为什么苯酚与环己醇相比具有明显的酸性?易发生亲电取代反应?
酸性强是因为酚羟基和苯环的大π键形成p-π共轭,即使羟基中o-h键的电子离域,因而偏向苯环一侧,这样对羟基h的束缚力就减小,就容易电离成为h+,就显示了较强的酸性.环己醇则没有这种现象.
关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象
乙醇和苯酚中都有烃基,乙醇不显酸性而苯酚显酸性,因为羟基中氧原子的电负性强,容易夺取氢原子的电子,是氢原子游离出来,所以显酸性,而烃基中碳原子的电负性不够,不能夺取氢原子的电子。
乙醇在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,低毒性,不可直接饮用;具有特殊香味,并略带刺激;微甘,并伴有刺激的辛辣滋味。易燃,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物,能与水以任意比互溶。乙醇的用途很广,可用乙醇制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为70%~75%的乙醇作消毒剂等,在国防化工、医疗卫生、食品工业、工农业生产中都有广泛的用途。
苯酚可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化。它可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。它的化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
在本份的溶液中,氢离子浓度是大于氢氧根离子浓度的,所以溶液呈酸性,原因是酚羟基可以电离出氢离子。
苯酚溶液呈酸性,而水是呈中性的,这就说明苯酚溶液中氢离子浓度要比水中的氢离子浓度要大,所以可以证明酚羟基比水羟基活泼型大
由于苯环与 —OH基 的相互作用,故 —OH基 上的H原子可以失去电子变成H+,使得苯酚的水溶液呈酸性。