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为什么苯酚与环己醇相比具有明显的酸性

虚幻的月亮
谦让的大神
2022-12-31 19:18:40

为什么苯酚与环己醇相比具有明显的酸性?易发生亲电取代反应?

最佳答案
标致的大叔
飘逸的小海豚
2025-12-03 06:50:24

酸性强是因为酚羟基和苯环的大π键形成p-π共轭,即使羟基中o-h键的电子离域,因而偏向苯环一侧,这样对羟基h的束缚力就减小,就容易电离成为h+,就显示了较强的酸性.环己醇则没有这种现象.

关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象

最新回答
酷炫的寒风
火星上的季节
2025-12-03 06:50:24

乙醇和苯酚中都有烃基,乙醇不显酸性而苯酚显酸性,因为羟基中氧原子的电负性强,容易夺取氢原子的电子,是氢原子游离出来,所以显酸性,而烃基中碳原子的电负性不够,不能夺取氢原子的电子。

乙醇在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,低毒性,不可直接饮用;具有特殊香味,并略带刺激;微甘,并伴有刺激的辛辣滋味。易燃,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物,能与水以任意比互溶。乙醇的用途很广,可用乙醇制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为70%~75%的乙醇作消毒剂等,在国防化工、医疗卫生、食品工业、工农业生产中都有广泛的用途。

苯酚可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化。它可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。它的化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。

凶狠的灰狼
幽默的心锁
2025-12-03 06:50:24
可以与醇比较。两类物质的氢均与氧相连。但是不同点是氧左边的集团不同。醇氧的左边是烷基,而苯酚氧的左边是芳基。芳香基(苯环)有较强的吸电子能力。我们知道氧离子是带负电的,由于苯环上的吸电子作用,使苯酚氧的电子向苯环移动,从而导致了苯酚氧上的电子云密度变小。而氧和氢的结合主要靠的就是氢离子与电子的吸引。电子云密度减小,吸引力减弱,故结合力不强,氢容易失去,体现酸性。

外向的航空
舒服的仙人掌
2025-12-03 06:50:24
首先,溶液是呈酸性还是呈碱性,是看溶液中氢离子浓度和氢氧根离子浓度的相对大小。如果氢离子浓度大于氢氧根离子浓度,溶液呈酸性,否则溶液呈碱性,若二者浓度相等,溶液呈中性。

在本份的溶液中,氢离子浓度是大于氢氧根离子浓度的,所以溶液呈酸性,原因是酚羟基可以电离出氢离子。

苯酚溶液呈酸性,而水是呈中性的,这就说明苯酚溶液中氢离子浓度要比水中的氢离子浓度要大,所以可以证明酚羟基比水羟基活泼型大

受伤的小土豆
生动的大白
2025-12-03 06:50:24
苯酚在水中的电离方程式:C6H5OH ←→ C6H5O- + H+

由于苯环与 —OH基 的相互作用,故 —OH基 上的H原子可以失去电子变成H+,使得苯酚的水溶液呈酸性。

冷艳的小蝴蝶
爱笑的灰狼
2025-12-03 06:50:24
既然是p-π共轭了,那么就一定是氧原子原有的两电子轨道,一个垂直于平面的pz轨道,在苯酚中氧原子是sp2杂化的,氧的1个被2电子占据的pz轨道与苯环的6中心6电子大π键发生p-π共轭,形成7中心8电子大π键,导致氧原子上的电子云偏向于苯环,密度降低,对氢原子的束缚减小,所以氢较易电离显酸性。