甲苯氧化成苯甲酸的断键原理
断裂的是侧链上甲基的两个C-H键,生成两个C-OH键;继续断裂生成的C-OH键和O-H键,生成一个C=O键,即为-CHO;生成的-CHO上的C-H键断裂,生成一个C-OH键,即为最终的-COOH
反应式为C6H5-CH3+O2=KMnO4=C6H5-COOH+H2
| ⑴分液漏斗 蒸馏 ⑵过量的高锰酸钾氧化盐酸,产生氯气 ⑶得到较大的苯甲酸晶粒,便于抽滤 抽气泵和安全瓶 ⑷96%(每空2分,共12分) |
| 试题分析:⑴操作I为分液操作,其所需的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯;操作II为蒸馏操作得无色液体A。 ⑵为了避免过量的高锰酸钾氧化盐酸,产生有毒的氯气,应该先加亚硫酸氢钾除去过量的高锰酸钾,然后再加入浓盐酸酸化。 ⑶为了得到较大的苯甲酸晶粒,便于抽滤,应该在抽滤前需快速冷却溶液;为了避免管道里的水在负压下回流,故在抽滤完毕,应先断开抽气泵和安全瓶。 ⑷根据“1 ~1KOH”,则产品中苯甲酸质量分数为 。 |
苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
扩展资料:
苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应。
苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应,生成对应的金属有机化合物。其中,苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。
苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应,反应主要得到间位取代产物。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
参考资料来源:百度百科——苯甲酸
参考资料来源:百度百科——甲苯
故答案为:分液漏斗;蒸馏;
(2)依据流程和推断可知,无色液体A为甲苯,检验试剂可以用酸性高锰酸钾溶液,甲苯被氧化为苯甲酸,高锰酸钾溶液紫色褪去;
故答案为:甲苯;酸性KMnO4溶液;
(3)通过测定白色固体B的熔点,达到130℃时仍有少量不熔,推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物,
故答案为:苯甲酸与KCl;
(4)称取1.220g产品,配成100mL溶液,移取25.00ml溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.40×10-3mol,苯甲酸是一元弱酸和氢氧化钾1:1反应,25.00ml溶液中含有2.40×10-3mol苯甲酸,100mL溶液溶液中含有9.6×10-3mol苯甲酸,则样品中苯甲酸质量分数
| 9.6×10?3mol×122g/mol |
| 1.22g |
故答案为:96%;
1、原理:甲苯,乙苯都属于含有α氢原子的苯同系物。苯同系物中若含有α氢原子,则α碳原子可以被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸,即α碳原子被氧化。
2、甲苯和乙苯都是苯的同系物,甲苯和乙苯中的α碳原子都可以被氧化,因此都生成苯甲酸。
3、甲苯被高锰酸钾氧化时断裂α碳原子与苯相连的碳碳单键,然后被氧化生成羧基。
扩展资料
一、苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
二、能使酸性高锰酸钾褪色的有:
1、碳碳双键:碳碳双键是指由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上。
2、碳碳三键:三键,在化合物分子中两个原子间以三对共用电子构成的重键。
3、羟基:羟基化学式为-OH。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。
三、苯的同系物的性质:
(1)使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼,易被其它的原子或原子团取代。
(2)使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
参考资料来源:百度百科——高锰酸钾
参考资料来源:百度百科——苯的同系物
由于苯环是不容易与物质反应,而酸性高锰酸钾溶液的氧化性实在高
甲苯中的甲基不比苯环结构稳定,所以会被加氧氧化,主要是由于高锰酸钾溶液的氧化性过强
如有疑问,请追问。