苯酚的溴化反应
没错,但是超刚,属于大学内容,解释如下
羟基,甲基皆可使苯环活化,尤其是邻对位
但是,间位其实也被活化了,只是效果没有邻对位显著而已
羟基定位性更强(或者说苯酚反应活性更强,用溴水就能反应),以取代羟基邻位为主,但由于上述原因,甲基邻位也可发生取代
这个说法是对的。
这个是大学化学的内容,甲基对于苯环来说属于给电子基团,可以活化苯环,使苯环更容易发生反应 ; 而乙烯基,由于存在一个双键,与苯环之间又相隔一个单键,类似于这种“双—单—双”结构(双也可以指苯环)这样的结构被称为共轭结构(类似于1,3-丁二烯)。这种共轭结构一般比较稳定,化学性质相对来说不算活泼。
双键与氯气加成不需要催化剂,而苯环与Cl2加成则需要高温、高压、催化剂。因此可得出,当双键和苯环同时存在时,双键先与Cl2发生加成反应。
希望能够帮助到你~
如有疑惑,欢迎追问
变化的是甲基,甲基本来不能和高锰酸钾反应,但是连在苯环上之后就可能和高锰酸钾反应了.
类似的例子还有,连在苯环上的羟基能和氢氧化钠反应,而连在烷烃基上的羟基就不可以.
侧链对苯环的影响比如:
苯不可以跟浓溴水发生取代反应,但是苯酚可以,这就是羟基对苯环的影响
而且说到底被氧化的是甲基而不是苯环,所以虽然甲基确实能活化苯环,但和甲基是否容易被氧化无关
(1)邻、对位位定位基 一般来说它们是供电子基(卤素除外),为致活基团,可以通过p-π共轭效应或+I效应向苯环提供电子,使苯环上电子云密度增加,尤其在邻、对位上增加较多。因此取代基主要进入邻、对位。
① 甲基 甲苯中的甲基碳原子为sp3杂化,苯环中碳原子为sp2杂化,sp3杂化的碳原子的电负性弱于sp2杂化的碳原子,因此甲基可通过+I效应向苯环提供电子。同时甲基的三个C—Hσ键与苯环的π键有很小程度的重叠,形成σ-π共轭体系(也称超共轭体系),σ-π共轭体系产生的超共轭效应使C—H键σ电子云向苯环转移。显然,甲基的+I效应和σ-π超共轭效应均使苯环上电子云密度增加,由于电子共轭传递的结果,使甲基的邻、对位上增加的较多。所以,甲苯的亲电取代反应不仅比苯容易,而且主要发生在甲基的邻位和对位。
② 羟基 羟基是一个较强的邻、对位定位基。由于羟基中氧的电负性比碳的电负性强,对苯环表现出吸电子诱导效应(-I),使苯环电子云密度降低。但又由于羟基氧原子上p轨道上的未共用电子对可以与苯环上的π电子云形成p-π共轭体系,使氧原子上的电子云向苯环转移。由于给电子的共轭效应(+C)大于吸电子的诱导效应(-I),所以总的结果羟基使苯环电子云密度增加,尤其是邻、对位增加较多,所以亲电取代反应时,苯酚比苯更为容易,而且取代基主要进入羟基的邻位和对位。
其它与苯环相连的带有未共用电子对的基团,如 等对苯环的电子效应与羟基类似。
③ 卤素 卤素对苯环具有吸电子诱导效应(-I)和供电子p-π共轭效应(+C),由于-I强于+C,总的结果使苯环电子云密度降低,所以卤素对苯环上亲电取代反应有致钝作用,为致钝基团,亲电取代比苯困难。但当亲电试剂进攻苯环时,动态共轭效应起主导作用,供电子的共轭效应(+C)又使卤素的邻位和对位电子云密度高于间位,因此邻、对位产物为主要产物。
(2)间位定位基 间位定位基均是吸电子基,为致钝基团,它们通过吸电子诱导效应和吸电子共轭效应使苯环电子云密度降低,尤其是邻、对位降低的更多,所以亲电取代主要发生在电子云密度相对较高的间位,而且取代比苯困难。
硝基是一个间位定位基,它与苯环相连时,因氮原子的电负性比碳大,所以对苯环具有吸电子诱导效应(-I);同时硝基中的氮氧双键与苯环的大π键形成π-π共轭体系,使苯环上的电子云向着电负性大的氮原子和氧原子方向流动(-C)。两种电子效应作用方向一致,均使苯环上电子云密度降低,尤其是硝基的邻、对位降低的更多。因此,硝基不仅使苯环钝化,亲电取代反应比苯困难,而且主要得到间位产物。
其它间位定位基,如氰基、羧基、羰基、磺酸基等对苯环也具有类似硝基的电子效应。