如何制取2,4-二氯-5-硝基苯酚

基本信息：

中文名称

2-碘-5-硝基苯酚

英文名称

2-Iodo-5-nitrophenol

英文别名

2-iodo-5-nitro-phenol2-Jod-5-nitro-phenol

CAS号

197243-46-2

合成路线：

1.通过2-氨基-5-硝基苯酚合成2-碘-5-硝基苯酚，收率约72%；

2.通过间硝基苯酚合成2-碘-5-硝基苯酚

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1579968

基本信息：

中文名称

2-氟-5硝基苯酚

中文别名

2-氟-5-硝基苯酚

英文名称

2-Fluoro-5-nitrophenol

英文别名

2-Fluoro-5-Nitrophenol2-FLUORO-5-NITROPHENOL

CAS号

22510-08-3

合成路线：

1.通过1-氟-2-甲氧基-4-硝基苯合成2-氟-5硝基苯酚，收率约30%；

2.通过2-氟-5-硝基苯胺合成2-氟-5硝基苯酚

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/101959

硝基对苯环具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，从诱导效应来看，因为诱导效应看电负性和距离，2,4-二硝基苯酚和2,5-二硝基苯酚这两个物质都有邻位的硝基，这个硝基的吸电子诱导效应相同，但是后者的间位硝基距离酚羟基比前者的对位硝基要近，所以2,5-二硝基苯酚上两个硝基的吸电子诱导效应略强于2,4-二硝基苯酚

然后是共轭效应，在一个共轭体系里面共轭效应和距离无关。硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显，这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位，所以2,5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于2,4-二硝基苯酚。

因此2,5-二硝基苯酚两个硝基对苯环的吸电子效应要强于2,4-二硝基苯酚。而取代基吸电子效应越显著，酸性越强

基本信息：

中文名称

2-氯-5-甲基-4-硝基苯酚

英文名称

2-Chloro-5-methyl-4-nitrophenol

英文别名

2-Chlor-5-methyl-4-nitro-phenol6-Chlor-4-nitro-m-kresolEINECS

223-872-64-Chlor-6-nitro-3-oxy-toluol2-chloro-4-nitro-5-methylphenol6-Chloro-4-nitro-o-cresolEINECS

254-802-22-chloro-5-methyl-4-nitro-phenol

CAS号

40130-97-0

合成路线：

1.通过2-氯-5-甲酚合成2-氯-5-甲基-4-硝基苯酚，收率约88%；

2.通过4-硝基间甲苯酚合成2-氯-5-甲基-4-硝基苯酚

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1585064

这两种物质不能反应。醇钠和卤代烃反应是一个有名的合成混醚的方法——威廉森合成法，但是，这两种物质中的对氯硝基苯中的氯由于与苯环形成p-π共轭体系后使C-Cl键结合力增强，断键相对困难，所以不能发生反应。如果是对硝基苯酚和氯乙烷在碱性条件下，合成醚这个反应就没问题了。因为苯酚具有一定的酸性可以与碱反应生成盐，对硝基苯酚的酸性比苯酚更强，更容易和碱反应生成对硝基苯氧负离子，这个负离子具有很强的亲核性，可以取代卤代烃中的卤素生成醚。所以，在碱性条件下对硝基苯酚和氯乙烷可以发生亲核取代反应生成醚（O2N-C6H4-O-C2H5）.

2，5-二氯硝基苯和二甲苯在碱液中加催化剂反应能生成2-羟基-5-氯硝基苯。

本来氯苯类化合物与碱反应比较困难，需要在熔融的条件性进行反应。但因为苯环上有硝基，属于强吸电子基团，邻对位的氯被活化，反应活性大大提高。因此2位的氯被羟基取代，形成取代苯酚。5位的氯在间位，受硝基的影响比较小，反应活性比邻位的氯低很多。

基本信息：

中文名称

3-氯-5-硝基苯酚

英文名称

3-Chloro-5-nitrophenol

英文别名

5-chloro-3-nitrophenolCL8484

CAS号

618-63-3

合成路线：

1.通过3,5-二氯硝基苯合成3-氯-5-硝基苯酚，收率约67%；

2.通过3-甲氧基-5-硝基苯胺合成3-氯-5-硝基苯酚

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1579365

如果你做毕业设计，没有必要从苯开始合成，完全可以选其中一小部分做

比如按照路线2，把各个步骤的投料比、温度、加料顺序正交分析，产品表征，纯化，杂质分析等做好了，也是很棒的毕业设计。

路线自编，仅供参考。

与导师多交流。