请问乙炔能制乙二醇?
通过乙炔可以制备乙二醇,直接加水难度较大,2009年俄罗斯有一篇文献报道过。
比较可行的方法是1992年JACS上报道的方法,采用的试剂有醋酸钾,氧气,溴化氢,还有乙醇钠。
乙二醇与炔二醇反应。多烷基多醇是由炔二醇与乙二醇双缩甘油醚反应得到,其结构如下:二醇与乙二醇双缩甘油醚的摩尔比应≥2:1,此时得到以二联体为主的醇头体系(反应式中产物),若比例等于1:1则得到高分子的多烷基多醇的。
但你突出的问题很有道理!理论上可行的!
但要注意的是,乙炔假如得到乙二醇,也一定要分步进行,那样的话,水中的羟基还是应该接在含醛基的碳原子上,因此得到乙二醇。也就是说,羟基不可能在两个不同的碳原子上的!
另外有机化学反应可以说相当复杂,只要一定的条件,也许能得到乙二醇!
另外,楼主,我从反应历程角度给你解释一下。
首先,这是一个亲电加成,首先是催化剂质子酸H+进攻,形成碳正离子,然后水进攻另一个碳,然后离去一个质子H+,形成的产物就是烯醇。,烯醇不稳定,会异构化,成醛。
如果,楼主不好理解为什么此处是异构化而不是继续亲电加成出楼主所谓的二醇。那么,我们假设像楼主所说,形成烯醇以后,继续亲电。
情况一:羟基加在之前的羟基碳上,那么,出现偕二醇,这是不稳定的,会脱水成酮基,结果,就是形成乙醛。
情况二:羟基加在另一个碳上,形成的是连二醇,就是楼主所谓的乙醇了。但是,连二醇在硫酸作用下(乙炔的水化反应的催化剂正好是硫酸),会发生频哪醇重排反应,也就是说,首先一个羟基会被硫酸质子化成垟盐,离去这个垟盐分子(就是一个水分子),形成碳正离子,然后又由于另一个碳上有羟基,可以更好分散正电荷,于是碳正离子重排到另一个羟基碳上去,在发生互变异构化,形成酮基,所以,产物还是醛。
所以说,最后是醛为产物,而不是连二醇。懂了么,楼主?
乙二醇通过消去反应可以生成乙炔:
首先消去一个羟基和一个氢原子,生成乙烯醇,由于烯醇不稳定,转化为酮式(乙醛),继续消去,就生成乙炔。
常温常压下为无色气体,微溶于水,溶于乙醇,丙酮、氯仿、苯,混溶于乙醚。
是有机合成的重要原料之一,也是合成橡胶、合成纤维和塑料的单体,也可用于氧炔焊割。
纯乙炔为无色无味的易燃气体。而电石制的乙炔因混有硫化氢H2S、磷化氢PH3、砷化氢而有毒,并且带有特殊的臭味。
乙二醇:先将一溴乙烷与氢氧化钠醇溶液发生消去生成乙烯,再用乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,然后再与氢氧化钠的水溶液进行水解反应生成乙二醇