间甲苯二胺的作用
间苯二甲二胺(MXDA)是一种性能优异且用途广泛的环氧树脂固化剂,也是重要的精细化工中间体,可用于合成聚氨酯、系列环氧树脂、橡胶助剂、农药、纤维整理剂、防锈剂、螯合剂、润滑剂、纸加工剂和电子化学品等。
间苯二甲二胺主要由间苯二甲腈液相催化加氢制备,间苯二甲腈一般由间二甲苯经过氨氧化或间苯二甲酸经酰胺脱水合成。间苯二甲腈催化加氢制备间苯二甲二胺过程,经历加氢生产亚胺的中间环节,亚胺的反应活性很高,容易与反应中间产物和目的产物发生进一步反应,通过缩合、氨解、交联等反应生成多种高沸点的副产物,不仅影响反应转化率、选择性和收率,而且高沸点副产物在反应温度下易焦化,吸附在催化剂表面,导致催化剂中毒。而且间苯二甲腈常温下是固体,反应结束后很难通过精馏等传统的分离方法对目标产物与原料及副产品进行有效分离,严重影响了产品质量。因此,加强高选择性和活性催化剂的选择成为间苯二甲腈催化加氢的关键。国内外对此进行了大量研究,值得一提的是我国上海石油化工研究院采用新开发的一种催化剂成功解决了上述问题,催化剂可多次使用,产品质量好,为我国开发生产间苯二甲二胺提供了可靠的技术保证。
间苯二甲二胺是具有芳环的脂肪胺,特殊的结构决定其有多种优异的物理和化学性能而被广泛使用。间苯二甲二胺及其环氢化物可作为环氧树脂固化剂,与性能优异的亚乙基胺类固化剂一样得到广泛应用,特别是常温固化性能优异,耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性能好,而且能得到透明的表面极为精整的良好固化树脂,粘度低,操作性能好。
间苯二甲二胺另一主要用途是与二元酸合成聚酰胺,这是一种高性能工程塑料和合成纤维,具有溶点高、机械强度高、玻璃化和热变形温度高等特点。纤维化时,硬度强,用于轮胎帘子布时具有优异的粘接性和耐热性;薄膜化时,可以得到无色透明、强韧坚固的薄膜,且氧透性极小。
间苯二甲二胺可以合成聚氨酯的单体间二甲苯二异氰酸酯,与目前常用的聚氨酯产品二异氰酸甲苯酯和二苯基甲烷二异氰酸酯相比,产品不易泛黄。用于涂料,干燥时间短,可以得到硬度高、稳定性好的漆膜。现在广泛用于聚氨酯涂料、聚氨酯弹性纤维、合成皮革、聚氨酯橡胶等。
间苯二甲二胺苯环氢化可得到重要的精细化工中间体,这种中间体除作为环氧树脂固化剂外,主要用于合成二异氰酸酯。二异氰酸酯是重要的脂环类异氰酸酯之一,由于分子中没有芳环,抗泛黄性极为优异,可用于特殊不泛黄的聚氨酯涂料和胶粘剂等。与性能优异的异佛尔酮二异氰酸酯相比更为优越,广泛应用于汽车等行业,近年来国际市场需求量呈年均两位数的高速增长,发展极为迅速。
间苯二甲二胺由于分子中含有两个伯胺基团,可以进行很多反应,目前已在橡胶交联剂、农药、纤维稳定剂、表面活性剂等的合成方面使用。
间苯二甲腈的制备:间二甲苯与氨和空气在流化床反应器中进行氨氧化。催化剂为V2O5-Cr2O3-SiO2,反应温度为400~415℃。生成物通过冷凝收集,经水洗、离心脱水、烘干,得间苯二甲腈。 间苯二甲胺的制备:将间苯二甲腈、乙醇和氢氧化钾混合溶解后,加入高压釜中,再加入雷尼镍催化剂。关闭阀门,抽去釜内空气,用氮气置换至釜内无空气后,抽尽氮气,压入氢气,在搅拌下升温至90℃,调节氢压至4.5MPa,持续通入氢气,直到不再吸收为止。然后冷却、泄压、出料、过滤回收催化剂,滤液送入分馏装置,先常压蒸去乙醇,再减压蒸馏,于1.867kPa下收集143~147℃的馏分,得间苯二甲胺。
这个合成原料和产物太不对应,只能用于解题,完全不适用于实验或工业生产。。。
苯胺,甲苯,间二甲苯和氯苯都在对位和邻位,其中间二甲苯由于体积效应只能生成对位产物。
苯甲酸和硝基苯生成间位产物。
注意:位置的确定是根据定位规则确定的,属于大学内容
2.我恐怕是不高的,苯甲醛由于有醛基,已经是被钝化了的。况且你打算把苯环上的溴氰化,似乎这是一步亲核取代,在苯环上的这类反应似乎需要比较极端的条件,不是一般的亲核取代那么容易。
3.你的思路似乎局限在间二苯甲醛,其实我觉得间二甲苯肯定比间二苯甲醛要便宜和易得的多,这样想肯定是绕远的。我不敢说我很懂,这里给出我自己的一个想法:用苯胺起始,对位磺化(发挥磺基的占位作用),然后傅克甲基化,上两个甲基到氨基的两个邻位。然后脱去磺基,再设法除去氨基。脱磺基的办法很成熟,磺化反应是可逆的,浓酸可以磺化,稀酸可以水解。脱氨基可以考虑重氮化,用亚硝酸盐处理成重氮盐,然后用乙醇或次磷酸加热除去。