乙醇钠详细资料大全

羟胺Hydroxylamine，不稳定的白色大片状或针状结晶。极易吸潮，极易溶于水。在热水中分解，微溶于乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔点32.05℃，沸点70℃（1.33kPa）。

不稳定，室温下吸收水汽和二氧化碳时，迅速分解。加热时猛烈爆炸。易溶于水、液氮和甲醇。

羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。

中文名 羟胺 外文名 Hydroxylamine 英文别名 Hydroxylamine solution 分子式 NH2OH 分子量 33 熔点 32.05℃ 沸点 70℃ 密度 1.21 g/cm3 摩尔质量 33.0298 g·mol⁻¹ 外观 白色固体 EINECS编号 232-259-2 危险品类别 9类

目录

1 基本信息

2 性质

3 制备方法

4 安全性

5 反应

6 用途

7 储运条件

8 安全信息

基本信息编辑

中文名称：羟胺

中文别名：羟胺溶液

英文名称：hydroxylamine

英文别名：HYDROXYLAMINEHydroxylamine solution

CAS号：7803-49-8

分子式：NH2OH

分子量：33.02990

精确质量：33.02150

PSA：46.25000

LogP：0.03460 [1]

性质编辑

不稳定的白色大片状或针状结晶。极易吸潮，极易溶于水。当浓度

羟胺

羟胺

为100%、10%、20%、30%、40%、50%时水溶液的相对密度分别为：1.2040、1.0192、1.0410、1.0637、1.0875、1.1122。该品在热水中分解，微溶于乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔点32.05℃，沸点70℃（1.33kPa）。 [1]

制备方法编辑

1.用盐酸羟胺乙醇溶液加乙醇钠，将析出的氯化钠迅速滤出，滤液冷至-18℃结晶，过滤，得羟胺。将磷酸羟胺加热蒸馏（1.73kPa下操作），收集135-137℃馏分，亦可得羟胺粗品。

2.制备羟胺常有两种方法，一是将某些羟胺化合物加热分解，另一种方法是盐酸羟胺与醇钠的反应。在带有搅拌器、滴液漏斗和出气管的三颈烧瓶中装入70g(1mol)干燥的盐酸胲0.02g酚酞和100mL丁醇。搅拌10min后，从滴液漏斗滴入丁醇钠(预先用23.5g金属钠和300mL丁醇，在装有回流冷凝器的烧瓶中加热制备)并强烈搅拌。滴加速度应使指示剂不遗留颜色为准。抽吸过滤除去NaCl。用15mL丁醇洗涤一次，然后用无水乙醇洗3～4次(加入乙醚可降低羟胺的溶解度)，将滤液转入磨口的烧瓶密封起来。冷却到-10℃，令羟胺析出结晶，抽滤并用预先冷却好的无水乙醚洗涤。可得产品21.0g(理论量的63.5%)，密封保存。滴液漏斗外设计加热管子可防止内装试剂固化。 [1]

安全性编辑

不稳定，室温下吸收水汽和CO2时，迅速分解。加热时猛烈爆炸。易溶于水、液氮和甲醇。

羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。 [2]

反应编辑

羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物：

R-X + NH2OH → R-ONH2+ HX

R-X + NH2OH → R-NHOH + HX

与醛或酮反应成肟：

R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + 2H2O

肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。

羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：

HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl

羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。

还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：

NH2OH (Zn/HCl) → NH3

R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2

羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ←NH2OH 和 M ←ONH3。 [2]

用途编辑

在有机合成中用作还原剂；与羰基化合物缩合生成肟（很多肟用于指示剂，如丁二酮肟用于检验镍离子，甲醛肟用于检验锰离子）。

羟胺能专一地裂解天冬酰胺和甘氨酸之间的肽键（Asn—Gly）。在酸性条件下裂解天冬酰胺和脯氨酸之间的肽键

结构简式

C2H5ONa

相对分子质量

68.05

密度

0.868 g/mL at 25 °C

性状

白色或微黄色粉末。对光敏感。有吸湿性。露置于 空气中分解。久储色变深。遇水分解成氢氧化钠和乙醇。溶于无水乙醇而不分解，不溶于苯。闪点 30℃。易燃。

储存

密封阴凉干燥避光保存。 分子结构

用途

用作强碱性催化剂、乙氧基化剂以及作为还原剂用于有机合成、医药合成等。也常使用于有机缩合反应中。

安全措施

贮于阴凉干燥处。与氧化剂、酸类分储分运。 灭火：干粉、二氧化碳、砂土。禁用水和泡沫。

编辑本段性质

白色或淡黄色吸湿性粉末。在空气中贮存时分解变黑。遇水分解成氢氧化钠和乙醇。溶于无水乙醇而不分解。应密闭、避光存放于阴凉处。主要用于医药工业。用作强碱性催化剂、乙氧基化剂以及作为凝聚剂和还原剂用于有机合成。少量用于农药生产。还可用作分析试剂。由固体氢氧化钠溶于乙醇和纯苯溶液（或环己烷和乙醇溶液），加热回流，连续反应脱水而制得。实验室制备乙醇钠可以采用钠丝与无水乙醇加热反应，蒸干乙醇制得。在工业上乙醇钠的碱性要大于氢氧化钠，正常条件下不会反应。在工业上，可以用苯、乙醇、水三元共沸法　将固体氢氧化钠溶于乙醇和纯苯溶液中（或环己烷和乙醇溶液中），加热回流，通过塔式反应器连续反应脱水，使总碱量和游离碱达到标准为止。塔顶蒸出苯、乙醇和水的三元共沸混合物，塔底得到乙醇钠的乙醇溶液。 乙醇钠的水溶液是强碱性，比NaOH的碱性要强 乙醇钠sodium ethoxidesodium ethylatecaustic alcohol 乙醇钠

CAS No.： 141-52-6

液氨 -33.35℃ 特殊溶解性：能溶解碱金属和碱土金属 剧毒性、腐蚀性

液态二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶 剧毒

甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯 中等毒性，易燃

二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂 强烈刺激性

石油醚 不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶 与低级烷相似

乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶 麻醉性

戊烷 36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶 低毒性

二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶 低毒，麻醉性强

二硫化碳 46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶 麻醉性，强刺激性

溶剂石油脑 与乙醇、丙酮、戊醇混溶 较其他石油系溶剂大

丙酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶 低毒，类乙醇，但较大

1，1-二氯乙烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶 低毒、局部刺激性

氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶 中等毒性，强麻醉性

甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶 中等毒性，麻醉性，

四氢呋喃 66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃 吸入微毒，经口低毒

己烷 68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶 低毒。麻醉性，刺激性

三氟代乙酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物

1，1，1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶 低毒类溶剂

四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶 氯代甲烷中,毒性最强

乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐 低毒，麻醉性

乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶 微毒类，麻醉性

丁酮 79.64 与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶 低毒，毒性强于丙酮

苯 80.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶 强烈毒性

环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶 低毒，中枢抑制作用

乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶 中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒

异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶 微毒，类似乙醇

1，2-二氯乙烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶 高毒性、致癌

乙二醇二甲醚 85.2 溶于水，与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶。能溶解各种树脂，还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂 吸入和经口低毒

三氯乙烯 87.19 不溶于水，与乙醇.乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶 有机有毒品

三乙胺 89.6 水:18.7以下混溶，以上微溶。易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚 易爆,皮肤黏膜刺激性强

丙睛 97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物 高毒性，与氢氰酸相似

庚烷 98.4 与己烷类似 低毒，刺激性、麻醉性

水 100 略 略

硝基甲烷 101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶 麻醉性，刺激性

1，4-二氧六环 101.32 能与水及多数有机溶剂混溶，仍溶解能力很强 微毒，强于乙醚2~3倍

甲苯 110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶 低毒类，麻醉作用

硝基乙烷 114.0 与醇、醚、氯仿混溶，溶解多种树脂和纤维素衍生物 局部刺激性较强

吡啶 115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶。能溶多种有机物和无机物 低毒，皮肤黏膜刺激性

4-甲基-2-戊酮 115.9 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶 毒性和局部刺激性较强

乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷 刺激皮肤、眼睛

丁醇 117.7 与醇、醚、苯混溶 低毒，大于乙醇3倍

乙酸 118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃 低毒，浓溶液毒性强

乙二醇一甲醚 124.6 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶 低毒类

辛烷 125.67 几乎不溶于水，微溶于乙醇，与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶 低毒性，麻醉性

乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂，广泛应用于医药行业，还可以用做萃取剂 一般条件毒性不大

吗啉 128.94 溶解能力强，超过二氧六环、苯、和吡啶，与水混溶，溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等 腐蚀皮肤，刺激眼和结膜，蒸汽引起肝肾病变

氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶 低于苯,损害中枢系统,

乙二醇一乙醚 135.6 与乙二醇一甲醚相似，但是极性小，与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶 低毒类，二级易燃液体

对二甲苯 138.35 不溶于水，与醇、醚和其他有机溶剂混溶 一级易燃液体

二甲苯 138.5~141.5 不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶，乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解 一级易燃液体，低毒类

间二甲苯 139.10 不溶于水，与醇、醚、氯仿混溶，室温下溶解乙睛、DMF等 一级易燃液体

醋酸酐 140.0

邻二甲苯 144.41 不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等混溶 一级易燃液体

N，N-二甲基甲酰胺 153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶，溶解能力强 低毒

环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶 低毒类，有麻醉性，中毒几率比较小

环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶 低毒,无血液毒性,刺激性

N，N-二甲基乙酰胺 166.1 溶解不饱和脂肪烃，与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶 微毒类

糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶 有毒品，刺激眼睛，催泪

N-甲基甲酰胺 180~185 与苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚 一级易燃液体

苯酚（石炭酸） 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，难溶于烃类溶剂，65.3℃以上与水混溶，65.3℃以下分层 高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒

1，2-丙二醇 187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶 低毒，吸湿，不宜静注

二甲亚砜 189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶 微毒，对眼有刺激性

邻甲酚 190.95 微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 参照甲酚

N，N-二甲基苯胺 193 微溶于水,能随水蒸气挥发，与醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多种有机物 抑制中枢和循环系统，经皮肤吸收中毒

乙二醇 197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等男溶，对烃类、卤代烃不溶，溶解食盐、氯化锌等无机物 低毒类，可经皮肤吸收中毒

对甲酚 201.88 参照甲酚 参照甲酚

N-甲基吡咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物 毒性低，不可内服

间甲酚 202.7 参照甲酚 与甲酚相似，参照甲酚

苄醇 205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶，20℃在水中溶解3.8%(wt) 低毒，黏膜刺激性

甲酚 210 微溶于水，能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 低毒类,腐蚀性,与苯酚相似

甲酰胺 210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶，几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等 皮肤、黏膜刺激性、惊皮肤吸收

硝基苯 210.9 几乎不溶于水，与醇、醚、苯等有机物混溶，对有机物溶解能力强 剧毒，可经皮肤吸收

乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇，微溶于乙醚 毒性较低

六甲基磷酸三酰胺 233（HMTA） 与水混溶，与氯仿络合，溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等 较大毒性

喹啉 237.10 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等 中等毒性，刺激皮肤和眼

乙二醇碳酸酯 238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶 毒性低

二甘醇 244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶 微毒，经皮吸收，刺激性小

丁二睛 267 溶于水，易溶于乙醇和乙醚，微溶于二硫化碳、己烷 中等毒性

环丁砜 287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶，除脂肪烃外能溶解大多数有机物

甘油 290.0 与水、乙醇混溶，不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚 食用对人体无毒

常用金属材料熔点

金属名称 铝 铜 锰 铅 钡 钴 铁 钼 锑 铋 铬 镁 镍 锡

元素符号 Al Cu Mn Pb Be Co Fe Mo Sb B Cr Mg Ni Sn

熔 点 660.2 1083 1245 327.4 1285 1495 1539 2622 630.5 271.3 1855 650 1455 231.9

金刚石:3550钨:3410 纯铁:1535

各种钢:1300~1400 各种铸铁:1200左右

铜:1083 金:1064 银:962

铝:660 锌:419.5 铅:327

锡:232 硫代硫酸钠:48冰:0汞:-38.9 固态水银:-39固态酒精:-117 固态氮:-210

固态氢:-259固态氦:-272

(有 些 不 是 金 属也 全 给 列 出 来 了)

中文名称 ： 乙醇钠

英文名称 ：Sodium ethoxide

中文别名 ：乙氧钠乙氧基钠(乙醇溶液)乙醇钠

分 子 式 ：C 2 H 5 NaO

CAS RN. ：141-52-6

价格：21000元/吨

含量：〉99 %

物化性质 ：性状 白色或微黄色吸湿性粉末，在空气中易分解，贮存中分变黑。 溶解性 溶于无水乙醇而不分解。

CAS号 71-43-2

RTECS号 CY1400000

SMILES C1=CC=CC=C1

化学式 C6H6

摩尔质量 78.11 g mol-1

密度 0.8786 g/mL

熔点 278.65 K (5.5 ℃)

沸点 353.25 K (80.1 ℃)

在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水

标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K

标准摩尔热容 Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)

闪点 -10.11℃（闭杯）

自燃温度 562.22℃。 编辑本段|回到顶部发现历史 苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。

1803年～1819年G. T. Accum制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。

1825年,迈克尔·法拉第(Michael Faraday)从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的实验式（C6H6）。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。

凯库勒双键摆动模型1865年，弗里德里希·凯库勒提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有说法指出，把苯的分子结构画成六角形环状结构最早是法国化学家奥古斯特·劳伦1854年在《化学方法》一书中提出的。但是出于某种原因，凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。

此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经光照得到。

1865年，苯成为一种工业产品。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。 编辑本段|回到顶部物质结构 苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯。（参见“4n+2规则”）

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个 苯分子中的σ键轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大Π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1、ψ2、ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4、ψ5、ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2、ψ3和ψ4、ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。 编辑本段|回到顶部物理性质 苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算

lgP = A － P/(C + t)

参数：A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205

其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。 编辑本段|回到顶部化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

取代反应（substitution reaction）

详见“取代反应”、参见“亲电芳香取代反应”

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH+X2——→PhX+HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例，反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

催化历程：

FeBr3+Br-——→FeBr4-

PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应

苯和硝酸在浓的硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2——→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

磺化反应

用浓的硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H——→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

傅-克反应

在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2—AlCl3→Ph-CH2CH3

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。

加成反应(addition reaction)

参见“加成反应”

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

C6H6+3H2——→C6H12

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

氧化反应(redox)

燃烧

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。

2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O

臭氧化反应

苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。

在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

这是一个强烈的放热反应。

其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。 编辑本段|回到顶部制备方法 </B>苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

烷烃芳构化

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

①Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。

②Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。

③Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。

IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。

④Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。

甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行

Ph-CH3+H2——→PhH+CH4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法

①Hydeal法，由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。

②Detol法，Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。

③Pyrotol法，Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。

④Bextol法，壳牌公司开发。

⑤BASF法，BASF公司开发。

⑥Unidak法，UOP公司开发。

甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

①MHC加氢脱烷基过程,由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。

②HDA加氢脱烷基过程，由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。

③Sun过程，由Sun Oil公司开发

④THD过程，Gulf Research and Development公司开发

⑤孟山都（Monsanto）过程，孟山都公司开发。

甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术。（主要反应见下图）

烷基转移这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

①LTD液相甲苯岐化过程，美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上

②Tatoray过程，日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。

③TOLD过程，日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

其他方法

此外，苯还可以通过乙炔三聚得到，但产率很低。 编辑本段|回到顶部检测方法 气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。 编辑本段|回到顶部工业用途 早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

①苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；

②苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚；

制尼龙的环己烷；

③合成顺丁烯二酸酐；

④用于制作苯胺的硝基苯；

⑤多用于农药的各种氯苯；

⑥合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。

⑦合成氢醌，蒽醌等化工产品。 编辑本段|回到顶部健康危害 由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

毒理学资料

LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

接触限值

中国MAC 40 mg/m3(皮)

美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

代谢

苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。

中毒症状

短期接触

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。

长期接触

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

中文名称

2-庚基乙酰乙酸乙酯

中文别名

2-乙酰基壬酸乙酯

英文名称

Ethyl

2-acetylnonanoate

英文别名

2-Heptylacetoacetic

acid

ethyl

esterethyl

2-heptylacetoacetateethyl

2-acetylnonan-1-oate2-Heptyl-acetessigsaeure-aethylester2-ACETYL-NONANOIC

ACID

ETHYL

ESTEREthyl

2-heptylacetoacteate

CAS号

40778-30-1

上游原料

CAS号

中文名称

629-04-9

1-溴代庚烷

141-97-9

乙酰乙酸乙酯

4282-40-0

1-碘庚烷

141-52-6

乙醇钠

下游产品

CAS号

名称

40778-30-1

2-庚基乙酰乙酸乙酯

7732-18-5

水

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/63111

中文名称

四溴乙烯

英文名称

1,1,2,2-tetrabromoethene

英文别名

Ethylene,tetrabromoTetrabrom-aethylenTetrabromoetheneTetrabromethenEthene,tetrabromoTetrabrom-aethenTetrabromoethylene

CAS号

79-28-7

上游原料

CAS号

中文名称

75-95-6

五溴乙烷

558-13-4

四溴化碳

110-83-8

环己烯

598-16-3

三溴乙烯

75-03-6

碘乙烷

106-93-4

二溴乙烷

3294-60-8

(三溴甲基)苯汞

下游产品

CAS号

名称

79-28-7

四溴乙烯

79-21-0

过氧乙酸

67-66-3

氯仿

7697-37-2

硝酸

7726-95-6

溴素

7553-56-2

碘

141-52-6

乙醇钠

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/237327

中文名称

4-(羟基氨基)-4-氧代丁酸

英文名称

4-(hydroxyamino)-4-oxobutanoic

acid

英文别名

succinyl

hydroxamatesuccinic

acid

monooxamideN-Hydroxy-succinamic

acid1-Hydroxylamino-1-oxo-3-carboxy-propanSuccinomonohydroxamsaeuresuccinomonohydroxamic

acidBernsteinsaeuremonohydroxamatN-hydroxysuccinimide

CAS号

4743-99-1

上游原料

CAS号

中文名称

108-30-5

丁二酸酐

141-52-6

乙醇钠

14464-29-0

乙酸琥珀酰亚胺酯

7732-18-5

水

64-17-5

乙醇

下游产品

CAS号

名称

4743-99-1

4-(羟基氨基)-4-氧代丁酸

75-36-5

乙酰氯

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/1478573

中文名称

N,N-二乙基氯乙胺

中文别名

2-氯-N,N-二乙基乙胺2-氯乙基二乙胺

英文名称

2-chloro-N,N-diethylethanamine

英文别名

2-Chlorotriethylamine2-N,N-diethylaminoethyl

chlorideTriethylamine,2-chloro2-chloroethyl-N,N-diethylamineDiethylaminoethyl

chloride2-chloro-N,N-diethylethylamine2-ChloroethyldiethylamineN-Diethylaminoethyl

chlorideN,N-Diethyl-2-chloroethylamine

CAS号

100-35-6

上游原料

CAS号

中文名称

100-37-8

二乙氨基乙醇

14426-20-1

N,N-二乙基乙醇胺盐酸盐

下游产品

CAS号

名称

100-35-6

N,N-二乙基氯乙胺

527-60-6

2,4,6-三甲酚

141-52-6

乙醇钠

99-93-4

对羟基苯乙酮

74-89-5

甲胺

18741-24-7

3-苯基-2-硫代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/103992