三氟乙酸相当于哪种无机酸
三氟乙酸 是一种强羧酸
概述:
三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸,无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点-15.2℃,沸点72.4℃,密度1.5351克/厘米3(1℃)。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同于其他醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域,国内外需求量越来越大,已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3
0.1%三氟乙酸水溶液的配制:称取1克三氟乙酸,溶于999克中即可得到0.1%的三氟乙酸。
正常的0.1%TFA加入后PH大约在2.5左右。三氟乙酸可由3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化制得或由三氯乙腈与氟化氢反应,首先生成三氟乙腈,继而水解制得;也可用乙酸或乙酸酐进行电化学氟化制得。
三氟乙酸
(TFA)是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性,TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3,受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
大学化学基础科目一有明确标准。
三氟乙酸是许多有机化合物的良好溶剂,如与二硫化碳合用,可溶解蛋白质。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
编辑本段性质
无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味.与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂.受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性.酸性比乙酸强十万倍.
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇.在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物.容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐.在苯胺存在下分解为氟仿和二氧化碳.
编辑本段制取
三氟乙酸有多种制取路线:
1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到.
2、乙酸(或乙酰氯与乙酸酐)与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化,然后水解得到.
3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到.此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取.
4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取.
5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈,进而水解得到.
6、由三氟甲苯经氧化而得.
编辑本段用途
用作溶剂,有机氟化合物(杀虫剂、染料、化学试剂)的制取原料,酯化反应、聚合反应和缩合反应的催化剂,羟基和氨基的保护基,也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保护基.
三氟乙酸有很好的溶解力,也有无机酸一样的强酸性.与二硫化碳合用时,可以溶解蛋白质.
有时也可用三氟乙酸的盐.室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应(亲电取代),也可将腙转化为重氮化合物.此酸的铅盐可将芳烃转化为酚.
可以放。
三氟乙酸(TFA)是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性,TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3。
受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
化学上具有醇类的典型性质,通过各类氧化剂,如:用氯水或V2O5催化下以氧氧化,可得三氟乙醛或者三氟乙酸。三氟乙醇首先为斯乌阿兹催化还原三氟乙酸酐所得。另外的方法,如:三氟乙酰胺催化氢化,四氢化铝锂还原三氟乙酰氯或其酯。最近报导以氧化铜催化氢化2,2,2-三氟乙酸三氟乙酯可得三氟乙醇,产率高达95%。