常见溶剂的极性大小顺序

不知道你是不是在读高中有没有有学过相似相溶这个概念。就是说溶质比较容易溶于和他结构相似的溶剂中，比如食盐，它是一个极性很大的物质（氯和钠的电负性相差太大了），所以它就比较容易溶于极性溶剂里，比如水。

而碘单质，由于组成的原子是一样的，所以是非极性分子，所以比较容易溶于非极性溶剂里，比如什么苯啊四氯化碳了啊，所以啦，因为汽油主要成分为四个碳到十二个碳的脂肪烃和环烃类，烃类嘛，极性也比较小了，所以也比较容易把碘单质溶进去，所以从水中萃取的时候应该可以用的。不过这样说来甲苯也是能用的，不知道是不是我把问题理解错了吧，有什么问题就指出吧，共同进步，我也是学生。

最后送你个常用溶剂的极性顺序：水(最大）>甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基磷酰胺>甲醇>乙醇>乙酸>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二氧六环>四氢呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>三辛胺>碳酸二甲酯>乙醚>异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>氯仿>二氯乙烷>甲苯>苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油（石油醚）(最小) 。

常用有机溶剂分类

第一类溶剂

是指已知可以致癌并被强烈怀疑对人和环境有害的溶剂。在可能的情况下，应避免使用这类溶剂。如果在生产治疗价值较大的药品时不可避免地使用了这类溶剂，除非能证明其合理性，残留量必须控制在规定的范围内，如：

苯（2ppm）、四氯化碳（4ppm）、1，2－二氯乙烷（5ppm）、1，1－二氯乙烷（8ppm）、1，1，1－三氯乙烷（1500ppm）。

第二类溶剂

是指无基因毒性但有动物致癌性的溶剂。按每日用药10克计算的每日允许接触量如下：

2－甲氧基乙醇（50ppm）、氯仿（60ppm）、1，1，2－三氯乙烯（80ppm）、1，2－二甲氧基乙烷（100ppm）、1，2，3，4－四氢化萘（100ppm）、2－乙氧基乙醇（160ppm）、环丁砜（160ppm）、嘧啶（200ppm）、甲酰胺（220ppm）、正己烷（290ppm）、氯苯（360ppm）、二氧杂环己烷（380ppm）、乙腈（410ppm）、二氯甲烷（600ppm）、乙烯基乙二醇（620ppm）、N，N－二甲基甲酰胺（880ppm）、甲苯（890ppm）、N，N－二甲基乙酰胺（1090ppm）、甲基环己烷（1180ppm）、1，2－二氯乙烯（1870ppm）、二甲苯（2170ppm）、甲醇（3000ppm）、环己烷（3880ppm）、N－甲基吡咯烷酮（4840ppm）、。

第三类溶剂

是指对人体低毒的溶剂。急性或短期研究显示，这些溶剂毒性较低，基因毒性研究结果呈阴性，但尚无这些溶剂的长期毒性或致癌性的数据。在无需论证的情况下，残留溶剂的量不高于0.5％是可接受的，但高于此值则须证明其合理性。这类溶剂包括：

戊烷、甲酸、乙酸、乙醚、丙酮、苯甲醚、1－丙醇、2－丙醇、1－丁醇、2－丁醇、戊醇、乙酸丁酯、三丁甲基乙醚、乙酸异丙酯、甲乙酮、二甲亚砜、异丙基苯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、乙酸异丁酯、乙酸甲酯、3－甲基－1－丁醇、甲基异丁酮、2－甲基－1－丙醇、乙酸丙酯。

除上述这三类溶剂外，在药物、辅料和药品生产过程中还常用其他溶剂，如1，1－二乙氧基丙烷、1，1－二甲氧基甲烷、2，2－二甲氧基丙烷、异辛烷、异丙醚、甲基异丙酮、甲基四氢呋喃、石油醚、三氯乙酸、三氟乙酸。这些溶剂尚无基于每日允许剂量的毒理学资料，如需在生产中使用这些溶剂，必须证明其合理性。

资料来源http://www.lovetcm.com/data/2006/0831/article_770.htm

常用溶剂的沸点、溶解性和毒性

常用溶剂的沸点、溶解性和毒性

溶剂名称 沸点（101.3kPa） 溶解性 毒性

液氨 -33.35℃ 特殊溶解性：能溶解碱金属和碱土金属 剧毒性、腐蚀性

液态二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶 剧毒

甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯 中等毒性，易燃

二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂 强烈刺激性

石油醚 不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶 与低级烷相似

乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶 麻醉性

戊烷 36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶 低毒性

二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶 低毒，麻醉性强

二硫化碳 46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶 麻醉性，强刺激性

溶剂石油脑 与乙醇、丙酮、戊醇混溶 较其他石油系溶剂大

丙酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶 低毒，类乙醇，但较大

1，1-二氯乙烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶 低毒、局部刺激性

氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶 中等毒性，强麻醉性

甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶 中等毒性，麻醉性，

四氢呋喃 66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃 吸入微毒，经口低毒

己烷 68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶 低毒。麻醉性，刺激性

三氟代乙酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物

1，1，1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶 低毒类溶剂

四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶 氯代甲烷中,毒性最强

乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐 低毒，麻醉性

乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶 微毒类，麻醉性

丁酮 79.64 与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶 低毒，毒性强于丙酮

苯 80.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶 强烈毒性

环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶 低毒，中枢抑制作用

乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶 中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒

异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶 微毒，类似乙醇

1，2-二氯乙烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶 高毒性、致癌

乙二醇二甲醚 85.2 溶于水，与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶。能溶解各种树脂，还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂 吸入和经口低毒

三氯乙烯 87.19 不溶于水，与乙醇.乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶 有机有毒品

三乙胺 89.6 水:18.7以下混溶，以上微溶。易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚 易爆,皮肤黏膜刺激性强

丙睛 97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物 高毒性，与氢氰酸相似

庚烷 98.4 与己烷类似 低毒，刺激性、麻醉性

水 100 略 略

硝基甲烷 101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶 麻醉性，刺激性

1，4-二氧六环 101.32 能与水及多数有机溶剂混溶，仍溶解能力很强 微毒，强于乙醚2~3倍

甲苯 110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶 低毒类，麻醉作用

硝基乙烷 114.0 与醇、醚、氯仿混溶，溶解多种树脂和纤维素衍生物 局部刺激性较强

吡啶 115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶。能溶多种有机物和无机物 低毒，皮肤黏膜刺激性

4-甲基-2-戊酮 115.9 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶 毒性和局部刺激性较强

乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷 刺激皮肤、眼睛

丁醇 117.7 与醇、醚、苯混溶 低毒，大于乙醇3倍

乙酸 118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃 低毒，浓溶液毒性强

乙二醇一甲醚 124.6 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶 低毒类

辛烷 125.67 几乎不溶于水，微溶于乙醇，与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶 低毒性，麻醉性

乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂，广泛应用于医药行业，还可以用做萃取剂 一般条件毒性不大

吗啉 128.94 溶解能力强，超过二氧六环、苯、和吡啶，与水混溶，溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等 腐蚀皮肤，刺激眼和结膜，蒸汽引起肝肾病变

氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶 低于苯,损害中枢系统,

乙二醇一乙醚 135.6 与乙二醇一甲醚相似，但是极性小，与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶 低毒类，二级易燃液体

对二甲苯 138.35 不溶于水，与醇、醚和其他有机溶剂混溶 一级易燃液体

二甲苯 138.5~141.5 不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶，乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解 一级易燃液体，低毒类

间二甲苯 139.10 不溶于水，与醇、醚、氯仿混溶，室温下溶解乙睛、DMF等 一级易燃液体

醋酸酐 140.0

邻二甲苯 144.41 不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等混溶 一级易燃液体

N，N-二甲基甲酰胺 153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶，溶解能力强 低毒

环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶 低毒类，有麻醉性，中毒几率比较小

环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶 低毒,无血液毒性,刺激性

N，N-二甲基乙酰胺 166.1 溶解不饱和脂肪烃，与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶 微毒类

糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶 有毒品，刺激眼睛，催泪

N-甲基甲酰胺 180~185 与苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚 一级易燃液体

苯酚（石炭酸） 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，难溶于烃类溶剂，65.3℃以上与水混溶，65.3℃以下分层 高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒

1，2-丙二醇 187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶 低毒，吸湿，不宜静注

二甲亚砜 189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶 微毒，对眼有刺激性

邻甲酚 190.95 微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 参照甲酚

N，N-二甲基苯胺 193 微溶于水,能随水蒸气挥发，与醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多种有机物 抑制中枢和循环系统，经皮肤吸收中毒

乙二醇 197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等男溶，对烃类、卤代烃不溶，溶解食盐、氯化锌等无机物 低毒类，可经皮肤吸收中毒

对甲酚 201.88 参照甲酚 参照甲酚

N-甲基吡咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物 毒性低，不可内服

间甲酚 202.7 参照甲酚 与甲酚相似，参照甲酚

苄醇 205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶，20℃在水中溶解3.8%(wt) 低毒，黏膜刺激性

甲酚 210 微溶于水，能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 低毒类,腐蚀性,与苯酚相似

甲酰胺 210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶，几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等 皮肤、黏膜刺激性、惊皮肤吸收

硝基苯 210.9 几乎不溶于水，与醇、醚、苯等有机物混溶，对有机物溶解能力强 剧毒，可经皮肤吸收

乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇，微溶于乙醚 毒性较低

六甲基磷酸三酰胺 233（HMTA） 与水混溶，与氯仿络合，溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等 较大毒性

喹啉 237.10 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等 中等毒性，刺激皮肤和眼

乙二醇碳酸酯 238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶 毒性低

二甘醇 244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶 微毒，经皮吸收，刺激性小

丁二睛 267 溶于水，易溶于乙醇和乙醚，微溶于二硫化碳、己烷 中等毒性

环丁砜 287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶，除脂肪烃外能溶解大多数有机物

甘油 290.0 与水、乙醇混溶，不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚 食用对人体无毒

资料来源http://drugfocus.net/redirect.php?tid=2927&goto=lastpost

有机溶剂和无机溶剂的化学成分不同：

有机溶剂是能溶解一些不溶于水的物质（如油脂、蜡、树脂、橡胶、染料等）的一类有机化合物，其特点是在常温常压下呈液态，具有较大的挥发性，在溶解过程中，溶质与溶剂的性质均无改变。

无机溶剂一般包括水、液态二氧化碳、液氨、液态二氧化硫、亚硫酰（二）氯（氯化亚砜）、硫酰氯（氯代硫酰）、乙酸铅（铅糖）、氰化氢、水合肼、氟氯化硫酰、铜氨溶液、硫酸、硝酸、氟化氢、多聚磷酸、超强酸等。

有机溶剂的种类：有机溶剂的种类较多，按其化学结构可分为10大类：①芳香烃类：苯、甲苯、二甲苯等；②脂肪烃类：戊烷、己烷、辛烷等；③脂环烃类：环己烷、环己酮、甲苯环己酮等；④卤化烃类：氯苯、二氯苯、二氯甲烷等；⑤醇类：甲醇、乙醇、异丙醇等；⑥醚类：乙醚、环氧丙烷等；⑦酯类：醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯等；⑧酮类：丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮等；⑨二醇衍生物：乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚等；⑩其他：乙腈、吡啶、苯酚等。

（1）酸性溶剂：这类溶剂给出质子的能力强于接受质子的能力，如甲酸、硫酸等。

（2）碱性溶剂：接受质子的能力较强的溶剂，如乙二胺（NH2CH2CH2NH2）等。

（3）两性溶剂：即给出质子和接受质子能力相当的溶剂，如水、甲醇、乙醇等。

（4）惰性溶剂：既不能给出质子也不能接受质子的溶剂，如苯、氯仿等。

甲苯和油分不出来，但是水可以和另外两个物质区分，甲苯是苯类衍生物属于类脂。而油很明显就是脂。所以这两只物质互溶

可以互溶的两种物质你是没办法分辨出来的，互溶了，在物理学角度就是合成一体了。像糖溶于水，水变甜了，你能因此说分辨这两种物质么？

酯是中性物质。不溶于水。溶于有机溶剂。

有机溶剂的种类 有机溶剂的种类较多，按其化学结构可分为10大类：①芳香烃类：苯、甲苯、二甲苯等；②脂肪烃类：戊烷、己烷、辛烷等；③脂环烃类：环己烷、环己酮、甲苯环己酮等；④卤化烃类：氯苯、二氯苯、二氯甲烷等；⑤醇类：甲醇、乙醇、异丙醇等；⑥醚类：乙醚、环氧丙烷等；⑦酯类：醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯等；⑧酮类：丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮等⑨二醇衍生物:乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚等；⑩其他：乙腈、吡啶、苯酚等。

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马尿酸与醛反应方程式

马尿酸又称“苯甲酰氨基乙酸”、“N-苯酰基氨基乙酸”，分子式C9H9NO3。分子量179.18。无色结晶。熔点187～188℃。微溶于冷水、氯仿、乙醚、冷乙醇，略溶于戊醇，溶于热水、热乙醇、磷酸钠水溶液，几乎不溶于苯、二硫化碳、石油醚。天然存在于食草动物(如马)的尿中，人尿中也有少量存在，易被水解为苯甲酸与甘氨酸。马尿酸能在一定范围内降低尿液pH值，使细菌的生存环境发生变化，从而起到协同杀菌作用。测定尿中马尿酸用吡啶—苯磺酰氯比色法。其原理是马尿酸在吡啶溶液中与苯磺酰氯反应，产物在乙醇溶液中呈黄色化合物，根据颜色深浅用比色法进行定量分析。正常人尿中马尿酸的含量因饮食品种和摄入量不同而变化很大(每日0.3～2.5克)，并且有个体差异。甲苯进入机体后，经代谢转化，大部分生成马尿酸，并随尿排出。测定尿中马尿酸的含量，可作为反映机体甲苯吸收情况的接触指标，不能作为诊断的指标。

马尿酸可由苯甲酰氯与甘氨酸在氢氧化钠溶液中反应制得。可用于生化试剂和有机合成中。马尿酸铵盐为晶体，易溶于水，溶于乙醇钾盐为晶体，内含一分子结晶水，易溶于水，溶于乙醇。

1.乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

（1）加成反应

乙醛与氢气反应：ch3—c—h+h2

ch3ch2oh

（2）氧化反应

乙醛与氧气反应：2ch3—c—h+o2

2ch3cooh

（乙酸）

乙醛的银镜反应：

ch3cho

+2ag(nh3)2oh

ch3coonh4+2ag+3nh3+h2o

（乙酸铵）

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有ag(nh3)2oh（氢氧化二氨合银），

这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成ag。有关制备的方程式：

ag++nh3•h2o===agoh↓+

agoh+2nh3•h2o===[ag(nh3)2]++oh-+2h2o

乙醛还原氢氧化铜：ch3cho+2cu(oh)2

ch3cooh+cu2o+2h2o

2.乙酸

（1）乙酸的酸性

乙酸的电离：ch3cooh

ch3coo-+h+

（2）酯化反应

ch3—c—oh+c2h5—oh

ch3—c—oc2h5+h2o

（乙酸乙酯）

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。.乙酸乙酯

3.乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

（1）水解反应

ch3cooc2h5+h2o

ch3cooh+c2h5oh

（2）中和反应

ch3cooc2h5+naoh

ch3coona+c2h5oh

5.1 引言

溶剂的类别：

a. 质子性溶剂，或氢键供体类溶剂（路易斯酸），例如，水、乙醇、乙酸和氨；

b. 氢键受体类溶剂（路易斯碱），例如，水、三乙胺、乙酸乙酯、丙酮和DMF；

c. 极性非质子溶剂，或称为“非羟基溶剂”，例如，DMSO、DMF和二甲基乙酰胺DMAc；

d. 氯代烷烃类溶剂，例如，二氯甲烷、氯仿和四氯化碳；

e. 氟碳类溶剂，例如，六氟异丙醇；

f. 烃类溶剂，例如，己烷、异辛烷和甲苯；

g. 离子液体；

h. 超临界气体，例如，超临界二氧化碳。

溶质被溶剂所包围的过程叫做溶剂化，水的溶剂化则被称为水合。溶剂化值指的是包围一个离子的溶剂分子数。一般来说，溶剂化程度随着电荷数的增加和离子半径的减小而增大。一个物种的反应活性随着溶剂化程度减小而提高，因为溶剂化的分子屏蔽了反应物，分散了电荷。某分子的其中一个部位可能更易于被另一种溶剂所溶剂化。比如，偶极性的非质子溶剂，例如DMSO，溶剂化阳离子，从而使另一部分的阴离子更容易反应。冠醚，常用作相转移催化剂（PTC），也类似地和阳离子形成配合物而使阴离子部位更具有活性。在溶剂混合物中两种溶剂可溶剂化分子的不同部分，使得组成混合溶剂后溶解性能比各自任何一种单一溶剂好。有个明显的例子，氢氧化钠的溶剂化程度的降低是如何影响其反应活性的：固体氢氧化钠（三分子水合物）的碱性比15%氢氧化钠（11分子水合物）碱性增强50000倍。（PTC据说能产生“裸露的阴离子”，但是少量的水是必须的，特别是对于固-液相转移反应。在研发相转移催化过程中，水分的含量是一个关键的参数。）溶剂化是选择溶剂要考虑的众多重要因素之一。

谨慎选择溶剂的重要性：

a. 给设备和操作人员提供安全、无害的大规模生产条件；

b. 溶剂的理化性质，如极性、沸点、水混溶性，影响反应的速率、两相的分离、结晶的效果及通过共沸或干燥固体除去挥发性组分；

c. 其他理化性质，如混合物的黏度影响传质和传热、副产物的形成和物理运输；

d. 回收和套用溶剂的难易程度，极大地影响产品成本（CoG）。

最好的溶剂应该能使产物从反应中直接结晶析出来。

为快速工艺放大选择溶剂的最关键原则是均相反应通常比非均相反应快得多，也容易放大。如果必须是非均相的条件，必须选择溶剂和反应条件使反应混合物是液态而易混匀的。（对于传统的氢化反应，由于是液-固-气分散体系，有效的搅拌是相当重要的。）许多情况下，产物的分离能驱动反应持续进行。最好是能结晶而不是形成沉淀或油状物，这种情况下会卷入原料。

对于有些反应过程，非均相的条件是有利的。非均相的条件可以加速反应或者减少产物在反应条件下的降解。

相转移催化剂通常用在两种不混溶的溶剂中，反应发生在有机相或界面。有时固-液相转移催化反应也用到碱类，诸如碳酸钾悬浮在反应体系中。

在某些已开发的非均相的反应中原料会随着反应的进行而溶解。某些反应全程都是悬浊液。选择对组分有一定溶解性的溶剂可提高反应效率，如往水相中的反应添加乙醇或者DMSO。某些反应，非均相的条件也可能增加副反应。

酰胺的大规模制备通常用到Schotten-Baumann反应，具体来说，将胺与酰氯或酸酐缩合，再用碱溶液中和生成的酸。如果不加碱，等摩尔量的胺和酰氯反应的理论收率只有50%。如果不加有机溶剂，产物酰胺会析出来并且夹杂原料，所以一般都用有机溶剂。用与水不混溶的有机溶剂可以减少易水解的试剂和产物的降解。

【二氯甲烷中制备酰氯，需要更加仔细的操作（Vilsmeier试剂能溶于二氯甲烷，但反应放热厉害，且产物容易消旋）。DMF不适合制备酰氯，DMF和氯化试剂能形成二甲氨基甲酰氯（DMCC），在μg/mg水平就有动物致癌性】

在pH 8以上进行Schotten-Baumann偶联反应，酰氯容易水解，并可见吖内酯的形成及消旋；而pH＜7时，由于胺被质子化了，偶联反应进行得很慢。反应最好的条件是用缓冲剂调pH到8，加酰氯的同时滴加1 M氢氧化钠以维持pH在7~8之间。

一些学术研究使用的溶剂在工业生产中也许并不受欢迎。

具有较低闪点（在该温度下，蒸气能够被引燃）的溶剂会因安全问题而避免使用。易燃溶剂及溶在这些溶剂里面的试剂，如甲基锂的乙醚溶液，会被限制在地面运输。

极性是溶剂的一个关键参数。介电常数能衡量溶剂传导电荷的能力。Gutmann供体数从本质上衡量溶剂分子的路易斯碱的碱性。Hansen溶解度参数考虑了范德华力、偶极作用和氢键，Hildebrand参数则发展了它。Reichardt的π-π*吸收位置漂移的溶剂化显色。

强极性溶剂能稳定极性染料基态的能量，导致更大的π-π*越前。在溶剂中的染料颜色能指示溶解它的单一溶剂或混合溶剂的极性。

选择溶剂的时候，溶剂的沸点很重要。高沸点的溶剂，例如二甲苯，因为将溶剂残留去除到可接受的水平存在潜在的困难，所以很少选择它来分离原料药。高沸点、水溶性溶剂更容易通过萃取除去。

产物富集萃取时，乙酸乙酯被认为是一种比乙酸异丙酯更具反应活性的溶剂。实验室存在的乙酸乙酯含有过氧化物，可以氧化亚砜、胺类和酮类，后者可以得到Beayer-Villiger氧化产物【酮在过氧化物(如过氧化氢、过氧化羧酸等)氧化下得到相应的酯的化学反应。醛可以进行同样的反应，氧化的产物是相应的羧酸】；氧化剂最有可能是过氧乙酸，由乙酸乙酯水解得到的乙醇和空气生成。

乙酸异丙酯比乙酸乙酯更稳定，可与氢氧化钠水溶液共同作用将盐酸盐游离出来。当用乙酸乙酯和2M氢氧化钠处理时，使用碳酸氢钠水溶液就不会发生上述情况。制备硫酸盐时，要将乙酸乙酯改成乙酸异丙酯，因为后者在酸性条件下更难水解。用乙酸乙酯萃取伯胺，形成了一种乙酰胺，产物能萃取到二氯甲烷中。（后面一种情况，反应产物是一种甲氧基乙酰胺，在Sukuzi偶联的碱性条件下，甲氧基乙酰胺会发生部分水解。通过重结晶除去乙酰胺杂质很难。）氨、正丁胺和乙酸乙酯发生乙酰化的速度快于乙酸异丙酯，而萃取时水的存在能加速胺类的乙酰化。一般来说，用乙酸异丙酯萃取比用乙酸乙酯得到的杂质少。

NMP被认为环境友好，但因生殖毒性被重新划入二类溶剂。

2-甲基四氢呋喃在有机金属反应中很有用。购买的2-甲基四氢呋喃含有高达400 μg/mL的BHT作为稳定剂添加的，另外一种则不含添加剂；2-甲基四氢呋喃暴露在空气中生成过氧化合物的速度比四氢呋喃稍快。2-甲基四氢呋喃和HCl反应比四氢呋喃慢。3M的甲基锂溶液，溶剂可以是2-甲基四氢呋喃，也可以是二乙氧基甲烷（DEM）。

甲基乙基酮（MEK）会形成活性过氧化物，引发聚合和其他反应。在氧气存在下，MEK可用于氧化Co(II)到Co(III)，是一种很有用的氧化剂。尽管MEK有合适的沸点，能与水形成共沸，也要考虑到它生成过氧化物的能力。

甲基异丁基酮（MIBK）对底层大气中臭氧的形成来说是一种高容量的溶剂，被认为生成大气臭氧的能力比乙酸异丙酯强，因此要避免使用MIBK。

5.2 使用共沸物时选择的溶剂

共沸物是恒定沸点的混合物，有着固定的摩尔组成。共沸物由两种、三种或者更多组分组成，可以是均相或非均相的。重要的共沸物是沸点降低的共沸物，即混合物的沸点比任意组分的沸点都要低。（熟悉的共沸物中，浓盐酸是个例外，形成沸点升高的共沸物。）所有非均相的共沸物的沸点都降低。不同的液体如果沸点接近就可以形成共沸物。许多有机溶剂可以与水形成共沸物，可利用这一性质除水。

共沸物的主要价值在于能有效去除反应混合物中易挥发的组分。共沸除去易挥发组分可以促进反应进行。共沸物有益于分离后处理。六甲基二硅烷（酸催化脱三甲基硅烷保护基的副产物）能和醚类、醇类、乙腈及三甲基硅醇形成共沸物。即使共沸物不能完全除去杂质组分，也能降低沸点。共沸物如果能够回收套用，也是较为经济的溶剂。

当一对共沸物的组成接近1:1时，从其中一种溶剂中分离出另一种溶剂更容易。

通常减压蒸馏时会进一步减少馏出物中较少组分的比例，如乙酸乙酯-水共沸物减压蒸馏过程，这也被称为“破坏型共沸物”。在异丙醇-水共沸物中，没有发现该现象。

5.3 选择溶剂以增加反应速率，减少杂质生成

一般来说，增加溶剂极性的效果取决于原料或中间体中是否有高浓度电荷（电荷/体积）。（有时描述为电荷局部定域较大，而电荷局部定域较小有时称为电荷分散。）极性溶剂优先溶解离子或电荷浓度高的中间体。如果中间体中电荷浓度比原料高，极性溶剂能够稳定中间体和促进其生成，因而加快反应速率。如果中间体的电荷比原料的电荷分散，极性溶剂会稳定原料，降低反应速率。自由基诱导的反应受溶剂极性的影响很小。定量的电荷局部定域/离域模型没有考虑溶剂的其他影响，例如氢键、螯合作用、温度以及反应的浓度。有时，改变溶剂也可改变反应机理。

5.4 溶剂中的杂质和反应溶剂

分子筛是最普遍有效的除水处理方法。规模化生产中，溶剂和设备一般是共沸除水，或填充过量的吸水试剂。

过氧化物可在实验室和放大常见的溶剂中生成，如异丙醇和乙酸乙酯。溶剂暴露在空气和光线中会产生氢过氧化物和其他过氧化物。一般来说，含有氢原子的化合物在自由基反应中易生成过氧化合物，例如叔碳、苄基型碳、烯丙基型碳、醚氧的α-碳、醛和醇。生成过氧化物后，问题就来了。例如过氧化异丙醚会在溶剂瓶口附近析出，或浓缩溶剂时过氧化物会富集。

检查溶剂中过氧化合物的简便检测方法：用水润湿过氧化检测试纸，然后滴一滴溶剂。碘量法滴定是一种定量的方法。BHT（大约250 μg/mL）通常添加到市售的四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃中作为安全措施。放大时，浓缩四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃会添加BHT作为安全措施。蒸出溶剂时，可能会使作为稳定剂的BHT富集，干扰HPLC和其他分析。BHT经氧化可生成黄色的二聚物。

过氧化物除了可能引发安全问题，还能影响反应进程。

放大时还要注意静电的蓄积，带电荷的烃类溶剂通常是很麻烦的。非金属添加剂，例如Statsafe，已经被开发用来减少溶剂的导电性，减少静电释放的风险。一般来说，烃类静电释放的风险比较大，例如庚烷。使用多聚物和胺类的混合物作为添加剂的溶剂生产原料药，添加剂可能会被认为是原料药中的杂质。当加入少量极性溶剂时，例如异丙醇，能减少静电释放的风险。

二氯甲烷的反应活性通常会被忽略。桥头胺类，例如士的宁、奎宁及三乙烯二胺，尤其易与二氯甲烷发生反应，其次是甲基叔胺和仲胺。脯氨酸和二氯甲烷可以制备缩醛胺。由于氯的第二次取代比第一次快得多，吡啶很快形成缩醛胺。类似地，吡啶和二氯甲烷反应形成二吡啶盐，第二次取代比第一次快得多。4-二甲氨基吡啶（DMAP）反应速度是吡啶的7倍。1-羟基苯并三唑（HOBt）是多肽偶联时常用的一种催化剂，能和二氯甲烷反应。硫醇和二氯甲烷反应的活性在相转移催化反应中被忽略。格氏试剂在无水氯化铁和其他离子盐的存在下，能与二氯甲烷发生反应。镍-甜菜碱复合物和二氯甲烷发生二次反应生成手性4-氨基谷氨酸。二氯甲烷甚至能与奥氮平、氯氮平和氧氟沙星反应，他们都有一个N-甲基哌嗪基团。也许二氯甲烷是许多化合物中都包含对称亚甲基二胺的源头。应该充分考虑二氯甲烷与亲核试剂的反应活性。低沸点的二氯甲烷易挥发，不易储存，在使用过程中难以达到挥发性有机化合物排放标准，使其在生产中没有吸引力。

不要长时间储存胺类的二氯甲烷萃取液。亲核性的胺，尤其是奎宁，易和二氯甲烷反应。

四氢呋喃在酸性条件下会反应，生成开环和多聚的副产物。实验室中用甲磺酸代替硫酸就不会生成该副产物，但20 kg规模时，发现有开环副产物。在这个条件下，二甲氧基乙烷优于四氢呋喃。四氢呋喃能和酰氯、酰溴反应。四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃在酸性水溶液下水解速率很慢，可作萃取相。四氢呋喃和二甲氧基乙烷在氯气存在下会聚合放热。反应中使用2 M硼烷-四氢呋喃复合物发生过工业事故。10~50 ℃下，溶于四氢呋喃的硼烷-四氢呋喃复合物产生氢气和硼酸三丁酯，50℃以上降解生成乙硼烷。该试剂推荐在0~5 ℃下储存，在低于35 ℃下反应。

DMF可被酸或碱催化，歧化生成一氧化碳和二甲胺。N-甲基吡咯烷酮和NaH在热力学上是不稳定的。二乙氧基甲烷（DEM）在pH 2时会水解，推荐的反应条件中pH不应低于4.甲基叔丁基醚（MTBE）可在酸催化下加入叔丁醇和异丙烯生成，看起来在酸性条件下足够稳定，可以用于后处理萃取，但40 ℃下能和浓盐酸反应，更高温度下能和硫酸反应。MTBE与亚硫酰胺和溴反应放热。回流MTBE-乙醇制备某乙酯的甲磺酸盐时，叔丁酯从MTBE和乙酯的反应中沉淀出来。若之前的萃取液残留MTBE，酯类的氨甲基化就很慢；副产物是异戊烯胺，由MTBE分解产物产生。硫酸介导的腈水合时，产物常常磺化。加入甲苯利于搅拌，则伯酰胺产率高；该反应条件下部分甲苯会磺化，表现为一种代替牺牲的溶剂。在仲胺存在下，使用甲基异丁基酮（MIBK）保护伯胺。

在无水的酸性条件下使用四氢呋喃时，要考虑开环形成的副产物，生产胺盐最好用其他溶剂。

5.5 水作为溶剂

水中氢甲酰化（加氧合成过程）：产物从水相中分离，只需将反应器再充满气体原料。溶于磺酸盐配体的铑催化剂被束缚在水相中，损失的那部分催化剂只有十亿分之一的范围。两相工艺使金属试剂在水相中溶解度很高。基于联苯二酚和邻二氮杂菲的磺化配体也被用于水相偶联反应。

水加速反应

在水面上的Diels-Alder反应及芳香Claisen重排相对于无溶剂反应稍有加速，比使用其他溶剂时快。加速的原因可能是因为氢键，增加了极性、疏水作用和其他性质。非均相条件下，反应自始至终是悬浊液，放大时需要额外小心。预期困难时原料、产物和杂质混在一起，如果放大转化需要加大搅拌，那么得到的是小颗粒，使得过滤和分离更加困难。水作溶剂的条件下，Click反应，水中非酸性条件下生成四氮唑。水可加速Baylis-Hillman反应，加倍4,6-二烯酮的消除。加入少量乙醇或者DMSO可加速水中的反应，这可能是由于它们起到了与表面活性剂类似的作用。

往水中加入各种表面活性剂，可形成微乳液或胶束以促进反应。羟醛反应的表面活性剂，三甲基硅基可作为保护基防止水解。水中的Sukuzi偶联用到聚乙二醇：聚乙二醇可作为表面活性剂或相转移催化剂溶解金属活性组分。表面活性剂可应用于温和的烯烃复分解反应、Sonogashira反应、Heck反应、Suzuki反应、Negishi反应以及胺化反应。

该物质一般认为是安全的（GRAS），无毒，无需处理原料药中残留的相转移催化剂。水中用相转移催化剂催化反应后，产物可萃取到有机相，含相转移催化剂的水相可在下次反应时套用。

水最佳的应用之一是催化极性物质的反应而无需保护基。酶通常能耐受分子中的各种官能团，许多酶能发挥最好活性的前提是介质中至少部分含有水。

水既不是万能的，也不是完美的理想溶剂，即使不需要后处理且廉价。负责任地处理水蒸气和回收套用的费用很大。这些后处理包括反萃挥发性溶剂、活性炭吸附及生物除污，然后再排向城市用水处理装置。此外，如果同时使用有机溶剂后处理，会丧失水中操作的优势。

5.6 溶剂的替代

被认为是廉价“绿色”溶剂

2-甲基四氢呋喃：有机金属试剂的反应、萃取及相转移催化反应

二乙氧基甲烷（DEM）

1,3-丙二醇

1,2-丙二醇：可代替2-甲氧基乙醇，食品级的已用于原料药到药物成品。

甘油：氮杂-Michael反应，作为转移氢化的溶剂和试剂，也可作为还原羰基的溶剂。

当亲脂性的产物单独形成一相时，甘油和丙二醇则显示出其优点。

当反应需要高沸点溶剂时，从产物中分离溶剂就变成一个问题。DW-therm是沸点240℃的三乙氧基硅烷的混合物，用于热环化，该溶剂可蒸馏回收；其他高沸点溶剂（DMSO、1,3,5-三异丙基苯、矿物油及四甲基亚乙基砜）效果不能满意。高沸点、水溶性溶剂便于萃取到水中除去。丙二醇被认为是合理的溶剂，ICH没有对它设置限制。聚乙二醇低毒，可作为轻度泻药，环氧乙烷的小分子衍生物，例如1,4-二氧六环，已知是有毒的。乙二醇和它的代谢产物羟基乙酸和草酸对中枢神经系统、心脏及肾脏有毒性。

二甘醇和丙二醇物理性质相似，二甘醇毒性更大。甲氧基乙醇（或称乙二醇单甲基醚）被禁止或限制使用。[甲氧基乙酸是甲氧基乙醇毒性最大的代谢物。最广泛用来代替甲氧基乙醇的溶剂是1-甲氧基-2-丙醇（PGME）及1-丁氧基-2-乙醇（EGBE）。]

EPA要求生产、进口货使用14种聚乙烯醚类用于“重要的新应用”必须提前90天通知EPA。聚乙烯醚类的清单包括乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲基醚、三甘醇二甲醚及四乙醇二甲醚（都是二甲基醚），避免使用乙二醇衍生物作为溶剂生产原料药的倒数第二步中间体是明智的。

安全性：二乙二醇二甲醚加热时能和金属钠或金属铝剧烈反应。NaOH介导的二甘醇在200℃下降解酿成过工业事故，估计1,2-二醇的脱水是放热的。源于乙二醇和丙三醇溶剂中的高温反应，应该在反应前先做个实验室危害评估。

碳氟化合物在水中和常规有机溶剂中溶解性都不好，这一性质使其在分离和合成中得到应用。氟化的反向硅胶色谱可以用来纯化氟化原料药。全氟类烃类价格高于传统溶剂，氟化溶剂在合成领域尚未大规模应用。三氟甲苯可以用来替代二氯甲烷，它会和强还原剂发生反应，很少应用于大规模反应。

离子液体因为其沸点较高，能够很好地减少挥发造成的损失，被认为是一种“绿色”溶剂。在合成原料药的最终步骤前好几步的地方使用这些化合物，或许可以避免毒理方面的担忧。

超临界二氧化碳（scCO2）溶解性与正己烷相似。氢气在scCO2中的溶解性要比在传统溶剂中好很多，此外还证实了用于多相催化剂催化的连续非对称氢化的可能性。原料药中痕量的钌可以用scCO2除去，残留的钌会被吸附在反应釜的壁上。scCO2色谱无论是用在分析分离还是制备分离中，都是非常快速和有效的。将晶体暴露在二氧化碳中，会导致晶型转变。限制scCO2应用的主要原因是用于控制压缩和释放二氧化碳的设备的耗费。

5.7  无溶剂反应

在无溶剂反应中，稍过量的液体反应物作溶剂，而产物往往是非晶态的。由于反应过程中不加溶剂，反应的总量很大，这种反应在淬灭的时候，容易产生高温。通过无溶剂反应来优化设计反应时非常有效的，特别是试图提升反应速率，而其他方法效果都不好时。

5.8  总结与展望

溶剂的选择需要综合考虑各种因素，而首要的一点是保证安全。在实验条件下，各组分的理化性质可能比溶剂的极性对反应的影响驱动力更大。当一个溶剂可以与一个比较难以除去的杂质共沸时，可用此溶剂除去这种难除的杂质。一般情况下，需要经过很多筛选实验才能决定哪个溶剂才是某种生产过程中最理想的溶剂。

它们都是芳香烃。

具有芳香性的烃称为芳香烃，一般是指分子中含有苯环的化合物。广义的芳香烃应包括非苯芳烃。甲苯、乙苯和丙苯可以被强氧化剂氧化，是苯环上的甲基、乙基、丙基被氧化了。

苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6的正整数)。芳香烃的π电子数为4n+2 (n为非负整数)。

近代物理方法证明：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳键键长是均等的，约为140 pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有的键角都为120°。

从结构上看，苯具有平面的环状结构，键长完全平均化，碳氢比为1。从性质上看，苯具有特殊的稳定性：环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol，1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol（由于其共轭双键增加了其稳定性）。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。

最简单的联苯是二联苯。在二联苯中，每个苯环都保持了苯的结构特性。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转，但当二联苯的四个邻位氢原子都被相当大的基团取代时，单键的旋转将会受到阻碍，并产生出一对光活性异构体。

芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如二乙醚、四氯化碳等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻；沸点随相对分子质量升高而升高；熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。

苯具有特殊的稳定性，一般不易发生加成反应。但在特殊情况下，芳烃也能发生加成反应，而且总是三个双键同时发生反应，形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应，生成六氯代环己烷。

只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。

希望我能帮助你解疑释惑。

1.甲苯和溴在光照条件下得到苄基溴。

2.乙酸乙酰乙酯在碱性条件下和苄基溴水解反应，水解结束后，消去二氧化碳，得到的化合物的羰基在二号位置上。

3.得到的产物进行酮式分解，得到4-苯-2-丁酮。

4.加入锌汞齐发生还原反应。

5.在光照条件下上个氯在苄基那个位置。

6.在发生水解反应生成成苯丁醇。

7.在发生氧化反应生成乙酸乙酰乙酯。

扩展资料：

乙酸乙酰乙酯的用途：

乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威，杀菌剂恶霉灵，除草剂味唑乙烟酸，杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等。

也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体，此外，乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂，分析用试剂，也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。

偶用于栀子等化妆品香精，可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精，可用于许多果香或酒香，如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。

GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。

参考资料来源：百度百科-乙酸乙酰乙酯