如何用甲苯合成邻氯甲苯
CH3-⊙+Cl2+Fe→邻氯甲苯+对氯甲苯或者CH3-⊙+H2SO4→CH3-⊙-SO3H+Fe+Cl2→CH3-⊙-Cl+H(离子)+H2O(150℃)→邻氯甲苯↓SO3H这种方法产率高。
健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
扩展资料:
作用与用途:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料。
医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。
参考资料来源:百度百科-甲苯
CH3-⊙+Cl2+Fe→邻氯甲苯+对氯甲苯 或者 CH3-⊙+H2SO4→CH3-⊙-SO3H+Fe+Cl2→CH3-⊙-Cl+H(离子)+H2O(150℃)→邻氯甲苯 ↓ SO3H 这种方法产率高 注:⊙(苯环)
甲苯+浓硫酸----->4-甲基-1,3-苯二磺酸
即在甲基的邻位和对位各上一个磺酸基(第三个磺酸基无法取代可能是因为磺酸基团大,引起的位阻效应)
再让4-甲基-1,3-苯二磺酸与氯发生取代反应,就只有一个邻位可以取代(另外两个已被磺酸基占据)
再水解,就可以去掉磺酸基,得到邻氯甲苯
让我来解释一下:第一步是对位磺基化,这步的目的是保护对位,让下一步的硝化只发生在甲基的邻位上。第二步是邻位硝化。第三步是还原硝基至氨基,这个过程中有水的存在,所以苯磺基也在这一步被水解掉了。由于氨基是比甲基更强的邻对位定位基,所以在第四步往苯环上加氯的时候就加在了氨基的邻对位。接着第五步将氨基重氮化,第六步用偏磷酸还原。至此得产物。如果还有不清楚的地方可以追问,希望我的粗略解答能对你有所帮助,
比较好用的是第二种。目前常用的是Blanc chloromethylation(就是第二种)和free radical chlorination(甲苯和氯气反应)。
我们在不用醋酸作溶剂的情况下,应用新型催化剂的c应速度和收率等关键技术指标都达到或超过了用冰醋酸作溶剂的水准,而且操作稳定方便,生产成本低,无腐蚀性,有利于环境保护。特别应该指出的是:应用新工艺时,原醋酸作溶剂的秤装置不需改动就可以使用,因此,新工艺对原醋酸作溶剂生产取代苯甲酸的工厂,实施更加方便,建立一条生产线,可以生产多种取代苯甲酸产品,对市场的适应性强。
邻氯苯甲酸是一种重要的中间体,有着广泛的用途,国内外市场需求量都较大。邻氯苯甲酸是我们开发的取代苯甲酸系列产品(对氯苯甲酸、邻氯苯甲酸、2,4-二氯苯甲酸、2,6-二氯苯甲酸和对硝基苯甲酸)之一,建立一套生产装置,可以生产多种取代苯甲酸产品,因此,可以根据市场需求的变化,调整生产计划,灵活性较大。建年产100吨工厂,设备投资60万元,生产成本1.1万元/吨,售价2.5万元/吨,年产值250万元,利税约140万元。
还有就是以苯酐为原料与氢氧化钠和氨水进行酰胺化反应,生成邻甲酰氨基苯甲酸钠,再用次氯酸钠进行降解反应,得到邻氨基苯甲酸,然后用亚硝酸钠、盐酸进行重氮化,再用氯化亚铜、盐酸置换制得。
建议你这样试试看:
甲苯为原料,三氯化铁为催化剂,通氯气生成对氯甲苯与邻氯甲苯的混合物;
混合物经精馏结晶法获得对氯甲苯;
对氯甲苯氯代,条件—光照+氯气,生成对氯三氯甲苯;
对氯三氯甲苯与无水氟化氢反应,生成对氯三氟甲苯;
对氯三氟甲苯通氯气,三氯化铁催化,得到目标结构—3,4-二氯三氟甲苯。
这样做的好处:
可工业生产,获得大量的目标产物。
合成路线
合成方法及步骤如下:
① 首先用浓硫酸将甲苯在高温下磺化,生成对甲基苯磺酸( 高温下磺化主要生成对位产物)。
②将对甲基苯磺酸用无水氯化铁或铁粉催化下氯化,生成3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸。
③ 将3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸 高温下用稀硫酸水解,生成邻氯甲苯。
①②③反应表示如下:
④将邻氯甲苯在高温高压下水解,即得邻氯苯酚。
CH3-C6H5+Cl2=Cl-CH2-C6H5+HCl
甲苯和氯气在催化剂(氯化铝)条件下,是苯环取代反应
CH3-C6H5+Cl2=Cl-C6H4-CH3+HCl
希望对你有所帮助。。望采纳。谢谢。。