对硝基甲苯制备2,4-二硝基-1-苯甲酸?
这个不知道你需不需要考虑实际问题,我就简单从理论上回答。
对硝基甲苯用浓硫酸和浓硝酸处理上一个硝基(记得控制温度),再用氧化剂氧化甲基就可以了(如酸性高锰酸钾)。
感觉差不多,实际可能产率较低,考虑到羧基是间位定位基,步骤反过来可能产率更低。
主要的杂质是没有反应完全的对硝基甲苯、氧化剂产生的无机物以及一些色素等。将体系用水淬灭。加入稀氢氧化钠溶液直到体系pH>8,将体系用乙酸乙酯多次萃取,分液,合并有机相,弃去。
对人体的危害与硝基苯类似。可引起贫血,但比硝基苯少。在这三种异构体中,对硝基甲苯的毒性最小。工作场所空气中硝基甲苯的最大允许浓度为5ppm。生产设备应密闭,防止运转、运转、滴落和泄漏。房间通风良好。操作人员应穿戴防护用品,避免直接接触。工作前后不要喝酒。
扩展资料:
贮存注意事项:贮存于阴凉、通风的仓库。远离火源和热源。贮存温度不应超过30℃,相对湿度不应超过70%。应与氧化剂、酸、碱分开存放,不得混装。严格执行“五对”极端有毒物质管制制度。
规章:《危险化学品安全管理条例》(2011年2月16日国务院行令第591号,自2011年12月1日起施行)、《工作场所化学品安全使用条例》(劳动部发〔1996〕423号)等规定。
对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等作出了有关规定。《危险货物分类与品名编码》(GB6944-2005)将该物质划分为6.1类毒物。
参考资料来源:百度百科-对硝基甲苯
硝基苯是重要的其本有机中间体。硝基苯用三氧化硫磺化得3-硝基苯磺酸。可作为染料中间体温和氧化剂和防染盐S。硝基苯用氯磺酸磺化得间硝基苯磺酰氯,用作染料、医药等中间体。
硝基苯,是一种有机化合物,化学式为C6H5NO2、呈无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。难溶于水,密度比水大,易溶于乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高热会燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料,用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业。
对硝基甲苯用重铬酸钠氧化,得到对硝基苯甲酸。
对硝基苯甲酸用铁粉还原,得到对氨基苯甲酸。
对氨基苯甲酸酯化就得到产物。
苯先磺化再溴化,甲苯先氧化再硝化。
1、一起加入反应器,高温下,硝化反应;
2、苯加入反应器,混酸滴加,高温下反应。
二氯甲烷作溶剂,氯化压砜做氯化剂,少量吡啶引发,0摄氏度左右反应20小时即可。硝化得对硝基甲苯,再还原硝基得对氨基甲苯,与乙酸反应,生成对乙酰胺基甲苯,再加入溴素,用二溴化铁溴代,生成3-溴-4-乙酰胺基甲苯,水解,得3-溴-4-胺基甲苯,再重氮化,再水解即可去掉氨基,得目标产物。
扩展资料:
注意事项:
1、皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
2、眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
3、吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。
4、食入:误服者给饮足量温水,催吐,就医。
5、密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。
参考资料来源:百度百科-间硝基苯甲酸
异:1.反应条件不同。硝化在浓硫酸,浓硝酸的混酸条件加热。磺化与发烟硫酸反应。
2.磺化反应是可逆的,苯磺酸与水共热时可水解脱下磺酸基。
硝化是不可逆的。
| (1) 使反应物迅速混合均匀;可以避免反应物局部过热、过浓而导致副反应发生;能够缩短反应时间和提高产率(任答两点。其他合理答案均可)(2分) (2) 用冰水冷却(其他合理答案均可)(1分) (3) 对硝基苯甲酸(1分) 吸滤瓶(1分) 布氏漏斗(1分) (4) (进一步)除去杂质铬盐[生成Cr(OH) 3 沉淀](其他合理答案均可)(2分) 若温度过低,对硝基苯甲酸钠会析出而被滤出(2分) (5) 升华(其他合理答案均可)(2分) |
| 试题分析:(1)搅拌可以使反应物迅速混合均匀;可以避免反应物局部过热、过浓而导致副反应发生;能够缩短反应时间和提高产率;(2)使反应体系的温度下降可以采用冰水冷却的方式;(3)反应步骤中步骤1是反应产生对硝基苯甲酸钠,步骤2分离出钠盐用硫酸酸化为对硝基苯甲酸;步骤3是除去铬盐杂质;(4)该步是除去铬元素形成的氢氧化铬,温度低对硝基苯甲酸钠会析出而被滤出造成产品损失;(5)对硝基苯甲酸能升华,可以采用升华法除杂。 |
关于对氨基苯甲酸乙酯的制备如下
对氨基苯甲酸乙酯别名苯佐卡因(ABEE)。无色斜方形结晶,无嗅无味。分子量165.19。熔点为91~92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。临床上用于创面、溃疡面、烧伤、皮肤擦裂及痔的镇痛、止痒。
对氨基苯甲酸乙酯的制备方法
由对硝基甲苯为原料合成对氨基苯甲酸乙酯(即苯佐卡因)时,在酯化反应过程中,一般都是用浓硫酸作为催化剂,苯佐卡因的收率比较低.本文研究常用路易斯酸作为催化剂,发现苯佐卡因的收率可提高到67%。
对甲基苯胺为原料合成苯佐卡因的多步反应进行了研究.解决了实验过程中出现的实验现象异常,产品纯化困难,产量低甚至没有产品等问题。在改进的实验条件下完成该实验,产品的产率高,实验的重现性好。
在较优合成路线的基础上进行试验研究,在酯化反应阶段利用微波辐射对甲苯磺酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯。结果:酯化反应时间缩短为11min,酯化反应收率96.5%工艺改进后,酯化和还原两个阶段的总收率达81.1%,有较大提高。
其他衍生物合成
将苯佐卡因通过酯键和甲基丙烯酸相连,合成了含苯佐卡因的可聚合单体(BM),BM自聚得到苯佐卡因高分子载体药物(PBM),并采用乳液聚合法制备了PBM纳米微球,PBM的结构经1H NMR和TEM表征。
以对硝基甲苯为原料分别经氧化、酯化和还原合成苯佐卡因,再由苯佐卡因与对氟苯甲醛反应生成一种新型苯佐卡因衍生物(4-甲酰基-4′-乙氧羰基二苯胺),经IR、1 H NMR和元素分析测试确认了其结构,并研究了其合成条件,讨论了反应温度、反应时间等因素对反应体系的影响。
1、由对硝基苯甲酸乙酯被铁粉还原而得。
2、主要采用酯化法。先由对硝基浓甲酸经加氢还原生成对氨基苯甲酸,然后在硫酸催化剂存在下与乙醇进行酯化反应,再经中和、洗涤、结晶、干燥而得。
对氨基苯甲酸乙酯的用途
1、紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品,对光和空气的化学性稳定,对皮肤安全,还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U.V.B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4%左右。
2、本品为局部麻醉药,用于创伤面、溃疡面及痔疮等止痒止痛,使用浓度5%~20%。也用作药物合成和有机合成中间体。