甲苯，苯乙烯对人体有什么害处对人体有什么害处呢

挥发性有机化合物（VOC）是指环境监测中以氢焰离子检测器测出的非甲烷烃类物质的总称，其中包括含氧烃类、含卤烃类，广义场合包括甲烷、丙烷、氯烃、氟烃及醇、醚、酯、酮、醛等含氧烃、胺等含氮烃、二硫化碳等含硫烃。如：甲醛和丙烯酸，苯、甲氯乙烯、三氯乙烷、三氯乙烯和甲醛。

中国华西医科大学公共健康学院1995年冬天对刚装修的两个居民房进行了两个半月的VOC测量，发现这些房中产生不同程度的甲醇、乙醇、戊烷、已烷、苯、庚烷、环已烷、甲苯、二甲苯、乙基苯。其中最主要的有机物是甲醇，苯，甲苯和二甲苯。中国预防医学科学院环境卫生监测所对一个办公室空气污染进行测量，发现办公室内主要有机物是苯、甲苯、二甲苯、乙苯和甲醛，浓度从0.1mg/m3到0.96 mg/m3。

由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

接触限值：

* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)

* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

苯

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苯

IUPAC中文命名

苯

常规

分子式 C6H6

SMILES C1=CC=CC=C1

分子量 78.11 g/mol

外观 无色透明易挥发液体

气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味

CAS号 71-43-2

RTECS号 CY1400000

IMDG规则页码 3185

UN编号 1114

性质

STP下的密度 0.8786 g/cm3

溶解度 0.18 g/ 100 ml 水

熔点 278.65 K (5.5 ℃)

沸点 353.25 K (80.1 ℃)

相态

三相点 278.5 ± 0.6 K

临界点 289.5℃

4.92MPa

熔解热

(ΔfusH) 9.84 kJ/mol

汽化热

(ΔvapH) 44.3 kJ/mol

燃烧热 3264.4 kJ/mol

危险性

闪点 -10.11℃(闭杯)

自燃 562.22℃

爆炸极限 1.2 - 8.0 %

摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。

吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。

皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹

眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗

处理方式

* 危险性:

o 遇热、明火易燃烧、爆炸。

* 人身保护:

o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具

* 稳定性:

o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。

* 储存:

o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电

液体性质

标准生成焓

(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol

标准熵

(S0液) 173.26 J/mol·K

热容

(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)

若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款

苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

目录

[隐藏]

* 1 发现

* 2 结构

* 3 物理性质

* 4 化学性质

o 4.1 取代反应

+ 4.1.1 卤代反应

+ 4.1.2 硝化反应

+ 4.1.3 磺化反应

+ 4.1.4 烷基化反应

o 4.2 加成反应

o 4.3 氧化反应

o 4.4 其他反应

* 5 制备

o 5.1 从煤焦油中提取

o 5.2 从石油中提取

+ 5.2.1 催化重整

+ 5.2.2 蒸汽裂解

o 5.3 芳烃分离

o 5.4 甲苯脱烷基化

+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化

+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化

o 5.5 甲苯歧化和烷基转移

o 5.6 其他方法

* 6 分析测试方法

* 7 安全

o 7.1 毒性

o 7.2 可燃性

* 8 工业用途

* 9 苯的异构体

* 10 苯的衍生物

o 10.1 取代苯

o 10.2 多环芳烃

* 11 参看

* 12 参考文献

* 13 外部链接

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发现

凯库勒的摆动双键

放大

凯库勒的摆动双键

苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：

詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。

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结构

苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

放大

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

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物理性质

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：

\lg P = A - {B \over C + t}

其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205

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化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

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取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

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卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH + X_2 \to PhX + HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-

PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

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硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：

PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

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磺化反应

用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

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烷基化反应

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：

PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

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加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

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氧化反应

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。

2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O

但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O

这是一个强烈的放热反应。

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其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。

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制备

苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

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从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

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从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

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催化重整

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

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蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

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芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。

* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。

* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。

* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。

* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

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甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。

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甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：

Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：

* Hydeal法：由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。

* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。

* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。

* Bextol法：壳牌公司开发。

* BASF法：BASF公司开发。

* Unidak法：UOP公司开发。

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甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。

* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。

* Sun过程：由Sun Oil公司开发

* THD过程：Gulf Research and Development公司开发

* Monsanto过程：孟山都公司开发

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甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：

甲苯歧化和烷基转移反应

这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上

* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。

* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

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其他方法

此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：

\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6

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分析测试方法

气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。

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安全

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毒性

参看苯中毒

由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

接触限值：

* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)

* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

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可燃性

由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。

由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。

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工业用途

早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯

* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚

* 制尼龙的环己烷

* 合成顺丁烯二酸酐

* 用于制作苯胺的硝基苯

* 多用于农药的各种氯苯

* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯

此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。

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苯的异构体

* 杜瓦苯

* 盆苯

* 休克尔苯

* 棱柱烷

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苯的衍生物

下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。

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取代苯

烃基取代

* 甲苯

* 二甲苯

* 苯乙烯

含氧基团取代

* 苯酚

* 苯甲酸

* 苯乙酮

* 苯醌

卤代

* 氯苯

* 溴苯

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多环芳烃

* 联苯

* 三联苯

* 稠环芳烃

o 萘

o 蒽

o 菲

o 茚

o 芴

o 苊

o 薁

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参看

* 芳香性

* BTX

* π键

* 粗苯

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参考文献

1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年

2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5

3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11

4. US 3863310 (1975).

5. FR 1549188 (1972).

6. JP 45-24933 (1970).

7. GB 1241316 (1975).

8. US 3879602 (1983).

9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962

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苯

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苯

* Benzene Material Safety Data Sheet

* Chemistry WebBook上的化学性质数据

* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002

* 化工世界苯网——提供苯的市场行情

取自"http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"

页面分类: 芳香烃 | 芳香族化合物 | 致癌物质

高效氯氰菊酯 通用名称 Beta cypermethrin 中文名称 高效氯氰菊酯 商品名称 高保、高效氯氰菊酯 化学名称 2,2-二甲基-3-（2 ,2-二氯乙烯基）环丙烷羧酸-α-氰基-（3-苯氧基）-苄酯 　毒 性： 工业品：大鼠急性经口LD50 649mg/kg, 急性经皮LD50>5000mg /kg，对兔有轻微皮肤和眼刺激。对豚鼠不致敏。大鼠的急性吸入LC50 >1.97mg/l(小时)。4.5%乳油：大鼠急性经口LD50853mg/kg, 急性经皮 LD501830mk/kg。5%可湿粉：小鼠急性经口LD50 2549mg/kg，急性经皮 LD50>3000mg /kg。 本品对蜜蜂、鱼、蚕、鸟均为高毒，使用时应注意避免污染水源地、避免在蜜源作物开花期、避免污染桑园处使用。 中毒急救

：无特效解毒剂，请对症治疗。

丁 丁酮

酮 别 称：又称甲乙酮，甲基乙基酮。 英文名：butanone-2，methyl ethyl ketone 分子式： C4H8O CA登录号：78-93-3 分子量：72.11 化学结构式：CH3COCH2CH3 相对密度：0.8054(20/4℃时水=1)。 相对密度：2.42（空气=1）。 爆炸极限：2.0 %～12.0%（ 体积）。

健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收 健康危害：对眼、鼻、喉、粘膜有刺激性。长期接触可致皮炎。本品常与2-己酮混合应用，能加强2-己酮引起的周围神经病现象，但单独接触丁酮未发现有周围神经病现象。

编辑本段毒理学资料

急性毒性：LD50 3400mg/kg（大鼠经口） 6480mg/kg （兔经皮） LC50 23520mg/m3 8小时（大鼠经口） 刺激性： 家兔经眼80mg，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：13780ug（24小时）轻度刺激 致突变性：性染色体缺失和不可分离：啤酒酵母菌 33800ppm 生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度（TCL0）：3000ppm（7小时），（孕6-15天），致颅面部（包括鼻、舌）发育异常，致泌尿生殖系统发育异常。

编辑本段防护措施

工程控制：生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴自吸过律式防毒面具（半面罩） 身体防护：必要时，戴化学安全防护眼镜 手防护：戴乳胶手套 其他：工作现场严禁吸烟，注意个人清洁卫生，避免长期反复接触。

右旋苯醚菊酯化学名称：右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯 分子式:C23H26O3 分子量:350.46 CAS登记号：39515-40-7 比重:1.06(d420) 蒸汽压:5.6×10-4Pa(30℃) 粘度:190.9cp(20℃) 燃点:180℃ 溶解性：不熔于水，易熔于已烷、二甲苯和甲醇等有机溶剂。

毒性：本品对雄性大鼠急性口服LD50：318mg/kg，雌性大鼠急性经口LD50：419mg/kg，大鼠急性经皮LD50：5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>1850mg/m3，推荐使用方法：喷雾剂。0.005-0.05%本品对家蝇有明显的驱赶作用，0.00025-0.001%有引诱作用。

氯菊酯英文通用名称 permethrin 、 其他名称 二氯苯醚酯，除虫精，苄氯菊酯(蚊香中还有四氯甲醚菊酯)、 毒性 氯菊酯属低毒杀虫剂。对兔皮肤无刺激作用，对眼睛有轻度刺激作用，在体内蓄积性很小，在试验条件下无致畸、致突变、致癌作用。对鱼类高毒、蜜蜂高毒、对鸟类低毒。 特点 其作用方式以触杀和胃毒为主，无内吸熏蒸作用，杀虫谱广，在碱性介质及土壤中易分解失效。对高等动物毒性低，在阳光照射下易分解。 适用范围 可以用于防治棉花、蔬菜、茶叶、果树上多种害虫，尤其适于卫生害虫的防治。

毒性：原药对大鼠急性经口LD50为1200～2000mg/kg，大鼠和兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔皮肤无刺激作用，对眼睛有轻微刺激作用。以1500mg/kg剂量喂养大鼠6个月无影响。大鼠体内蓄积性小，动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼、蓝鳃鱼LC50为0.0032mg/L (96h)，鹌鹑急性经口LD50为13500mg/kg，蜜蜂接触LD50为0.1μg/只、经口0.2μg/只。

胺菊酯是一种强力合成杀虫剂，属于拟除虫菊酯。这种白色结晶固体的熔点为65-80摄氏度。其混合立体异构体应用于商业产品。胺菊酯通常用于制造杀虫剂，它能影响昆虫的神经中枢系统。

药品毒性

按我国农药毒性分级标准，胺菊酯属低毒杀虫剂。原药大鼠急性经口LD50>5000毫克／公斤，小鼠急性经口LD50雄性为1920毫克／公斤，雌性为2000毫克／公斤。大鼠急性经皮LD50>5000毫克／公斤。对皮肤和眼睛无刺激作用。在试验条件下，未见致突变、致癌作用和繁殖影响。以2000ppm胺菊酯喂饲大鼠6个月无影响。对鱼有毒，鲤鱼TLm(48小时)为O.18毫克／公斤。

es-生物烯丙菊酯ES-生物烯丙菊酯是一种广谱拟除虫菊酯原药，有较强击倒和杀死活性, 其杀虫毒力比右施反式烯丙菊酯强；且击倒活性超过胺菊酯，主要用来防治蚊、蝇等飞翔害虫，对蚊、蝇、黄蜂、蟑螂、跳蚤、蚂蚁有特别的功效。ES-生物烯丙菊酯原药广泛用来生产电热蚊香片、蚊香、液体蚊香，也经常与生物苄呋菊酯，氯菊酯、溴氰菊酯，加增效剂复配成杀虫气雾剂、喷射剂或浓缩液等。 （毒性不明！）

　四氟苯菊酯 C15H12Cl2F4O2 CAS#:118712-89-3 产品名称: 四氟苯菊酯 产品别名: 2,3,5,6-四氟苄基 (1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯 英文名称: Transfluthrin 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluorobenzyl-(1R,S)-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2, 2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid (2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyles

人类中毒症状

属神经毒剂，接触部位皮肤感到刺痛，尤其在口、鼻周围但无红斑。很少引起全身性中毒。接触量大时会引起头痛、头昏、恶心、呕吐、双手颤抖，全身抽搐或惊厥、昏迷、休克。

编辑本段急救治疗

[1]无特殊解毒剂，可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐。 注意事项： [1]不能与碱性物质混用。 [2]对鱼、虾、蜜蜂、家蚕等毒性高，使用时勿接近鱼塘、蜂场、桑园，以免污染上述场所。

拟除虫菊酯 一类仿生合成的杀虫剂，是改变天然除虫菊酯的化学结构衍生的合成酯类。天然除虫菊酯是古老的植物性杀虫剂，是除虫菊花的有效成分，其化学结构到20世纪40年代才被研究确定，此后，开始了类似物质的合成研究。1949年，美国的M.S.谢克特等合成了第一个商品化的 拟除虫菊酯

类似物丙烯菊酯。在50～60年代，又有一些类似化合物陆续研制成功，通称为合成拟除虫菊酯。这些早期品种与天然除虫菊酯一样，在光照下易分解失效，仅适用于室内条件下防治害虫。许多科学家为此进行了长期研究，以弄清分子结构中易被光分解的不稳定部位，其中包括英国化学家M.埃利奥特领导的小组。70年代初，他们在结构改变中取得突破性的成功，合成了第一个适用于农林害虫防治的光稳定性品种氯菊酯。此后不断出现许多光稳定性品种，被称为第二代拟除虫菊酯，其中还包括了不含三元环的氰戊菊酯。80年代以来，结构改变的研究仍在深入，并有了新的进展。例如结构中引入氟原子的品种兼具杀螨效能，又如把酯键改为醚键后，可大大降低对鱼的毒性等。 （对人体毒性不明！）

煤油主要是指一种化学物质。煤油（lamp kerosene；kerosene ；kerosine ），轻质石油产品的一类。由天然石油或人造石油经分馏或裂化而得。单称“煤油”一般指照明煤油。又称灯用煤油和灯油（lamp kerosene），也称“火油”，俗称“洋油”，粤语也称“火水”。同时也是指些喜爱使用魅族(MEIZU)产品的人们。

毒理学简介

人吸入最大耐受浓度为15 g/m3, 10-15分钟。成人经口LDL0：100 ml。 一般属微毒-低毒。主要有麻醉和刺激作用。一般有吸入气溶胶或雾滴引起粘膜刺激。不易经完整的皮 煤油

肤吸收。口服煤油时可因同时呛入液态煤油而引起化学性肺炎。危险品及中毒

接触机会 生产与使用人员。 侵入途径 消化道、呼吸道、皮肤。 临床表现 急性中毒极为少见，多为误服中毒，主要表现为口腔、咽喉和胃肠道的刺激症状，如恶心、呕吐、呛咳、上腹不适、腹痛和腹泻等。严重者可见粪便带血。 吸入中毒表现为呼吸道刺激症状，如咳嗽、呼吸困难、呼吸频而浅、胸部不适和胸痛，可有肺部干罗音等体征。严重者发生化学性肺炎。煤油所至的化学性肺炎为渗出性出血性的支气管炎。有剧烈咳嗽、咯血痰，有时为血性泡沫痰，呼吸困难，胸痛，紫绀，听诊可闻湿性罗音，体温升高，X线检查有助于早期诊断。 中枢神经系统症状多见于吸入中毒，经口中毒多发生于大量煤油服入时（30 ml以上）。临床表现可有短暂的兴奋，随即转入抑制状态。常见症状为乏力、酩酊状态、意识恍惚、震颤、共济失调，严重者烦躁不安、谵妄、意识模糊、昏迷、惊厥。其它方面如心血管系统也常受累，尤其是心室颤动常为死因之一。也有肾脏（主要是肾小管）损害。

治疗 急性吸入中毒患者应立即移至新鲜空气处，吸氧、保暖，并采取对症治疗。对于口服中毒者，若食入少 煤油

量，不需催吐和洗胃。误服大量时，应在作了有套管的气管插管后进行洗胃。 婴幼儿不宜催吐和洗胃，以免吸入毒物而致肺炎，必要时用细胃管小心抽吸。年长儿进行洗胃时，亦应小心进行，使之侧卧，头向前倾，先注入液体石腊或橄榄油使毒物溶解，然后将油抽出，再用温水洗净，直至无味为止。如无上述油类，亦可用微温开水或植物油（如花生油等）洗胃，继用活性炭悬液灌入，吸附剩余毒物。然后再由胃管注入50%硫酸钠或硫酸镁适量导泻。 口服牛奶、蛋清保护胃粘膜。洗胃时应避免吸入，导致肺炎。 发生晕厥时应尽快注射苯甲酸钠咖啡因。 呼吸困难者应吸氧，必要时作人工呼吸。 血压下降应给升压药，忌用肾上腺素。 应用抗生素预防和治疗肺炎。其他为积极进行一般对症治疗。 预防 凡有出血倾向者，可多吃含维生素C、k的食物。维生素C广泛分布于蔬菜、水果中，尤其以鲜枣、辣椒、 煤油

柑橘、雪里红、青蒜、金花菜、菜花及绿叶蔬菜中含量最丰富，动物内脏如肝、肾等含量也较多，应注意服食。维生素C缺乏，使结缔组织形成不良，以致毛细血营壁不健全，脆性增加，易于出血。维生素k可促进凝血酶原的合成，苜蓿类植物及绿色蔬菜中，维生素k的含量较高，植物油中亦有相当的含量，均应注意食之。 病人的出血量、体温、呼吸、脉搏、血压、小便、神志及全身状况的变化，都须注意密切观察。若大量出血、面色苍白、四肢厥冷、血压下降、尿少尿闭、烦躁不安、焦虑淡漠、意识模糊甚至昏迷，此为失血性休克，应及时急送医院抢救。 限制进水量。正常人一天24小时尿量为1500毫升，水肿严重者多同时少尿，此时不但需限制食盐，也应同时限制进水量。对轻度水肿，进水量控制在1000毫升左右；如水肿严重而尿少者，进水量应减至500毫升左右为宜。

危害都在上面，对生育应该是有一定的影响的，具体的要找专业人士才能知道！能有其他工作的话就尽量换个工作吧！