甲苯的取代一定要邻对位吗
苯环上含有甲基,然后再有取代反应的确是在邻对位上的。
不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置,也不是说间位就一点没有,只不过比较少而已(例子你可以在大学有机化学教材里找)。
所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位,来做记忆和其他推导。
不一定的,首先,苯的大派键是均匀的,6个C完全一样但当苯环上有其它取代基时,大派键会受到影响,而导致C原子不一样,所带电性会有区别,而其电性是依次变化的即+-+-+-交替的。苯环上的取代属于亲电取代,所以,C原子带负电荷,更容易发生取代。若是甲苯,则CH3中的C显负电性,导致与它连接的苯环上的C显正电性,然后依次交替,则其邻、对位的C显负电性,而间位的C显正电性,所以,取代时,就取代在邻、对位上。而若是苯甲醛,CHO中的C显正电性,导致与它连接的苯环上的C显负电性,然后依次交替,则其邻、对位的C显正电性,而间位的C显负电性,所以,取代时,就取代在间位上。按照这个规律,你自己去分析一下苯酚、硝基苯、溴苯、苯甲酸等,再体会一下就可以了。
会在苯环上发生取代反应c6h5-ch3
+
cl2--光照---c6h5--ch2cl
+hcl;
甲苯在fe/cl2下不能生成苄基氯,生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯:
c6h5-ch3+cl2--->cl-c6h5-ch3(主要是甲基邻,对位发生取代)+hcl。
苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。有两种情况:
原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl、-Br、-O-COR等;
原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO2、-SO3H、-CHO等
这句话的意思是说,甲苯发生取代反应时,只有甲基的邻位和对位上会发生反应,而间位上不发生反应.
常见的邻对位定位基有:甲基,乙基,丙基等烷基,-NH2,
间位定位基有:-Cl,-Br,-OH,-COOH,-NO2等(也就是说苯甲酸和硝基苯发生取代反应时,邻位和对位不发生反应,只有间位反应).