苯酚为什么难酯化,苯酚中的氢氧键不是容易断吗,酯化反应时,不是含羟基的物质断裂氢氧键吗?
首先讲一下酯化的反应机理:在酸性条件下,羧基上的羰基质子化,醇羟基进攻质子化羰基,质子化羰基变成一个羟基。酯基上的质子然后转移到羟基上,离去形成一分子水,另外一个羟基恢复成酯基,酯化完成。
酯化过程中羟基上的孤对电子要去进攻质子化羰基的。因此羟基上孤对电子的活性,就决定了反应的容易程度。
苯酚中的羟基,其孤对电子与苯环的大π键有共轭作用,孤对电子变的稳定,活泼性和碱性下降,进攻质子化羰基的能力不强,因此酚羟基酯化要难得多。
酯化反应,是一类有机化学反应,是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应.
苯酚虽说也有羟基,但不能像醇与羧酸在催化剂作用下,可以直接反应生成酯.
苯酚可以跟酸酐作用生成酯.但由于苯酚不是醇,这个反应虽然生成酯基,仍称不上酯化反应.
苯酚的羟基实际上类似于醇的羟基
只是区别在于,酚羟基能和NaOH反应,而醇的羟基不能。
酯化反应就是醇的羟基中的H 和 羧基中的-OH部分结合,形成水分子的过程。
因为 酯化反应是指醇跟酸作用,生成酯和水的反应。根据酯化反应中酸的种类可以把酯化反应分为两种类型:
第一类是羧酸与醇生成的酯规律是酸脱羟基醇脱氢。
第二类是无机酸与醇作用生成的无机酸酯,本质过程是无机酸分子中的氢原子与醇分子中的羟基生成水。
而 酚虽说也有羟基,但不能像醇与羧酸在催化剂作用下,可以直接反应生成酯。酚可以跟酸酐作用生成酯。但由于苯酚不是醇,这个反应虽然生成酯基,仍称不上酯化反应。
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