4-氟苯酚与4-硝基邻苯二甲腈的反应原理
以4-硝基邻苯二甲腈和苯酚为原料,DMSO为溶剂,在K2CO3存在下80℃进行硝基亲核取代反应制得了4-苯氧基邻苯二甲腈化合物。反应过程中采取两步法合成,首先使苯酚和K2CO3反应生成酚盐, 然后再与4-硝基邻苯二甲腈反应生成目标产物。该反应过程平稳,产物经重结晶提纯后, 收率为97. 7%,熔点为102~103℃。傅里叶红外光谱和核磁共振氢谱的测定结果证明了产物的分子结构。
常用化合物物理化学常数表
序号 化学名 分子式 CAS 分子量 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(kg/m3) 折光率 纯度(%) 闪点(℃) 爆炸极限(体积)
1 氨水 H3N 7664-41-7 17.03 0.77 11
2 甲醛 HCHO 50-00-0 30.03 -15 96 1.0900 1.3765 37%水溶液 56 ———
3 甲醇 CH3OH 67-56-1 32.04 -98 64 0.7900 ≥99.0 11 6~31.00
4 乙腈 CH3CN 75-05-8 41.05 -46 81--82 0.7860 1.3440 99 5 3~16.00
5 腈胺 CH2N2 420-04-2 42.04 45 260 95 141
6 乙醛 CH3CHO 75-07-0 44.05 -125 21 0.7850 1.3320 ≥99.5 -40 4~57.00
7 乙胺水溶液70% C2H7N 1975-4-7 45.08 ——— ——— 0.8 1.383-1.385 ——— -17 3~12.80
8 甲酸 HCOOH 64-18-6 46.03 8.2--8.4 100--101 1.2200 1.3704 96 68 14~33.00
9 甲肼 CH3NHNH2 60-34-4 46.07 -21 87 0.8660 1.4325 98 21 2.5~97.00
10 乙醇 C2H5OH 64-17-5 46.07 -114 78 0.7900 1.3600 99.5 16 3.3~19.0
11 水合肼 H4N2·H2O 7803-57-8 50.06 -51.7 120.1 1.0320 1.4280 98 73 3.5~99.99
12 甲醇钠 CH3ONa 124-41-4 54.02 300 ——— ——— 7.3~36.00
13 环丙胺 C3H7N 765-30-0 57.10 -50 49--50 0.8240 1.4206 99 -25 ———
14 丙酮 CH3COCH3 67-64-1 58.08 -94 56 0.7910 1.3590 ≥99.0 -17 2.5~13.00
15 乙酰胺 C2H5NO 60-35-5 59.07 79--81 221 99 ——— ———
16 甲酸甲酯 HCOOCH3 107-31-3 60.05 -100 34 0.9740 1.3430 99 -26 5~23.0
17 乙酸 CH3COOH 64-19-7 60.05 16-16.5 117 - 118 1.0490 96 40
18 脲 CH4N2O 57-13-6 60.06 133--135 ——— 1.3350 98 ——— ———
19 异丙醇 (CH3)2CHOH 67-63-0 60.10 -89.5 82.4 0.7850 1.3770 99.9 11 2~12
20 乙二胺 C2H8N2 107-15-3 60.10 8.5 118 0.8990 1.4565 99 33 2.7~16.60
21 乙醇胺 H2NCH2CH2OH 141-43-5 61.08 10.5 170 1.0120 1.4540 99 93 5.5~17.00
22 乙醇钠 C2H5ONa 141-52-6 68.05 91 0.868 1.385 96 22
23 氯化羟胺 H3NO.HCl 5470-11-1 69.49 155-157 ——— 1.67 97 152 ———
24 丁酮 CH3COC2H5 78-93-3 72.11 -87 80 0.8050 1.3790 ≥99.0 -3 1.8~11.50
25 四氢呋喃 C4H8O 109-99-9 72.11 -108 65--67 0.8890 1.4070 99.9 -17 1.5~12.00
26 正戊烷 C5H12 109-66-0 72.15 -130 36 0.626 1.358 ≥99.0 -49 1.4~8.00
27 DMF C3H7NO 1968-12-2 73.09 -61 153-154 0.94 99 57 2.2~16.00
28 二乙胺 (C2H5)2NH 109-89-7 73.14 -50 55 0.7070 1.3850 ≥99.0 -28 1.7~10.10
29 正丁胺 CH3(CH2)3NH2 109-73-9 73.14 -49 78 0.7400 1.4010 99.5 -14 1.7~10.00
30 甲酸乙酯 HCOOC2H5 109-94-4 74.08 -80 52--54 0.9170 1.3590 97 -19 2.7~16.50
31 乙酸甲酯 CH3COOCH3 79-20-9 74.08 -98 57.5 0.9320 1.3610 99.5 -9 3~16.00
32 乙醚 C2H5OC2H5 60-29-7 74.12 -116 34.6 0.7060 1.3530 ≥99.0 -40 1.7~48.00
33 叔丁醇 (CH3)3COH 75-65-0 74.12 25-25.5 83 0.78 1.386-1.388 99.5 11 2.4~8.00
34 正丁醇 C4H9OH 71-36-3 74.12 -90 117.7 0.8100 1.3990 99.8 35 0.01~0.11
35 乙二醇甲醚 CH3OCH2CH2OH 109-86-4 76.10 -85 124--125 0.9650 1.4020 ≥99.9 46 1.8~20.00
36 二硫化碳 CS2 75-15-0 76.13 -111 46 1.262 1.6272 99.9 -30 1~60
37 二甲基亚砜 CH3SOCH3 67-68-5 78.13 18.4 189 1.1010 1.4790 99.9 95 2.60 ~42.00
38 乙酰氯 CH3COCl 75-36-5 78.50 -112 52 1.1040 1.3890 98 4 7.3~19.00
39 吡啶 C5H5N 110-86-1 79.10 -42 115 0.9780 ≥99.0 20 1.8~12.40
40 氰氨化钙 CCaN2 156-62-7 80.10 >300
41 氢溴酸 HBr 10035-10-6 80.91 -11 126 1.49
42 二甲胺盐酸盐 C2H7N·HCl 506-59-2 81.55 170--173 ——— 99 ——— ———
43 乙酸钠 CH3COONa 127-09-3 82.03 324 ——— 1.5280 99.99 ——— ———
44 正己烷 C6H14 110-54-3 86.18 -95 69 0.6590 1.3750 95 -23 1.1~8.00
45 N,N-二甲基乙酰胺 (CH3)2NCOCH3 127-19-5 87.12 -20 164.5--166 0.9370 1.4380 ≥99.9 70 1.8~11.5
46 氟硼酸 HBF4 16872-11-0 87.81 -90 130 1.41
47 1,4-二氧六环 C4H8O2 123-91-1 88.11 11.8 100-102 1.0340 1.4220 ≥99.0 12 2~22.00
48 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 141-78-6 88.11 -84 76.5--77.5 0.9020 1.3720 ≥99.5 -3 2~12.00
49 叔丁基甲醚 (CH3)3COCH3 1634-04-4 88.15 -109 55--56 0.7400 1.3690 99 -32 1.6~15.10
50 异戊醇 (CH3)2CHC2H4OH 123-51-3 88.15 -117 130 0.8090 1.4060 ≥99.0 45 1.2~8.00
51 氰化亚铜 CuCN 544-92-3 89.56 474 ——— 2.92 99 ——— ———
52 草酸 HOOCCOOH 144-62-7 90.04 190 ——— 98 ——— ———
53 三聚甲醛 C3H6O3 110-88-3 90.08 61--62.5 114-116 1.17 ≥99.5 45 3.6~29
54 乙二醇二甲醚 C4H10O2 110-71-4 90.12 -58 85 0.8670 1.3790 ≥99.0 0 1.6~10.40
55 1,4-丁二醇 C4H10O2 110-63-4 90.12 20 229.2 1.01 1.4442-1.4462 ≥99.0 135 2.4~15.30
56 丙三醇 C3H8O3 56-81-5 92.09 20 182/20mm 1.2610 1.4740 ≥99.5 160 ———
57 甲苯 C6H5CH3 108-88-3 92.14 -93 110.6 0.8650 1.4960 99.5 4 1.2~7.00
58 环氧氯丙烷 C3H5ClO 106-89-8 92.53 -57 115--117 1.1830 1.4380 ≥99.0 33 3.8~21.00
59 氯代正丁烷 C4H9Cl 109-69-3 92.57 -123 77--78 0.8860 1.4024 ≥99.0 -6 1.0~10.10
60 苯胺 C6H5NH2 62-53-3 93.13 -6 184 1.0220 1.5860 ≥99.5 70 1.2~11
61 4-甲基吡啶 C6H7N 108-89-4 93.13 2.4 145 0.9570 1.5050 98 56 1.3~8.70
62 苯酚 C6H5OH 108-95-2 94.11 40--42 182 1.0710 99 79 1.3~9.50
63 间氨基吡啶 C5H6N2 462-08-8 94.11 60-63 248 99 124 ———
64 2-甲基吡嗪 C5H6N2 109-08-0 94.12 -29 135/761mm 1.0300 1.5050 ≥99.0 50 ———
65 氟苯 C6H5F 462-06-6 96.10 -42 85 1.0240 1.4650 99 -12
66 1,2-二甲基咪唑 C5H8N2 1739-84-0 96.13 29-30 204 1.084 98 92 ———
67 间氟吡啶 C5H4FN 372-47-4 97.09 0 107-108 1.13 1.472-1.474 99 13 ———
68 顺丁烯二酸酐 C4H2O3 108-31-6 98.06 54--56 200 1.48 99 103 1.4~7.10
69 甲基环已烷 C6H11CH3 108-87-2 98.19 -126 101 0.7700 1.4220 99 -3 1.2~6.70
70 丁二酸酐 C4H4O3 108-30-5 100.07 119--120 261 ≥99.0 ——— ———
71 环丙基甲酸甲酯 C5H8O2 2868-37-3 100.11 119 0.9800 1.417--1.419 98 17 ———
72 正庚烷 CH3(CH2)5CH3 142-82-5 100.21 -91 98 0.6840 1.3870 ≥99.0 -1 1.1~7.00
73 二异丙胺 C6H15N 108-18-9 101.19 -61 84 0.7220 1.3920 99 -6 1.5~8.50
74 三乙胺 C6H15N 121-44-8 101.19 -115 88.8 0.7260 1.4000 99 -6 1.2~8.00
75 正戊酸 C4H9COOH 109-52-4 102.13 -20-- -18 185 0.9390 1.4080 99 88 1.6~7.30
76 异丙醚 C6H14O 108-20-3 102.18 -85 68--69 0.7250 1.3680 ≥99.0 -12 1.1~21.00
77 苯腈 C7H5N 100-47-0 103.12 -13 188-191 1.01 1.528 99 71 1.4~7.2
78 二乙烯三胺 C4H13N3 111-40-0 103.17 -35 199--209 0.9550 1.4826 99 94 4.4~16.10
79 苯乙烯 C6H5CH=CH2 100-42-5 104.15 -31 145--146 0.9090 1.5470 ≥99.0 31 1.1~6.10
80 一缩二乙二醇 C4H10O3 111-46-6 106.12 -10 245 1.1100 1.445-1.448 99 143 0.02~0.12
81 苯甲醛 C6H5CHO 100-52-7 106.12 -26 178--179 1.0440 1.5450 ≥99.5 62 1.4~8.5
82 对二甲苯 CH3C6H4CH3 106-42-3 106.17 12--13 138 0.8660 1.4950 ≥99.0 25 1.1~7.00
83 乙基苯 C6H5Et 100-41-4 106.17 -95 136 0.8670 1.4950 99.8 22 1~7.80
84 间二甲苯 C8H10 108-38-3 106.17 -48 138--139 0.8680 1.4970 ≥99.0 25 1.7~7.6
85 苄胺 C6H5CH2NH2 100-46-9 107.16 10 184--185 0.9810 1.5430 99 60 0.9~14
86 邻甲苯胺 CH3C6H4NH2 95-53-4 107.16 -23 199--200 1.0040 1.5720 99 85 1.5~7.50
87 间甲苯胺 CH3C6H4NH2 108-44-1 107.16 -30 203--204 0.9990 1.5680 99 85 ———
88 对甲苯胺 CH3C6H4NH2 106-49-0 107.16 41--46 200 0.9730 99 88 1.1~6.60
89 2,6-二甲基吡啶 C7H9N 108-48-5 107.16 -6 143--145 0.9200 1.4970 99 33 ———
90 对苯醌 C6H4O2 106-51-4 108.10 113--115 98 ———
91 苯甲醇 C6H5CH2OH 100-51-6 108.14 -15 205 1.0450 1.5400 99 93 1.3~13
92 苯甲醚 C6H5OCH3 100-66-3 108.14 -37 154 0.9950 1.5160 99 51 ———
93 间苯二胺 C6H8N2 108-45-2 108.14 64--66 282-284 ≥99.0 175 ———
94 对氯三氟甲苯 F3CC6H4Cl 98-56-6 108.56 -36 136--138 1.3530 1.4460 98 47 ———
95 对氨基苯酚 HOC6H4NH2 123-30-8 109.13 188--190 284 97.5 189 ———
96 1,4-对苯二酚 HOC6H4OH 123-31-9 110.11 172--175 285 1.32 99 65 ———
97 邻氟甲苯 C7H7F 95-52-3 110.13 -62 113-114 1 1.472-1.474 ≥99.0 8 ———
98 对氟甲苯 FC6H4CH3 352-32-9 110.13 -56 115.5 1.0007 1.4674--1.4694 97 17 ———
99 间氟甲苯 C7H7F 352-70-5 110.13 -87 115 0.99 1.4685-1.4705 99 12 ———
100 苯硫酚 C6H5SH 108-98-5 110.18 -15 169 1.0730 1.5880 ≥99.0 50 ———
101 间氟苯胺 C6H6FN 372-19-0 111.11 ——— 186(756mm) 1.15 1.543-1.545 98 77 ———
102 对氟苯胺 C6H6FN 371-40-4 111.11 -1.9 187 1.157 1.5385-1.5405 98 73 ———
103 脲嘧啶 C4H4N2O2 66-22-8 112.09 >300 ——— ≥99.0 ——— ———
104 氯苯 C6H5Cl 108-90-7 112.56 -45 132 1.1070 1.5240 99.9 23 1.30 ~11.00
105 己内酰胺 C6H11NO 105-60-2 113.16 69-71 268 ≥99.0 139 1.6~11.90
106 三氟乙酸 CF3COOH 76-05-1 114.02 -15.4 72.4 1.4800 1.3 99 ——— ———
107 邻二氟苯 C6H4F2 367-11-3 114.09 -34 92 1.15 1.4417-1.4437 98 2 ———
108 对二氟苯 C6H4F2 540-36-3 114.09 -13 88-89 1.17 1.44-1.442 ≥99.0 2 ———
109 异辛烷 C8H18 540-84-1 114.23 -107 98--99 0.6920 1.3910 ≥99.0 -7 1.1~6.00
110 氯磺酸 HClO3S 7790-94-5 116.51 -80 151-152(755mm) 1.75 1.4331 98 3.3~37.70
111 2-甲基苯腈 C8H7N 529-19-1 117.15 -13 205 0.98 1.5269-1.5289 98 84
112 亚硝酸异戊酯 C5H11NO2 110-46-3 117.15 ——— 99 0.8720 1.3860 97 10 ———
113 乙二醇一丁醚 HOC2H4O(CH2)3CH3 111-76-2 118.18 -75 171/743mm 0.9000 99 60 1.9~10.3
114 二氯亚砜 Cl2OS 7719-9-7 118.96 -105 76 1.63 1.519-1.521 ≥99.5 ——— ———
115 苯乙酮 C6H5COCH3 98-86-2 120.15 19--20 202 1.0300 1.5325 99 82 1.4~5.20
116 特戊酰氯 C5H9ClO 3282-30-2 120.57 -56 105 0.98 1.411-1.413 99 14 1.9~7.4
117 戊酰氯 C5H9ClO 638-29-9 120.57 ——— 125-127 1.01 1.419-1.421 98 23 ———
118 对氟苯腈 C7H4FN 1194-02-1 121.11 33-36 188(750mm) 99 65 ———
119 N,N-二甲基苯胺 C6H5N(CH3)2 121-69-7 121.18 1.5--2.5 193--194 0.9560 1.5580 ≥99.5 62 1.2~7.00
120 苯甲酸 C6H5COOH 65-85-0 122.12 121--123 249 1.08 99 121 ———
121 苯乙醚 C6H5OC2H5 103-73-1 122.17 -30 169--170 0.9660 1.5080 99 57 ———
122 氯乙酸乙酯 CH2ClCOOC2H5 105-39-5 122.55 -26 143 1.14 1.4210 99 65 ———
123 1-溴丙烷 C3H7Br 106-94-5 123.00 -110 71 1.3540 1.4336 99 110 4.6~——
124 硝基苯 C6H5NO2 98-95-3 123.11 5--6 210--211 1.1960 1.5510 ≥99.0 87 1.8~40.00
125 邻氨基苯甲醚 NH2C6H4OCH3 90-04-0 123.16 5--6 225 1.0920 1.5740 ≥99.0 98 ———
126 对甲氧基苯酚 C7H8O2 150-76-5 124.13 54 243 99 133 ———
127 茴香硫醚 C7H8S 100-68-5 124.2 -15 188 1.05 1.5842-1.5862 99 57 ———
128 邻苯三酚 C6H6O3 87-66-1 126.11 133--134 309 99 293 ———
129 硫酸二甲酯 (CH3)2SO4 77-78-1 126.13 -32 188 1.3330 1.3865 ≥99.0 83 3.6~23.20
130 氯化苄 C6H5CH2Cl 100-44-7 126.59 -43 177-181 1.1000 1.5380 99 73 1~14.00
131 间氯甲苯 CH3C6H4Cl 108-41-8 126.59 -48 160--162 1.0720 1.5220 97 50 ———
132 邻氯甲苯 C7H7Cl 95-49-8 126.59 -36 157--159 1.0830 1.5250 98 47 ———
133 对氯苯胺 H2NC6H4Cl 106-47-8 127.57 69--72 232 98 >188 ———
134 对苯二腈 NCC6H4CN 623-26-7 128.13 224--227 ——— 98 ——— ———
135 5,5-二甲基海因 C5H8N2O2 77-71-4 128.13 176--178 ——— 97 ——— ———
136 萘 C10H8 91-20-3 128.17 80--82 217.7 ≥99.0 78 0.9~5.9
137 丙烯酸丁酯 CH2=CHCOOC4H9 141-32-2 128.17 -64 145 0.8940 1.4180 ≥99.0 39 1.5~7.80
138 3,4-二氟苯胺 C6H5F2N 3863-11-4 129.1 ——— 77(7mm) 1.302 1.512-1.514 >99 85 ———
139 2 6-二氟苯胺 C6H5F2N 5509-65-9 129.1 ——— 51-52(15mm) 1.199 1.507-1.509 97 43 ———
140 2,4-二氟苯胺 C6H5F2N 367-25-9 129.11 -7.5 170/753mm 1.2680 1.5070 99 62 ———
141 喹啉 C9H7N 91-22-5 129.16 -16-- -15 113--114/17mm 1.0930 1.6270 99 101 1.2~7.00
142 5-氟尿嘧啶 C4H3FN2O2 51-21-8 130.08 280--282 ——— 99 280 ———
143 3,5-二氟苯酚 C6H4F2O 2713-34-0 130.09 51-55 ——— 99 70 ———
144 乙酰乙酸乙酯 C6H10O3 141-97-9 130.14 -45 180 1.03 1.418-1.42 99 70 1~54
145 异辛醇 C8H18O 104-76-7 130.23 -76 184 0.833 1.43-1.433 99 77 1.1~7.4
146 二聚环戊二烯 C10H12 77-73-6 132.2 -1 170 0.982 1.51-1.512 95 26 0.8~6.30
147 1,1,1-三氯乙烷 CH3CCl3 71-55-6 133.41 -35 74--76 1.3380 1.4366 99.5 ——— 8.0~15.50
148 NCS C4H4ClNO2 128-09-6 133.53 144-150 ——— ≥98.0 ——— ———
149 草酸钠 C2Na2O4 62-76-0 134.00 250-270 ———
对二三氟甲苯在酸性条件下会脱氟吗。
危险类别码:R22:吞咽有害. R24:与皮肤接触有毒. 危险品运输编号:UN2811 用途 用作有机合成中间体,是旱田除草剂氟乐灵的中间体,该药是优良的旱田除草剂.本品也是医药、染料的重要中间体. 生产方法及其他:以对mgc三氟甲基苯为原料,经一硝化制得4-mgc-3-硝基三氟甲基苯,再经二硝化制得产品.。
1,3-二硝基-2-mgc-5-三氟甲基苯 CAS 号 393-75-9 EINECS号 206-889-3 分 子 式 C7H2ClF3N2O4 分 子 量 270.55 危险品标志 T:有毒物质风险术语 R22。
2-Chloro-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)-benzene 中文别名 4-mgc-3,5-二硝基三氟甲苯。
中文名称 3,5-二硝基-4-mgc三氟甲苯 英文名称 4-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride 别名:1,3-Dinitro-2-chloro-5-trifluoromethylbenzene。
安全术语 S36/。
甲苯甲基上的三个氢被氟取代叫什么名称。
3-(3-三氟甲基苯基)丙酸 cas585-50-2的上游产品。
钯-->。
mgc-->。
吡啶-->。
氢-->。
対磺基苯酚,对三氟甲基苯酚,对甲氧基苯酚酸性比较。
甲氧基本身是吸电子基但因为与苯环相连,共轭效应,变成供电基使酸性下降。
对磺基苯酚大于三氟苯酚大于甲氧基苯酚。
对甲苯磺酸三氟乙酯能溶于水吗。
三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团,因此将有机底物用Tf2O处理转化为相应的三氟甲基磺酸酯后,反应活性能大为增强,很容易实现到其它有机化合物的转化,如钯催化偶联反应、亲核取代反应。
有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×104~2×105倍。
三氟甲磺酸酐(缩写:Tf2O)是一个有机合成中应用非常广泛的试剂,常用于三氟甲酸酯类化合物的合成,如三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺等。
常用的甲基化试剂是什么。
它们有哪些优缺点。
缺点是毒性比较强。
mgc比较昂贵,而且毒性也较强。
(1)mgc,(CH3)2SO4mgc很便宜,因此是工业上用的最多的甲基化试剂。
(3)硫酸衍生物酯类,比如对甲苯磺酸甲酯CH3OTs,三氟甲磺酸甲酯CH3OTf。
这类物质也是实验室常用的甲基化试剂,由于其常温下的蒸汽压很小,所以不易挥发,对人体毒害小一些。
三氟甲基苯和氟基苯哪个氢键酸性强。
(2)存在较小半径、较大电负性、含孤对电子[1]、带有部分负电荷的原子B(F、O、N)氢键的本质:强极性键(。
能形成氢键的条件:(1)存在与电负性很大的原子A形成强极性键的氢原子。
三氟甲基的氟原子不可以形成氢键,F与C连接,不与H连接。
比如,臭氧的三个原子
如果形成一个正三角形,不是也可以解释每个
氧原子
两个键?
这样形成的键夹角太小张力太大,不稳定。
环戊恶草酮(Pentoxaxone)
日本开发的新型恶唑烷二酮类除草剂。用于水稻苗前苗后,使用在低浓度下用于控制包括稗草等的一年生杂草。杀草谱广且持效久,对环境安全。它由日本相模化学研究中心(Sagami Chemical Reasearch Center)发明并由科研药物化工公司(Kaken Pharmaceutical Co.Ltd)开发。它一开始以商品名Wechser于1997年在日本登记,用于水稻;也批准与磺酰脲类除草剂复配使用,其商品名有The·One (r),Suarbo(r)和Utopa。与其它产品复配使用的商品名包括Temacu(r),kusabue(r)和Shokinee(r),主要用于苔草控制。
物理化学性能如下:
通用名称:Pentoxazone
商品名称:Wechser(r)、The·One(r)、Starbo(r)、Temacut(r)、Utopia(r)、Kusabue(r)。
化学名称:3-(4-氯-5-环戊氧2-氟苯基)-5-异亚丙基-1,3-哑唑烷-2,4-二酮。
分子式:C17H17CLFNO4
外观:无味的白色结晶粉末
熔点:104℃
密度:1.418g/ml(25℃)
蒸汽压:<1.1l×10-5pa(25℃)
溶解性(水):0.216ppm(25℃)
分配系数:logPow=4.66(25℃)
它的开发和使用情况如下:
1、发现与合成
在合成恶唑烷二酮杀菌剂如Vinchlozoline的结构变体研究过程中,发现了前述除草剂的主要原型化合物3-(4-氯苯基)-5-异亚丙基- 1,3哑唑烷-2,4-二酮。由于在恶唑烷3-位的苯组分的不同取代而合成了许多恶唑烷二酮衍生物,并考察了它们的除草活性和对水稻的安全性。作为这些有价值的调查研究的结果,3-(4-氯-5-环戊基氧-2-氟苯基)-5-异亚丙基,1,3-嗯唑烷-2,4-二酮(pentoxazone)被选为对如稗草等不同的一年生杂草进行控制的最有效候选品种。尽管早期就由异氰酸酯与2-羟基羟酸盐在碱性条件下反应构造了恶唑烷二酮的骨架,但没有报道比嗯唑烷环的5-位引入异丙基的有效方法。在新的恶唑烷杂环合成研究中,发现2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸酯与不同异氰酸酯进行环缩合的方式可在期望的位置引入基因团具有忧越性。最近也发现N-(取代苯基)氨基甲酸酯可代替对应的异氰酸酯用于合成关键中间体。在氯化铁和胺存在下,用热环化合成了5-异亚丙基-1,3-D忌唑烷-24-二酮。这些新的关键反应使设计与合成不同的恶唑烷二酮衍生物成为可能,从而导致新的除草剂Pentoxazone的发现。中间体N-(4-氯-5-环戊基氧-2-氟苯基)氨基甲酸酯可由4-氟苯酚氯化、羟基保护后定向性硝化和氢化,接着一锅式进行氨基甲酸酯化、水解和环戊化反应而制得,再用乙醇水结晶化得到较好产率。
2、结构-活性关系
在合成的3-(5-烷环戊基氧-2-氟苯基)-5-异亚丙基-1,3-嗯唑烷-2,4-二酮的变体中,在苯环的5-位的氧原子上以仲烷基组分,包括环烷基、链烯基、炔基代替的化合物比其他基团取代的化合物具有较高的除草活性。特别其位是环戊基组分时在稻苗和稗草间有良好的安全限度。基于生物和农用的除草活性以及稻子安全性的详细实验中,3-(4-氯-5环戊基氯-2-氟苯基)-5-异亚丙基-1,3-恶唑烷2,4-二酮被作为稻田除草剂而加以开发,命名为pentoxa-zone。
3、除草活性
Pentoxazone从每公顷0.15-0.45公斤有效成分的浓度于苗前和苗后早期施用,对小果子一年生杂草如稗属Oryzice-la,雨久花属Vaginalis、莎草属difformis和阔叶杂草有良好的除草效果。许多多年生蓑衣杂草如荸荠属Kuroguwai;也有控制和打击作用。在苗前和苗后早期(-4+5)应用时,杂草还未长到10叶阶段施用最有效,且充分发挥本除草剂功效;当以浓度每公顷0.39-0.45公斤有效成分使用时, Pentoxazone能迅速杀灭稗属Oryzicola并残留部分一直能控制6周,它的长久持效性是由于土壤对它吸收而具有低迁移性和水中低溶解性的原故。与磺酰胺类结合使用时,pentoxazone在移植水稻前一次施入田中具有良好的控制一年生和多年生杂草的能力。 Pentoxazone有效地控制抑制在叶绿素生物合成中的则叶啉-LX氧化酶。在光作用下,由于积累的原叶啉1X产生的活性氧使它诱导氧化物酶膜破裂。这种不同于其他除草剂的作用方式使用其成为控制ALS抗抑制剂的杂草,如母草屑dubia种的Majorpennell,母草属dubia类的 dubiaPenell和久雨花属的Korsakowil等的重要工具。
4、安全性
用于老鼠的毒性研究表明pentoxazone具有很低的毒性。在老鼠和细菌身上也不存在致畸和诱变可能性。在这些毒性研究的基础上,认为 Pentoxazone是普通物质。 基于动态毒性方面的研究,Pentoxazone对鱼、鸟和益虫存在很低或可忽略的毒性。 Pentoxazone对老鼠经口给药的大部分在168小时之内由类中排泄掉,少量被吸收的部分也迅速在肝脏中代谢掉和在粪便中排泄掉。在常规条件下应用于稻田时,pentoxazone很少转移至稻禾顶部。甚至在成熟期使用,它在稻子植物中也很快代谢掉,且在根、茎、叶的任何部位的残留量小于 0.25ppm,特别在可食部分为0.046pmm。在有水时pentoxazone在土壤中的半衰期最高是40因,但它的活性成分和代谢物向下流动性很低,已查明对地下水系统没影响。因此,使用petoxazone对健康和环境具有深远的意义。