挥发酚的简介
挥发酚:根据酚类能否与水蒸气一起蒸出,分为挥发酚和不挥发酚。酚类为原生质毒,属高毒物质,人体摄入一定量会出现急性中毒症状长期饮用被酚污染的水,可引起头痛、出疹、瘙痒、贫血及各种神经系统症状。当水中含酚0.1~0.2mg/l,鱼肉有异味;大于5mg/l时,鱼中毒死亡。含酚浓度高的废水不宜用于农田灌溉,否则会使农作物枯死或减产。常根据酚的沸点、挥发性和能否与水蒸气一起蒸出,分为挥发酚和不挥发酚。通常认为沸点在230℃以下为挥发酚,一般为一元酚;沸点在230℃以上为不挥发酚。苯酚、甲酚、二甲酚均为挥发酚,二元酚、多元酚属不挥发酚。酚的主要污染源有煤气洗涤、炼焦、合成氨、造纸、木材防腐和化工行业的工业废水。
挥发酚的种类有很多,国标方法中随水蒸气被蒸出的都是挥发酚。酚类物质与4-氨基安替比林反应生成红色的安替比林染料。
苯酚是酚类物质中结构最简单的,与4-氨基安替比林反应的是酚,即测定出的酚的摩尔数是准确的,以苯酚计算,理论上来说测定的结果比真实值是低的。
各类法规标准对污染物的限制,都是设定的上限,测定值不能高于真实值,否则在判定违规时容易出现争议,但挥发酚组分复杂,不可能一一测定出来,因此用结构简单的苯酚来计算挥发酚,更合理一些。
酚类物质
羟基直接和苯的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚,这种结构与脂肪烯醇有相似之处,故也会发生互变异构,称为酚式结构互变。但是,酚的结构较为稳定,因为它能满足一个方向环的结构,故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。
酚类化合物种类繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。苯酚简称酚,又名石炭酸,微酸性(腐蚀性),常温下能挥发,放出一种特殊的刺激性臭味,在空气中变粉红色。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。甲酚又称煤酚,与苯酚的化学活性及毒性类似,也经常同时存在。酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同,可分为一元酚和多元酚;按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。一元酚多具有挥发性(沸点在230℃以内)。 最简单的酚是苯酚,这是一种有特殊气味的无色固体,最早是从煤焦油中发现的,故又俗称为石炭酸(因其有酸性)。在空气中放置时,许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色,酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键,故其沸点和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烃高和大。酚在冷水中的溶解度较少,但与热水可以互溶,也易溶与醇、醚等有机溶剂。主要代表物有: 1、苯酚(C6H5OH) 俗名石炭酸,除来源于煤焦油外,还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备;有机合成的重要原料,多用于制造塑料、医药、农药、染料等; 2、对苯二酚 无色晶体,易被氧化为对苯醌,可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂; 3 、萘酚 有α、β两种异构体。 α-萘酚和β-萘酚分别与三氯化铁生成紫色和绿色沉淀;可由相应的萘磺酸钠经碱熔而制得。也可在酸性条件下,由萘胺水解得到。 酚类化合物是一种原型质毒物,对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固,所以有强烈的杀菌作用。其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒;其蒸气由呼吸道吸入,对神经系统损害更大。长期吸入高浓度酚蒸汽或饮用酚污染了的水可引起慢性积累性中毒;吸入高浓度酚蒸汽、酚液或被大量酚液溅到皮肤上可引起急性中毒。如不及时抢救,可在3~8小时内因神经中枢麻痹而残废。慢性酚中毒常见有呕吐,腹泻、食欲不振、头晕、贫血和各种神经系病症。酚对水产和不生微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1~0.2毫克/升时,鱼肉即有臭味不能食用;6.5~9.3毫克/升时,能破坏鱼的鳃和咽,使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100毫克/升的废水直接灌田,会引起农作物枯死和减产。人对酚的口服致死量为530毫克/公斤体重
jiǎ fēn
2 英文参考cresol [21世纪双语科技词典]
3 甲酚药典标准3.1 品名3.1.1 中文名甲酚
3.1.2 汉语拼音Jiafen
3.1.3 英文名Cresol
3.2 分子式与分子量
C7H8O 108.14
3.3 来源(名称)、含量(效价)本品为煤焦油中分馏得到的各种甲酚异构体的混合物。
3.4 性状本品为几乎无色、淡紫红色或淡棕黄色的澄清液体;有类似苯酚的臭气,并微带焦臭;久贮或在日光下,色渐变深;饱和水溶液显中性或弱酸性反应。
本品与乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油能任意混合,在水中略溶而生成带浑浊的溶液;在氢氧化钠溶液中溶解。
3.4.1 相对密度本品的相对密度(2010年版药典二部附录Ⅵ A)为1.030~1.050。
3.4.2 馏程取本品,照馏程测定法(2010年版药典二部附录Ⅵ B)测定,在190~205℃馏出的量应不少于85% (ml/ml)。
3.5 鉴别(1)取本品的饱和水溶液,加三氯化铁试液,即显易消失的紫蓝色。
(2)取本品的饱和水溶液,加溴试液,即析出淡黄色的絮状沉淀。
3.6 检查3.6.1 烃类取本品1.0ml,加水60ml溶解后,如显浑浊,与对照液(取水57ml,加硫酸滴定液(0.01mol/L)1.5ml与氯化钡试液2ml,摇匀,放置5分钟]比较,不得更浓。
3.6.2 不挥发物取本品,置水浴上蒸干,在105℃干燥至恒重,遗留残渣不得过0.1%。
3.6.3 水分取本品,照水分测定法(2010年版药典二部附录Ⅷ M第二法 A)测定,含水分不得过0.8%。
3.7 类别消毒防腐药。
3.8 贮藏遮光,密封保存。
3.9 制剂甲酚皂溶液
3.10 版本《中华人民共和国药典》2010年版
4 甲酚说明书4.1 甲酚的药理作用甲酚抗菌作用较苯酚强3~10倍,而毒性几乎相等,故治疗指数更高。能杀灭包括分支杆菌在内的细菌繁殖体。2%溶液经10~15min能杀死大部分致病性细菌,2.5%溶液30min能杀灭结核杆菌。由于在水中溶解度低,常配成甲酚皂溶液(来苏儿,Lysol)。甲酚皂溶液易与水混合,使用方便。
4.2 甲酚的适应症1%~2%水溶液用于手和皮肤消毒;3%~5%溶液用于器械、用具消毒;5%~10%溶液用于排泄物消毒。
4.3 外观
Cresol 分类:消毒防腐药\酚类
【又名】煤酚
【药理作用】 甲酚抗菌作用较苯酚强3~10倍,而毒性几乎相等,故治疗指数更高。能杀灭包括分支杆菌在内的细菌繁殖体。2%溶液经10~15min能杀死大部分致病性细菌,2.5%溶液30min能杀灭结核杆菌。由于在水中溶解度低,常配成甲酚皂溶液(来苏儿,Lysol)。甲酚皂溶液易与水混合,使用方便。 【适应症】 1%~2%水溶液用于手和皮肤消毒;3%~5%溶液用于器械、用具消毒;5%~10%溶液用于排泄物消毒。 【外观】 无色或灰棕黄色液体,久贮或露置日光下颜色变暗,有酚臭。可溶于水(1:50);能与乙醇、氯仿、乙醚、甘油混溶;极易溶于脂肪油和挥发油;可溶于碱性溶液,2%的水溶液呈中性。
酚(phenol),通式为ArOH,是芳香环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚。
酚类化合物:
是芳烃的含羟基衍生物,根据其挥发性分挥发性酚和不挥发性酚。自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果,植物体内所含的酚称内源性酚,其余称外源性酚。酚类化合物都具有特殊的芳香气味,均呈弱酸性,在环境中易被氧化。含酚废水中以苯酚和甲酚的含量最高,因此,环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。
环境中的酚污染主要指酚类化合物对水体的污染,含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一,是环境中水污染的重要来源。在许多工业领域诸如煤气、焦化、炼油、冶金、机械制造、玻璃、石油化工、木材纤维、化学有机合成工业、塑料、医药、农药、油漆等工业排出的废水中均含有酚。这些废水若不经过处理,直接排放、灌溉农田则可污染大气、水、土壤和食品。
酚是一种中等强度的化学毒物,与细胞原浆中的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性,高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可经皮肤粘膜、呼吸道及消化道进入体内。低浓度可引起蓄积性慢性中毒,高浓度可引起急性中毒以致昏迷死亡。一般来讲,酚进入人体后机体通过自身的解毒功能使之转化为无毒物质而排出体外。只有当摄入量超过解毒功能时才有蓄积而导致慢性中毒,表现为头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。
由于酚的用途极为广泛,预防其污染的工作也很困难。在生产和使用酚的工厂必须建立严格的操作制度,谨防酚的外泻。同时要搞好废水的回收利用和生物氧化处理,严禁含酚废水排入渗井、渗坑,以免污染地下水。
酚类产品:
酚类是煤焦油中提取的主要产品之一,在焦油中的含量约为3-4%,是加工苯酚、邻位甲酚、间位甲酚等产品的原料。随着苯酚下游产品的发展,对苯酚的需求量正逐年增加,国内已供不应求,每年都需进口。2003年我国苯酚总需求量达到54万吨,2005年总需求量将达到约67.2万吨。苯酚当前价格大约为12000元/吨。邻甲酚国内十分紧缺,所需大部分依赖进口,2003年进口量为5930吨。
我国邻甲酚的生产厂有上海焦化厂、马钢焦化厂、南京梅山焦化厂等。由于规模小、工艺落后,产品质量差,不能满足国内的需要,国内邻甲酚年消费量为7000—8000吨,专家预测我国2007年邻甲酚的需求约为9000吨左右。邻甲酚当前价格大约为16500元/吨。间甲酚是合成农药、染料、橡胶塑料抗氧剂、医药感光材料、维生素E及香料等产品的重要精细化工中间体。
我国下游产品生产与发展前景广阔,因此对间甲酚需求量将保持年均8-10%的速度增加。而国内间甲酚产量不能满足市场需求,每年需求进口相当数量,因此,间甲酚是我国亟待发展的并具有广阔应用前景的精细化工中间体之一。
仅以农药为例,在2005年前,农药工业对间甲酚的需求年均增长率保持8%左右,到2005年农药工业将需求间甲酚约6500吨。2006年我国进口间甲酚量为10631吨。而2006年全国各行业间甲酚的需求量在40000吨以上,而我国间甲酚规模化装置仅有中国石油化工集团公司燕山石化公司,生产能力为1.2万吨。间甲酚的价格在15000—18000元/吨。混二甲酚可用做溶剂、消毒剂、纺织助剂,可制取酚醛树脂和增塑剂等,2006年产量为1500吨,基本全部出口。