对甲苯磺酰基氯与羟基反应吗

吡啶的碱性不够，PKa值小于7，所以用三乙胺(TEA)没错，但溶剂用二氯甲烷可以增加反应速度也会增加副产物。我做个用甲苯做溶剂，效果也不错，对于工业化也比较使用（指回收溶剂方便，工业上一般不用二氯甲烷，回收时耗能太多），当然甲苯对反应物要又一定溶解度【一般1：10（g/mL）】就行。 查看原帖>>

对甲苯磺酰氯。

对甲苯磺酰氯(CAS: 98-59-9)，中文别名4-甲基苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯(PTSC)、对氯化甲苯砜、对甲苯磺酰氯、4-甲苯磺酰氯、4-甲苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯、甲苯-4-磺酰氯、对嫁苯磺酰氯。白色片状结晶。易溶于醇、醚和苯，不溶于水。

扩展资料：

有机化学研究手段的发展经历了从手工操作到自动化、计算机化，从常量到超微量的过程。20世纪40年代前，用传统的蒸馏、结晶、升华等方法来纯化产品，用化学降解和衍生物制备的方法测定结构。

后来，各种色谱法、电泳技术的应用，特别是高压液相色谱的应用改变了分离技术的面貌。各种光谱、能谱技术的使用，使有机化学家能够研究分子内部的运动，使结构测定手段发生了革命性的变化。

电子计算机的引入，使有机化合物的分离、分析方法向自动化、超微量化方向又前进了一大步。带傅里叶变换技术的核磁共振谱和红外光谱又为反应动力学、反应机理的研究提供了新的手段。这些仪器和x射线结构分析、电子衍射光谱分析，已能测定微克级样品的化学结构。

参考资料来源：百度百科-对甲苯磺酰氯

参考资料来源：百度百科-有机化学

对甲苯磺酰基（Tosyl，简写为Ts或OTs）是一种化学基团，化学式是p-CH3-C6H4-SO2-。

它是一个吸电子基，常用作醇羟基的保护基。对甲苯磺酰基是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基，常用作醇羟基的保护基。

作为保护基：醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应：

Ts中的负电荷可以离域在整个酸根上，是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代和消除生成烯烃。

一些相关的取代基：

1、Bs（Brosyl）－对溴苯磺酰基；

2、Ns（Nosyl）－对硝基苯磺酰基；

3、Nps－邻硝基苯磺酰基。

应用

对于S N 2 反应，烷基醇也可以转化为甲苯磺酸烷基酯，通常是通过添加甲苯磺酰氯。在该反应中，孤对醇氧攻击甲苯磺酰氯的硫，置换氯化物并形成甲苯磺酸酯，同时保留反应物的立体化学。

甲苯磺酰基可以在有机合成中充当保护基团。醇可以转化为甲苯磺酸酯基团，使其不发生反应。甲苯磺酸酯基团稍后可转化回醇。

甲苯磺酰基也可用作胺的保护基。所得磺酰胺结构非常稳定。可以使用 还原或强酸性条件将其脱保护以显示胺。

以上内容参考：百度百科-对甲苯磺酰基

将40%左右的氢氧化钾溶液与苯酚加入反应锅中混合，于100℃搅拌0.5h，至酚钾液的游离碱为0.3-1.2%。加热，进行常压脱水，至内温为140℃时改为减压脱水，在10.6kPa压力下蒸水约0.5-1h，直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水，至200℃（2.67kPa）结束脱水，得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃，通入净化无水的二氧化碳，压力维持在0.5MPa，反应2.5h，降温至200℃补加苯酚，保温搅拌30min，然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化，约需2h。羧化结束后，回收苯酚，冷却至180℃以下，加水溶解，即得羧化液（对羟基苯甲酸二钾盐）。将硫酸逐渐加入羧化液中，于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去硫酸钾，所得粗品滤饼用水重结晶、活性炭脱色，即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸，但成本较高。另外，生产糖精时的副产物对甲苯磺酰氯，经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率较低，成本较高，而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺基甲苯。

对甲苯磺酰基Tosyl是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。常用作醇羟基的保护基。

对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。

引入-OTs保护基：醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应：

脱去保护基：磺酸酯在硫酸中反应。

OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上，是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代（见下）和消除生成烯烃。

一些相关的取代基：

Bs（Brosyl）－对溴苯磺酰基； Ns（Nosyl）－对硝基苯磺酰基； Nps－邻硝基苯磺酰基。