苯酚的物理性质

一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于H2CO3），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

物理性质：苯酚为白色固体，不溶于冷水，易溶于热水，具有一定的腐蚀性

苯酚可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。

与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。

有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。

然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

扩展资料：

一、健康危害

苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。

误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。

眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。

二、操作处置储存

1、操作注意事项：

密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。

建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。

避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

2、储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。

配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

参考资料：

百度百科-苯酚

苯酚结构式如下图所示。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。

苯酚物理性质：

苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊。但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。常温时苯酚含水27％可成为均匀液体。

酸性

与普通的醇不同，由於受到芳香环的影响，酚上的羟基（酚羟基）有弱酸性，酸性比醇羟基强。主要原因取自於非定域化(共振态)的存在,导致醇类与它的pKa值有段落差。

如苯酚（C6H5OH）自身在水中的电离:

酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。反应机构为:

1：酚先去质子化(目的是为了与外在系统呈现酸碱平衡)；氢氧化钠的OH形成带一个负电荷的原子团(解离) 2：氢氧化钠与酚进行复分解反应,合成苯酚钠和水。 而若要还原苯酚钠成苯酚,则通入CO2入上述溶液中,会形成碳酸氢钠和苯酚,再经过分离处理,则可得到较高纯度的苯酚

易被氧化

在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。

配合物

酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。

塑料工业常用 C15H16O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ，中文名为双酚A、也称为酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2双对酚甲烷。

在有机化学中，酚类化合物（英语：phenol）是一类通式为ArOH，结构为芳烃环上的氢被羟基（—OH）取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚（C6H5OH，亦称石炭酸）。

虽然结构与醇类似，但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物，这主要因为酚羟基连接於不饱和碳原子上。由於酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合，而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那麼牢固，因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间於脂肪醇与羧酸之间（它们的pKa通常在10-12之间）。

当酚类化合物的羟基失去一个质子（H+），就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子，而相应形成的盐称为酚盐或芳基氧盐。

酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基，其中最简单的是苯二酚，它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果，可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。

依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；

羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚

酚污染会给生态系统带来很大危害。

环境酚污染 编辑

环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气

酚类化合物挥发到空间可使大气受污染，含酚的废水流入农田会使土壤受污染，流入地下则会造成地下水污染。

土壤酚污染 编辑

被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。

水体酚污染 编辑

水体酚污染会使水生生物受到抑制，繁殖下降、生长变慢，严重时导致死亡。

1、苯酚的硝化反应

C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻

2、苯酚与甲醛的反应，本质为缩聚反应，生产中用于制酚醛树脂。

C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O

3、苯酚与溴的反应，生成三溴苯酚。

3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr

4、苯酚与氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水。

C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O

苯酚的物理性质：苯酚在室温下微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。

扩展资料

苯酚的使用：

1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。

2、苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料来源：百度百科-苯酚