苯，溴苯，硝基苯和苯酚硝化反应活性
苯酚>苯>溴苯>硝基苯
硝化是苯环上的亲电取代反应，苯环上电子云密度越高反应活性越强，也就是说苯环上带给电子基时反应活性增加，且给电子能力越强，活化的越厉害；苯环上带拉电子基时，反应活性下降，拉电子基的拉电子能力越强，钝化的越厉害。
羟基（-OH）是强给电子基，所以苯酚活性最高，卤素是弱拉电子基，硝基是强拉电子基，二者均使苯环活性下降，但硝基更显著。
注意，苯酚容易被氧化，最后得到的硝化产物收率并不高（硝酸有氧化性），但仅从反应活性看，苯酚肯定是最强的。
苯进行溴代是一个亲电取代的过程，也就是说，苯环上越富电子，溴代的反应越容易发生。所以反应活性最大的是苯酚，是因为氧和苯有很强的p-π共轭，导致苯环上的电子密度大幅度增大，其次是甲苯（甲基供电子但是效果没有酚羟基强），而后是苯，氯苯次之（氯有吸电子作用），硝基苯由于硝基诱导共轭都有很强的吸电子效应，所以最难发生反应。
吸电子基处于林、对位时，酸性增强效应大于间位；供电子基处于邻、对位的酸性减弱效应大于间位。
排序：对硝基苯酚 >间硝基苯酚 >苯酚 >间甲基苯酚 >对甲基苯酚
2 卢卡斯试剂与醇的反应可以理解为“亲核反应”。醇的电子云密度大的反应快，活性大。
甲基为供电子基，硝基为吸电子基，前者增强电子云密度，后者减弱。
排序：对甲基苯甲醇 >间甲基苯甲醇 >苯甲醇 > 间硝基苯甲醇 >对硝基苯甲醇
另外，你自己在第二问题里面也说了，2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮也可以作苯胺及苯酚衍生物的溴化试剂，因此，在苯酚过量的情况下，2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮不会存在，白色沉淀很明显的嘛。
所以鉴别的话，直接滴加就可以了。
苯酚 甲苯 苯 氯苯 硝基苯
－OH，－CH3都是推电子基，可增加苯环上电子密度，增强中间体稳定性
－Cl，－NO2是吸电子基，效果相反
甲苯
苯
硝基苯
原因是：苯环上连接取代基对苯环活性影响不同，对于硝化反应而言，给电子的取代基更易被硝化，给电子能力有强到弱依次是：羟基
甲基
氢
硝基
苯胺和苯酚的极性比较：苯胺是碱性的，而苯酚是酸性的，苯胺和苯酚都能和羧酸发生脱水缩合，都具有一定的芳香性，苯酚能和三氯化铁发生络合显色反应，苯胺不行。
苯胺是碱性的物质，易溶于酸，而苯酚是酸性的物质易溶于碱。另一个就是苯酚和FeCl3溶液的显色反应也是很灵敏的。苯胺和乙醛反应有棕黄色物质生成苯酚和氯化铁反应有紫色物质生成y。
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
