醇发生分子内脱水反应时遵循什么规则
乙醇分子内脱水得到乙烯,在170 ℃条件下反应 乙醇分子间脱水得到乙醚,在140 ℃条件下反应。 两种反应确实是同时发生的,但程度不同,170 ℃时分子内为主,140 ℃时分子间为主
是。乙
醇分子内
的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子,结果是生成不饱和的碳碳双键.。
CH3-CH2OH---------→CH2=CH2+H2O
醇在温度低的时候是分子间脱水的原因:本质是亲核取代(分子间)与消去反应(分子内)的竞争:1级2级醇易发生亲核取代,分子间反应容易,故温度低;3级醇易发生消去反应(空间),分子内反应容易,故3级醇易消去反应。
乙醇在170摄氏度,在浓硫酸的作用(催化剂,脱水剂)下反应生成乙烯和水,是消去反应。乙醇在140摄氏度,在浓硫酸作用(催化剂,吸水剂)下反应生成二乙醚(CH3CH2OCH2CH3),是取代反应。
物理性质
醇类化合物受羟基的影响,存在分子间的氢键,在水中还有醇分子和水分子间的氢键。所以,它们的物理性质与相应的烃差异较大。主要表现在熔沸点比较高,在水中有一定的溶解度等。一般而言,低级的醇类水溶性较好,甲醇、乙醇和丙醇能与水以任意比例混溶。
4~11个碳原子的醇为油状液体,部分溶于水,以后随着碳原子数增加,烃基对分子的影响越来越大,使高级醇的物理性质更接近于相应的烃。另外,低级的醇具有特殊的气味和辛辣的味道,而高级的醇则无嗅、无味。
以上内容参考:百度百科-醇
醇与硫酸的脱水反应时,醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且与此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。
乙醇在酸性条件下加热可发生脱水反应。乙醇脱水可按两种方式进行:一种是乙醇分子内脱一分子水生成烯烃(消除反应);另一种是两个分子的乙醇发生分子间脱水生成乙醚(亲核取代反应)。
乙醇在催化剂存在的条件下加热,分子内消去一个水分子,生成乙烯。该反应属于消除反应。
消除反应又称脱去反应或是消去反应,是指一种有机化合物分子和其他物质反应,失去部分原子或官能基(称为离去基)的有机反应。消除反应发生后,生成反应的分子会产生多键,为不饱和有机化合物。消除反应可使反应物分子失去两个基团(见基)或原子,从而提高其不饱和度。
以上内容参考:百度百科-消去反应
1.分子内脱水:乙醇制乙烯
乙醇是CH3CH2OH,一个分子内脱掉一分子水得到C2H4(乙烯),
这个反应需要与浓H2SO4加热到170度
2.分子间脱水:乙醇制乙醚
同样,与浓H2SO4加热到140度,乙醇会发生分子间脱水
即两个乙醇分子间失去一分子水生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
乙醇的消去反应是指分子内脱水, 分子间脱水不是消去反应,而是取代反应。
消去反应的定义:
有机化合物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等),生成不饱和(往往含碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
判断一个分子内脱水的有机反应是否是消去反应,关键是产物比反应物增加了不饱和度(例如原来饱和一元醇生成单烯烃;单烯烃消去生成共轭二烯烃等)。消去反应的一个典型例子是乙醇在浓硫酸作用下在170℃左右分子内脱水生成乙烯。
同样条件只是改变温度至140℃左右乙醇分子间脱水生成二甲醚,不是消去反应。
而某些有机物分子内含羟基和羧基(如乳酸H3C-CHOHCOOH)在一定条件下分子内脱水形成内酯,显然不符合消去反应“生成不饱和化合物”的定义。
而所谓的吸水性是指什么呢?吸水性是指一种物理上的变化。简称物理变化。比如我们的海绵,它就具有一定的吸水性。她蓬松的多孔结构。可以吸收很大量的水。基于吸水前后海绵本身的性质没有发生变化。就是化学结构没有发生根本的变化。这个变化属于物理变化。所以体现了海绵的吸水性。而不是相关的脱水性。这个理论详见高中的化学中的一些知识。