N,N'-二对甲苯基联苯胺的合成路线有哪些

把甲苯和混酸(浓硝酸和浓硫酸的混合物)放在一起，在30摄氏度下反应，可以生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯，其中前者占产物的59%，后者占产物的37%。反应式里硝酸是反应物，硫酸是催化剂。

因为硝基是邻对位定位基，不能完全地合成纯对硝基甲苯，同时一定会产生邻硝基甲苯。只能是在反应后进行分离提纯。

楼下说的磺化反应好像只能通过生成对位产物来生成邻位产物，而不能倒过来。比如说先在对位添加一个磺酸基，再在邻位添加一个硝基，再和水反应去掉磺酸基。但是不能在邻位添加磺酸基来达到在对位添加硝基的效果。

基本信息：

中文名称

4-叔丁基甲苯

中文别名

对叔丁基甲苯(PTBT)对叔丁基甲苯对叔丁基甲苯

英文名称

4-tert-Butyltoluene

英文别名

1-tert-butyl-4-methylbenzene

CAS号

98-51-1

合成路线：

1.通过溴代叔丁烷和甲苯合成4-叔丁基甲苯，收率约88%；

2.通过4-叔丁基苄溴合成4-叔丁基甲苯，收率约71%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/47084

　1.在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸.开动搅拌并升温至50-60℃,加入9/10量的铁粉,继续升温到98-102℃,保温1h,停止加热,于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸,约1-1.5h加完,补加铁粉,在98-102℃保温1h,放冷至80℃,加入30%液碱调节pH=8.5-9,压滤,用少量水洗,滤液与少量洗液合并,压入酸析锅,冷至30-34℃,加入保险粉脱色,过滤.滤液加酸调节pH=3.5-4,继续冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品.收率84-88%. 2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水,在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7,然后加阮尼镍,在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中,分别用氢气；氮气各置换两次；再充压至3.43MPa,在压力3.43-2.54MPa；温度134-140℃下反应5h左右,至氢压不下降为终点.反应结束后过滤；干燥而得成品.收率80%以上.

甲苯与溴在三溴化铁下反应生成对溴甲苯,对溴甲苯与金属镁在无水乙醚中反应生成对甲基苯基溴化镁格氏试剂,向该格氏试剂中通入CO2,再用水水解,就得到对甲基苯甲酸. 甲苯与硫酸浓硝酸合成TNT，铁粉还原得到2-甲基均苯三胺，醋酐酰化得三酰化物，冷硝酸硝化单硝化，溴代，铁粉盐酸还原并水解，与亚硝酸钠作用生成重氮盐，加热分解，得间溴甲苯。无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点（闭杯） 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药；医药；染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂（主要使用其钠盐），也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。

乙醇被氧气氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是一氯甲苯，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是苯甲酸钠，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反应生成J苯甲酸乙酯．

（1）①通过以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加热、浓硫酸作催化剂条件下反应生成乙酸苯甲酯，反应方程式为：，故答案为：；

②三氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲酸钠，反应方程式为：，

故答案为：；

（2）①甲苯和氯气发生取代反应，故答案为：取代；

②苯甲酸和乙醇发生酯化反应，通过以上分析知，E的结构简式为：，

故答案为：酯化，； 

（3）E、J有多种同分异构体，①与E、J属同类物质，说明含有苯环和酯基，②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，符合条件的同分异构体为：

① 

② 

③

  ④，

故答案为：①、②、

③、④．

2-氯三氟甲苯：甲苯+Cl2（光照）生成三氯甲苯+HF（MoCl2,水浴加热）生成三氟甲苯+Cl2（FeCl3催化）生成2-氯三氟甲苯 3-氯三氟甲苯：生成三氟甲苯（步骤同上）+浓HNO3+浓H2SO4（水浴加热）生成对硝基三氟甲苯+H2+Cu（高温）生成对氨基三氟甲苯+Cl2（FeCl3）生成3-氯对氨基三氟甲苯+浓H2SO4 生成重氮硫酸盐+CH3CH2OH（温热）生成3-氯三氟甲苯

基本信息：

中文名称

5-苄氧基-2-硝基甲苯

英文名称

2-methyl-1-nitro-4-phenylmethoxybenzene

英文别名

BENZYL

4-NITRO-M-TOLYL

ETHER5-Benzyloxy-2-nitrotoluenebenzyl

3-methyl-4-nitrophenyl

etherBenzene,2-methyl-1-nitro-4-(phenylmethoxy)4-benzyloxy-2-methyl-nitrobenzene6-Nitro-3-benzyloxy-toluol5-Benzoxy-2-nitrotoluene4-benzyloxy-2-methyl-1-nitrobenzeneBenzyl-(3-methyl-4-nitro-phenyl)-aether

CAS号

22424-58-4

合成路线：

1.通过4-硝基间甲苯酚和溴化苄合成5-苄氧基-2-硝基甲苯，收率约99%；

2.通过4-硝基间甲苯酚和苄基氯合成5-苄氧基-2-硝基甲苯，收率约97%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/392674

甲苯——对硝基甲苯——对甲苯胺——对乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-胺基甲苯

然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得.

另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原.

基本信息：

中文名称

(四氢吡喃-4-基)甲基甲苯磺酸

英文名称

(Tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl

4-methylbenzenesulfonate

英文别名

oxan-4-ylmethyl

4-methylbenzenesulfonate

CAS号

101691-65-0

合成路线：

1.通过4-羟甲基四氢吡喃和对甲苯磺酰氯合成(四氢吡喃-4-基)甲基甲苯磺酸，收率约96%；

2.通过四氢吡喃-4-甲酸和对甲苯磺酰氯合成(四氢吡喃-4-基)甲基甲苯磺酸

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/832690