过乙醇合成溴氟乙酸乙酯
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/28303
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2. 作为有机合成保护试剂的应用 三氟乙酰基是氨基的一种有效保护基团。如 Bashir-Uddin Sufraz.等报道三氟乙酰基能有效保护 6-脚基烟酰基团
3. 制备三氟乙酰乙酸乙酯及其应用 三氟乙酸乙酯与乙酸乙酯经
5-氟尿嘧啶，分子式为C4H3FN2O2，一种嘧啶化合物衍生物，也是抗代谢药物的一种，主要用于恶性肿瘤疾病的治疗，且抗肿瘤谱较为广泛[1]。5-氟尿嘧啶在体内首先反应成氟尿嘧啶脱氧核苷酸，抑制DNA的合成，也可反应生成氟尿嘧啶核苷，参与正常RNA的合成，进而抑制蛋白质的合成。5-氟尿嘧啶在抗肿瘤治疗中主要作用于细胞繁殖的S期，对其他阶段细胞繁殖影响较小。5-氟尿嘧啶容易通过血脑屏障，也容易进入脑组织及肿瘤转移灶。5-氟尿嘧啶的代谢产物主要有原型、二氧化碳和尿素。其中原型主要和尿液一起排出体外，其他代谢产物最终生成二氧化碳和尿素，分别经呼吸系统和尿液排出。5-氟尿嘧啶难以从外界环境中提取制备，以化工合成为主。通过查阅文献资料可知，5-氟尿嘧啶的常用合成工艺有缩合环化法、直接氟化法及其他方法[2]。本文对5-氟尿嘧啶合成工艺做出如下概述。1 5-氟尿嘧啶的理化性质及作用机制5-氟尿嘧啶为白色粉末或白色结晶性粉末，难溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂，不溶于苯、氯仿以及乙醚等溶剂，没有臭味，略有苦味。5-氟尿嘧啶的熔点为282℃，紫外在265或266nm处有最大吸光度。?5-氟尿嘧啶是嘧啶类的氟化物，属于抗代谢、抗肿瘤药，能抑制胸腺嘧啶核苷酸合成酶，阻断脱氧嘧啶核苷酸转换成胸腺嘧啶核苷酸，干扰DNA合成，对RNA也有一定的抑制作用。临床用于结肠癌、直肠癌、胃癌、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、恶性葡萄胎、头颈部鳞癌、皮肤癌、肝癌、膀胱癌等。副作用有胃肠道反应，有食欲不振、恶心、呕吐、口腔炎、胃炎、腹痛及腹泻，严重者有血性腹泻或便血，应立即停药。骨髓抑制，可致白细胞及血小板减少[3]。注射部位可引起静脉炎或动脉内膜炎。脱发、皮肤和指甲色素沉着等。偶见对肾及心肌功能的影响。本品能生成神经毒性代谢物氟代柠檬酸，而致脑瘫，故不做鞘内注射。2 5-氟尿嘧啶的常用合成工艺5-氟尿嘧啶的常用合成工艺有缩合环化法、直接氟化法及其他方法。2.1 缩合环化法缩合环化法的原料为氟代甲酰乙酸酯烯醇式钠盐，在催化剂的作用下，和与脲类或其衍生物发生缩合反应，形成环状化合物。再加入不同种类的环化剂，经水解、氧化反应后，和氟乙酸乙酯与甲酸乙酯缩合，制备5-氟尿嘧啶。缩合环化法是目前合成5-氟尿嘧啶最常用的方法之一，此工艺所用中间原料成本高，合成工艺流程复杂，且收率低下。缩合环化法所用原料毒性较低，价格也相对低廉，反应条件温和，是国内应用最多的合成工艺。近几年，氟乙酸甲酯因分子量较小，更能迎合绿色生产工艺的需求，有逐渐替代氟乙酸乙酯的趋势。
中文名称
三氟乙酰乙酸乙酯
中文别名
4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯4,4,4-三氟乙酰
英文名称
Ethyl
4,4,4-trifluoroacetoacetate
英文别名
ETFAAEthyl
3-oxo-4,4,4-trifluorobutyrateEthyl
4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoateethyl
3-trifluoromethyl-3-oxopropanoateEthyl4,4,-TrifluoroacetoacetateETHYL
TRIFLUOROACETOACETATE4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoic
acid
ethyl
esterethyl
3-trifluoromethyl-3-oxopropionateethyl
4,4,4-trifluoro-3-ketobutyrateEthyl
4,4,4-trifluorethyl
4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoateethyl
4,4,4-trifluoro-acetoacetate4,4,4-Trifluoroacetoacetic
Acid
Ethyl
EsterETHYL
4,4,4-TRIFLUOROACETOACTATE
CAS号
372-31-6
合成路线：
1.通过三氟乙酸乙酯和乙酸乙酯合成三氟乙酰乙酸乙酯，收率约85%；
2.通过膦酰乙酸三乙酯和三甲基三氟乙酸合成三氟乙酰乙酸乙酯，收率约53%；
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/2889
