苯酚为什么是酸性物质？
可以与醇比较。两类物质的氢均与氧相连。但是不同点是氧左边的集团不同。醇氧的左边是烷基，而苯酚氧的左边是芳基。芳香基（苯环）有较强的吸电子能力。我们知道氧离子是带负电的，由于苯环上的吸电子作用，使苯酚氧的电子向苯环移动，从而导致了苯酚氧上的电子云密度变小。而氧和氢的结合主要靠的就是氢离子与电子的吸引。电子云密度减小，吸引力减弱，故结合力不强，氢容易失去，体现酸性。
酚羟基为什么具有酸性
酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。 大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象
酸性的证明方法之一就是在苯酚悬浊液中如入NaOH后溶液变澄清，这是因为苯酚电离出氢离子，氢离子与NaOH电离出的氢氧根离子中和成水，促进了苯酚的电离，而生成的苯酚钠是离子化合物，大多数离子化合物易溶于水，故苯酚悬浊液溶解了。
这个反应的大前提是苯酚有一定程度的电离，产生氢离子，故可证明苯酚在水溶液中可电离出氢离子，而中学课本中定义：在水溶液中电离出的阳离子全部是氢离子的物质称为酸。
这个实验也有不足之处，因为加入的氢氧化钠溶液也会带来水，说不清楚是反应造成的溶解还是新加水造成的溶解，故最好补充向溶液中通入CO2或者加入盐酸重新浑浊的实验，更具有说服力。
