硝基苯的实验室制法
【实验】有机实验之硝基苯的制备
硝基苯的制备
目的原理
主反应： Ar + HONO2 +H2SO4 ® Ar- NO2 + H2O
副反应： Ar- NO2+ HONO2 +H2SO4 ® Ar-(NO2)2+ H2O
仪器药品
苯8.9ml (7.8g,0.1mol)，硝酸(d = 1.40) 7.3ml (0.11mol)，浓硫酸(d = 1.84) 10ml (0.18mol)，10%碳酸钠溶液，饱和食盐水，无水氯化钙。
过程步骤
在50ml圆底烧瓶上装配一个二口连接管，正口配一温度计，其水银球离瓶底约5mm，侧口装配一回流冷凝管。也可以用一个二口烧瓶，正口装配回流冷凝管，侧口装一温度计，其水银球离瓶底约5mm。在烧瓶中加入8.9ml苯。通过冷凝管上口，将已冷却的混酸分多次加入苯中。每加一次后，必须充分振荡烧瓶，使苯与混酸充分接触，待反应物的温度不再上升而趋于下降时，才继续加混酸(为什么?)。反应物的温度应保持在40～50℃之间，若超过50℃，可用冷水浴冷却烧瓶。加料完毕后，把烧瓶放在水浴上加热，约于10min内把水浴加热到60℃(反应混合物的温度为60～65℃)并保持30min，间歇地振荡烧瓶。
冷却后，将反应混合物倒入分液漏斗中。静置分层，分出酸层(哪一层?怎样判断和检验?)，倒入指定回收瓶内。粗硝基苯先用等体积的冷水洗涤，再用10%碳酸钠溶液洗涤，直到洗涤液不显酸性。最后用水洗至中性(如何检验?)。分离出粗硝基苯，放在干燥的小锥形瓶中，加入无水氯化钙干燥，间歇振荡锥形瓶。
把澄清透明的硝基苯倒入30ml蒸馏烧瓶中，连接空气冷凝管。在石棉网上加热蒸馏，收集204～210℃的馏分。为了避免残留在烧瓶中的二硝基苯在高温下分解而引起爆炸，注意切勿将产物蒸干。
产量：约9.5g。
纯硝基苯为无色液体，具有苦杏仁气味，沸点210.9℃，d20= 41.203。
注 意事项 !!!!!!!
1.苯的硝化反应也可在三口烧瓶中进行。在100ml三口烧瓶中放入苯，在中间瓶口安装搅拌棒，一个侧口装上冷凝管，另一侧口插上温度计，其水银球要浸到液面下。开动搅拌器，从冷凝管上口分批加入已冷却的混酸。其余的步骤与用圆底烧瓶时一样。全部药品用量都加倍。
2.混酸配制法：在50ml锥形瓶中放入10ml浓硫酸，把锥形瓶置于冷水浴中，一边不停地摇动锥形瓶，一边将7.3ml硝酸慢慢地注入浓硫酸中。
3.苯的硝化反应为一放热反应。在开始加入混酸时，硝化反应速率较小，每次加入的混酸量宜为0.5～1ml。随着混酸的加入和硝基苯的生成，反应混合物中的苯的浓度逐渐降低，硝化反应的速率也随之减小，故在加入后一半混酸时，每次可加入1.5～2ml。
4.用吸管吸取少许上层反应液，滴到饱和食盐水中，当观察到油珠下沉时，那就表示硝化反应已经完成。
5.硝基苯有毒，处理时须加小心。如果溅在皮肤上，可先用少量酒精洗擦，再用肥皂水洗净。
6.如果使用工业浓硫酸，其中含有的少量汞盐等杂质具有催化作用，使反应产物中含有微量的多硝基酚，如苦味酸和2，4-二硝基苯酚，它们的碱溶液呈深黄色。应洗到碱溶液几近无色。
有机实验要当心啊，很多都是致癌的哟，呵呵别碰到身上去
底物溶液配制:
(1)溶液A：取对硝基苯酚乙酸酯30mg，加入10mL 异丙醇；即(3mg /mL )
(2)溶液B：Tritox x—100 2g，阿拉伯胶0.5g ，溶解于450mL Tris— HCI(50mmol/L，pH8．0)。
(3)底物溶液配制：按溶液A：溶液B =1：9 的比例配成乳状液，将此溶液稳定2h。
shì yè
2 英文参考test solution [WS/T 455—2014 卫生监测与评价名词术语]
3 定义试液是指用试样配成的溶液或为分析而取得的溶液[1]。
4 常用试液乙醇制氢氧化钾试液
可取用乙醇制氢氧化钾液（0.5mol/L）。
乙醇制氨试液
取无水乙醇，加浓氨试液使100ml中含NH3 9～11g，即得。
本液应置橡皮塞瓶中保存。
乙醇制溴化汞试液
取溴化汞2.5g，加乙醇50ml，微热使溶解，即得。
本液应置玻璃塞瓶内，在暗处保存。
二乙基二硫代氨基甲酸银试液
取二乙基二硫代氨基甲酸银0.25g，加氯仿适量与三乙胺1.8ml，加氯仿至100ml，搅拌使溶解，放置过夜，用脱脂棉滤过，即得。
本液应置棕色玻璃瓶内，密塞，置阴凉处保存。
二硝基苯试液
取间二硝基苯2g，加乙醇使溶解成100ml，即得。
二硝基苯甲酸试液
取3，5二硝基苯甲酸1g，加乙醇使溶解成100ml，即得。
二硝基苯肼乙醇试液 取2,4二硝基苯肼1g，加乙醇1000ml使溶解，再缓缓加入盐酸10ml，摇匀，即得。
二硝基苯肼试液
取2,4二硝基苯肼1.5g，加硫酸溶液（1→2）20ml，溶解后，加水使成100ml，滤过，即得。
三硝基苯酚试液
本液为三硝基苯酚的饱和水溶液。
三氯化铁试液
取三氯化铁9g，加水使溶解成100ml，即得。
三氯化铝试液
取三氯化铝1g，加乙醇使溶解成100ml，即得。
三氯化锑试液
本液为三氯化锑饱和的氯仿溶液。
水合氯醛试液
取水合氯醛50g,加水15ml与甘油10ml使溶解，即得。
甘油醋酸试液
取甘油、50％醋酸与水各等份，混合，即得。
甲醛试液
可取用“甲醛溶液”。
四苯硼钠试液
取四苯硼钠0.1g，加水使溶解成100ml，即得。
对二甲氨基苯甲醛试液
取对二甲氨基苯甲醛0.125g，加无氮硫酸65ml与水35ml的冷混合液溶解后，加三氯化铁试液0.05ml，摇匀，即得。
本液配制后7日即不适用。
亚铁氰化钾试液
取亚铁氰化钾1g，加水10ml使溶解，即得。
本液应临用新制。
亚硝基铁氰化钠试液 取亚硝基铁氰化钠1g，加水使溶解成20ml，即得。
本液应临用新制。
亚硝酸钠乙醇试液
取亚硝酸钠5g，加60％乙醇使溶解成1000ml，即得。
亚硝酸钴钠试液
取亚硝酸钴钠10g，加水使溶解成50ml，滤过，即得。
过氧化氢试液
取浓过氧化氢溶液（30％），加水稀释成3％的溶液，即得。
苏丹Ⅲ试液
取苏丹Ⅲ0.01g，加90％乙醇5ml溶解后，加甘油5ml，摇匀，即得。
本液应置棕色的玻璃瓶内保存，在2个月内应用。
吲哚醌试液
取α，β－吲哚醌0.1g，加丙酮10ml溶解后，加冰醋酸1ml,摇匀，即得。
钌红试液
取10％醋酸钠溶液1～2ml，加钌红适量使呈酒红色，即得。
本液应临用新制。
间苯三酚试液
取间苯三酚0.5g，加乙醇使溶解成25ml，即得。
本品应置玻璃塞瓶内，在暗处保存。
间苯三酚盐酸试液
取间苯三酚0.1g，加乙醇1ml，再加盐酸9ml，混匀。
临用时新制。
茚三酮试液
取茚三酮2g，加乙醇使溶解成100ml，即得。
钒酸铵试液
取钒酸铵0.25g，加水使溶解成100ml，即得。
变色酸试液
取变色酸钠50mg，加硫酸与水的冷混合液（9:4）100ml使溶解，即得。
本液应临用新制。
草酸铵试液
取草酸铵3.5g，加水使溶解成100ml，即得。
茴香醛试液
取茴香醛0.5ml，加醋酸50ml使溶解，加硫酸1ml，摇匀，即得。
本液应临用新制。
钨酸钠试液
取钨酸钠25g，加水72ml溶解后，加磷酸2ml，摇匀，即得。
品红亚硫酸试液
取堿式品红0.2g，加热水100ml溶解后,放冷加亚硫酸钠溶液（1→10）20ml、盐酸2ml，用水稀释至200ml，加活性炭0.1g，搅拌并迅速滤过，放置1小时以上，即得。
本液应临用新制。
香草醛试液
取香草醛0.1g，加盐酸10ml使溶解，即得。
香草醛硫酸试液 取香草醛0.2g，加硫酸10ml使溶解，即得。
氢氧化钙试液
取氢氧化钙3g，置玻璃瓶内，加水1000ml，密塞。时时猛力振摇，放置1小时，即得。用时倾取上层的清液。
氢氧化钠试液
取氢氧化钠4.3g，加水溶解成100ml，即得。
氢氧化钡试液
取氢氧化钡，加新沸过的冷水使成饱和溶液，即得。
本液应临用新制。
氢氧化钾试液
取氢氧化钾6.5g，加水使溶解成100ml，即得。
重铬酸钾试液
取重铬酸钾7.5g，加水使溶解成100ml，即得。
重氮对硝基苯胺试液
取对硝基苯胺0.4g，加稀盐酸20ml与水40ml使溶解，冷却至15℃，缓缓加入10％亚硝酸钠溶液,至取溶液1滴能使碘化钾淀粉试纸变为蓝色，即得。
本液应临用新制。
重氮苯磺酸试液 取对氨基苯磺酸0.1g，加10％氢氧化钠溶液2ml,使溶解，加稀盐酸20ml与0.1mol/L亚硝酸钠溶液6ml,搅拌1分钟，加脲50mg，继续搅拌5分钟，即得。
本液应临用新制。
盐酸羟胺试液
取盐酸羟胺3.5g，加60％乙醇使溶解成100ml，即得。
钼硫酸试液
取钼酸铵0.1g，加硫酸10ml使溶解，即得。
钼酸铵试液 取钼酸铵10g，加水使溶解成100ml，即得。
钼酸铵硫酸试液
取钼酸铵2.5g，加硫酸15ml，加水使溶解成100ml，即得。
本液配制后两周，即不适用。
铁氰化钾试液
取铁氰化钾1g，加水10ml使溶解，即得。
本液应临用新制。
氨试液
取浓氨溶液400ml，加水使成1000ml，即得。
浓氨试液
可取用“浓氨溶液”。
氨制硝酸银试液
取硝酸银1g，加水20ml溶解后，滴加氨试液，随加随搅拌，至初起的沉淀将近全溶，滤过，即得。
本液应置棕色瓶内，在暗处保存。
氨制氯化铜试液
取氯化铜22.5g，加水200ml溶解后，加浓氨试液100ml,摇匀，即得。
高锰酸钾试液
本液为0.02mol/L高锰酸钾溶液。
高氯酸试液
取70％高氯酸13ml，加水500ml,用70％高氯酸精确调至pH0.5,即得。
高氯酸铁试液
取70％高氯酸10ml，缓缓分次加入铁粉0.8g，微热使溶解，放冷，加无水乙醇稀释至100ml，即得。
用时取上液20ml，加70％高氯酸6ml，用无水乙醇稀释至500ml。
α－萘酚试液
取15％的α－萘酚乙醇溶液10.5ml，缓缓加硫酸6.5ml,混匀后再加乙醇40.5ml及水4ml，混匀，即得。
硅钨酸试液
取硅钨酸10g，加水使溶解成100ml，即得。
硝铬酸试液
（1） 取硝酸10ml，加入100ml水中，混匀。
（2） 取三氧化铬10g，加水100ml使溶解。
用时将二液等量混合，即得。
硝酸汞试液
取黄氧化汞40g，加硝酸32ml与水15ml使溶解，即得。
本液应置玻璃塞瓶内，在暗处保存。
硝酸银试液
本液为0.1mol/L硝酸银溶液。
硫化氢试液
本液为硫化氢的饱和水溶液。
本液置棕色瓶内，在暗处保存。本液如无明显的硫化氢臭，或与等容的三氯化铁试液混合时不能生成大量的硫黄沉淀，即不适用。
硫化钠试液
取硫化钠1g，加水使溶解成10ml，即得。
本液应临用新制。
硫代乙酰胺试液
取硫代乙酰胺4g，加水使溶解成100ml,置冰箱中保存。临用前取混合液（由1mol/L氢氧化钠溶液15ml、水5.0ml及甘油20ml组成）5.0ml，加上述硫代乙酰胺溶液1.0ml，置水浴上加热20秒钟，冷却，立即使用。
硫脲试液
取硫脲10g，加水使溶解成100ml，即得。
硫氰酸汞铵试液
取硫氰酸铵5g与二氯化汞4.5g，加水使溶解成100ml，即得。
硫氰酸铵试液取硫氰酸铵8g，加水使溶解成100ml，即得。
硫酸亚铁试液
取硫酸亚铁结晶8g，加新沸过的冷水100ml使溶解，即得。
本液应临用新制。
硫酸汞试液
取黄氧化汞5g，加水40ml后，缓缓加硫酸20ml，随加随搅拌，再加水40ml，搅拌使溶解，即得。
硫酸铜试液
取硫酸铜12.5g，加水使溶解成100ml，即得。
硫酸镁试液
取未风化的硫酸镁结晶12g，加水使溶解成100ml，即得。
紫草试液
取紫草粗粉10g，加90％乙醇100ml，浸渍24小时后，滤过，滤液中加入等量的甘油，混合，放置2小时，滤过，即得。
本液应置棕色玻璃瓶内，在2个月内应用。
氯试液
本液为氯的饱和水溶液。
本液应临用新制。
氯化亚锡试液
取氯化亚锡1.5g，加水10ml与少量的盐酸使溶解，即得。
本液应临用新制。
氯化金试液
取氯化金1g，加水35ml使溶解，即得。
氯化钙试液
取氯化钙7.5g，加水使溶解成100ml，即得。
氯化钠明胶试液
取白明胶1g与氯化钠10g，加水100ml，置不超过60℃的水浴上微热使溶解。
本液应临用新制。
氯化钡试液
取氯化钡的细粉5g，加水使溶解成100ml，即得。
氯化铂试液
取氯铂酸2.6g，加水使溶解成20ml，即得。
氯化铵试液
取氯化铵10.5g，加水使溶解成100ml，即得。
氯化铵镁试液
取氯化镁5.5g与氯化铵7g，加水65ml溶解后，加氯试液35ml，置玻璃瓶内，放置数日后，滤过，即得。
本液如显浑浊，应滤过后再用。
氯化锌碘试液
取氯化锌20g,加水10ml使溶解，加碘化钾2g溶解后,再加碘使饱和,即得。
本液应置棕色玻璃瓶内保存。
氯酸钾试液
本液为氯酸钾的饱和硝酸溶液。
稀乙醇
取乙醇529ml，加水稀释至1000ml，即得。
本液在20℃时含C2H5OH应为49.5％～50.5％（ml/ml）。
稀甘油
取甘油33ml，加水稀释使成100ml,再加樟脑一小块或液化苯酚1滴,即得。
稀盐酸
取盐酸234ml，加水稀释至1000ml，即得。
本液含HCl应为9.5％～10.5％。
稀硝酸 取硝酸105ml，加水稀释至1000ml，即得。
本液含HNO3应为9.5％～10.5％。
稀硫酸
取硫酸57ml，加水稀释至1000ml，即得。
本液含H2SO4应为9.5％～10.5％。
稀醋酸
取冰醋酸60ml，加水稀释至1000ml，即得。
碘试液
本液为0.1mol/L碘液。
碘化汞钾试液 取二氯化汞1.36g,加水60ml使溶解，另取碘化钾5g，加水10ml使溶解，将二液混合，加水稀释至100ml，即得。
碘化钾试液
取碘化钾16.5g，加水使溶解成100ml，即得。
本液应临用新制。
碘化钾碘试液 取碘0.5g，与碘化钾1.5g，加水25ml使溶解，即得。
碘化铋钾试液
取次硝酸铋0.85g，加冰醋酸10ml与水40ml溶解后,加碘化钾溶液（4→10）20ml，摇匀，即得。
改良碘化铋钾试液
取碘化铋钾试液1ml， 加0.6mol/L盐酸溶液2ml,加水至10ml，即得。
稀碘化铋钾试液
取次硝酸铋0.85g,加冰醋酸10ml与水40ml溶解后，分取5ml,加碘化钾溶液（4→10）5ml，再加冰醋酸20ml，用水稀释至100ml，即得。
硼酸试液
本液为硼酸饱和的丙酮溶液。
溴试液
取溴2～3ml，置用凡士林涂塞的玻璃瓶中，加水100ml,振摇使成饱和的溶液，即得。
本液应置暗处保存。
酸性氯化亚锡试液
取氯化亚锡20g，加盐酸使溶解成50ml，滤过，即得。
本液配成后3个月即不适用。
堿式醋酸铅试液
取一氧化铅14g，加水10ml,研磨成糊状,用水10ml洗入玻璃瓶中,加醋酸铅22g的水溶液70ml，用力振摇5分钟后，时时振摇，放置7天，滤过,加新沸过的冷水使成100ml，即得。
堿性三硝基苯酚试液
取1％三硝基苯酚溶液20ml，加5％氢氧化钠溶液10ml，用水稀释至100ml，即得。
本液应临用新制。
堿性盐酸羟胺试液
（1） 取氢氧化钠12.5g，加无水甲醇使溶解成100ml。
（2） 取盐酸羟胺12.5g，加无水甲醇100ml,加热回流使溶解。用时将两液等量混合,滤过，即得。
本液应临用新制，配成后4小时即不适用。
堿性酒石酸铜试液
（1） 取硫酸铜结晶6.93g,加水使溶解成100ml。
（2） 取酒石酸钾钠结晶34.6g与氢氧化钠10g，加水使溶解100ml。
用时将二液等量混合，即得。
堿性β萘酚试液
取β萘酚0.25g，加氢氧化钠溶液（1→10）10ml使溶解，即得。
堿性碘化汞钾试液
取碘化钾10g与红碘化汞13.5g，加水溶解并稀释至100ml,临用前与等容的25％氢氧化钠溶液混合，即得。
碳酸钠试液
取一水合碳酸钠12.5g或无水碳酸钠10.5g,加水使溶解成100ml,即得.
碳酸氢钠试液
取碳酸氢钠5g，加水使溶解成100ml，即得。
碳酸铵试液
取碳酸铵20g与氨试液20ml，加水使溶解成100ml，即得。
醋酸汞试液 取醋酸汞5g，研细，加温热的冰醋酸使溶解成100ml，即得。
本液应置棕色玻璃瓶内，密闭保存。
醋酸铅试液 取醋酸铅10g,加新沸过的冷水溶解后，滴加醋酸使溶液澄清，再加新沸过的冷水使成100ml，即得。
醋酸氧铀锌试液
取醋醋氧铀10g，加冰醋酸5ml与水50ml，微热使溶解，另取醋酸锌30g，加冰醋酸3ml与水30ml，微热使溶解，将二液混合，放冷，滤过，即得。
醋酸铵试液
取醋酸铵10g，加水使溶解成100ml，即得。
磷钨酸试液
取磷钨酸1g，加水使溶解成100ml，即得。
磷钼酸试液
取磷钼酸5g，加无水乙醇使溶解成100ml，即得。
磷酸氢二钠试液
取磷酸氢二钠结晶12g，加水使溶解成100ml，即得。
糠醛试液
取糠醛1ml，加水使溶解成100ml，即得。
本液应临用新制。
鞣酸试液
取鞣酸1g，加乙醇1ml，加水溶解并稀释至100ml，即得。
1.由2,4-二硝基氯苯在碱溶液中水解而得。将1400L水加到水解锅中，搅拌加热至60℃，将750kg已熔化的2,4-二硝基氯苯加入锅内。继续升温到90℃，于1.5h内逐渐加入780L30%的氢氧化钠溶液。加料中温度上升，控制温度不超过102-104℃，保温30min。冷却，过滤析出的钠盐。用水溶解，酸化至pH为1，即析出2,4-二硝基酚的黄色结晶。另一种制备方法是由苯酚低温硝化而得。将67%的硫酸、53%的硝酸和苯酚在30℃以下混合均匀，然后，搅拌下加热至90℃，混合物开始激烈反应，并放出氧化氮，控制反应速度，减少反应物损失。反应缓和后再加热30min，冷却，过滤，水洗即得产品。精制可采用酸碱法或用乙醇重结晶。
2.将水加热至60℃后，加入已熔化的2，4－二硝基氯苯（ 氯苯：水≈1∶2 ） ， 搅拌并升温至90℃，然后分批加入35%的氢氧化钠溶液至反应结束后无油珠存在。反应过程中应控制反应温度不超过102～104℃：
氢氧化钠溶液加完后保温30min，并不断搅拌至油层消失，水解反应完全。静置，冷却结晶至完全，滤出的2，4－二硝基酚钠盐用适量温水溶解后，加入盐酸至ph值为1，即可析出2,4二硝基苯酚：
所得结晶用少量冷水洗至中性。再用热水重结晶即可
1、水解法 由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内，再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃，压力约0.45MPa时，保持2.5h，然后才升温到153-155℃，压力到0.53MPa左右，继续保温3h。反应完成后，冷却到60℃。将1000L水和60L浓硫酸预先加入结晶锅中，然后压入上述的水解产物，并慢慢加入硫酸至刚果红试纸呈紫色，再加冰冷却到30℃，搅拌，抽滤，用离心机甩去母液，于是得含量为90%左右的邻硝基苯酚210kg。收率90%左右。另一种制备法是将苯酚硝化成邻硝基酚和对硝基酚的混合物，再用水蒸气蒸馏出邻硝基酚。硝化反应在15-23℃下进行，最高不得超过25℃。
2、苯酚硝化法 由苯酚经硝酸硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物，再经水蒸气蒸馏分离而得。
对硝基苯酚是一种淡黄色结晶体，分子式为C6H5NO3，熔点114℃，沸点279℃，相对密度1.270（120/4℃）。对硝基苯酚易溶于醇、醚、氯仿，尚溶于水，微随水蒸汽挥发，能升华，常用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。
淡黄色结晶。熔点114℃，沸点279℃，相对密度1.270(120/4℃)。易溶于醇、醚、氯仿，尚溶于水，微随水蒸汽挥发，能升华。
对硝基酚（英文名称p-nitrophenol）又名4-硝基苯酚（4-nitrophenol），硝基酚共有三个同分异构体，及邻-、间-、对-硝基酚。对硝基酚常温下为无色或淡黄色结晶，能溶于热水、乙醇、乙醚，易溶于苛性碱，在碱金属的碳酸盐溶液中呈黄色。空气中易氧化颜色变深。高温下不稳定，当加热至273℃时开始分解。对硝基酚易燃、有毒，经皮肤吸收，能引起过敏。对人的毒性作用还不完全清楚。动物实验结果：对中枢神经和迷走神经末梢有 *** 作用及抑制作用，还出现高铁血色素症和呼吸困难。硝基苯酚的毒性强度顺序：对位体>间位体>邻位体。
对硝基苯酚分子式为C6H5NO3。
基本介绍中文名 ：对硝基酚 英文名 ：p-Nitrophenol 别称 ：4-硝基苯酚,对硝基苯酚 化学式 ：C6H5NO3 分子量 ：139.11 CAS登录号 ：100-02-7 EINECS登录号 ：202-811-7 熔点 ：112℃ 沸点 ：279℃ 水溶性 ：1.6g/100mL (25℃) 密度 ：1.27g/cm3 外观 ：淡黄色晶体 闪点 ：169℃ 套用 ：染料、医药及农药的中间体，酸碱指示剂 安全性描述 ：S28-28A-45-36/37-16-7 危险性符号 ：Xn,T,F 危险性描述 ：R20/21/22-33-39/23/24/25-23/24/25-11 危险品运输编号 ：UN 1663 6.1/PG 3基本信息,物理性质,制备方法,用途,配置标准,储存条件,应急处置,泄漏应急处理,防护措施,急救措施,风险术语,毒性,环境影响, 基本信息 中文名称：对硝基酚 对硝基酚 中文别名：对硝基苯酚4-硝基苯酚4-硝基-1-羟基苯分子式：C 6 H 5 NO 3 英文别名：p-NitrophenolPhenol,4-nitro-4-Nitrophenol4-Hydroxynitrobenzene CAS号：100-02-7 EINECS 登录号：202-811-7 物理性质 纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶於乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，pH3-4之间，几乎无色。溶于碱液时，颜色加深。能升华。 制备方法 由对硝基氯苯经水解、酸化而得。将浓度为137-140g/L的氢氧化钠溶液2320-2370L加入水解锅中，再加入600kg熔融的对硝基氯苯。加热至152℃，锅内压力为0.4MPa，然后停止加热，水解反应放热使温度和压力自然上升至165℃、约0.6MPa。保持3h后取样检查反应终点，反应结束后将水解物冷至120℃。将600L水和50L浓硫酸加到结晶锅中，压入上述水解物，并冷却到50℃左右，加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷至30℃，抽滤，离心甩水，得含量90%以上的对硝基酚约500kg，收率92%。另一种制备法是将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h，反应后用盐酸酸化，即得对硝基酚。 用途 用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。 对硝基酚 用作染料中间体、医药及农药的原料用作酸碱指示剂和分析试剂，也用于有机合成用作染料、医药及农药的中间体，也用作酸碱指示剂用作皮革防腐剂。对硝基苯酚是一种重要的有机合成原料，可作为有机磷杀虫剂对硫磷、甲基对硫磷的中间体，也可用于合成氟铃脲的中间体 2，6-二氯-4-硝基酚和杀铃脲的中间体 4-三氟甲氧基硝基苯。此外，它还是医药工业和染料工业的重要中间体。用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。酸碱指示剂，pH5.6(无色)-7.6(黄色)，有机合成。用于染料制造，药物制造及用作试剂。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。用于染料制造，药物制造及用作试剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。 配置标准 对硝基酚指示剂(对硝基苯乙醇溶液)：称取0.50g对硝基酚，溶於乙醇，用乙醇稀释至100mL 储存条件 用塑胶袋或牛皮纸内衬，外用全开口铁桶密封包装，存储与干燥、通风、阴凉场所。采用防爆型照明、通风设施。远离火种热源，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。与氧化剂、还原剂、碱类、食品分开存放，严禁混装混运，储区应备有合适的材料收容泄漏物。按危险品管理运输。 应急处置 泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 ⑴水体被污染的情况主要有：水体沿岸上游污染源的事故排放；陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体，也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理： ①查明水体沿岸排放废水的污染源，阻止其继续向水体排污。 ②如果是液体4-硝基(苯)酚的槽车发生交通事故，应设法堵住裂缝，或迅速筑一道土堤拦住液流；如果是在平地，应围绕泄漏地区筑隔离堤；如果泄漏发生在斜坡上，则可沿污染物流动路线，在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下，在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。 ③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。 ④已进入水体中的液体或固体4-硝基(苯)酚处理较困难，通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段，如可在较小的河流上筑坝将其拦住，将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。 ⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体4-硝基(苯)酚)直接污染土壤，固体4-硝基(苯)酚由于事故倾洒在土壤中。 ①固体4-硝基(苯)酚污染土壤的处理方法较为简单，使用简单工具将其收集至容器中，视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。 ②液体4-硝基(苯)酚污染土壤时，应迅速设法制止其流动，包括筑堤、挖坑等措施，以防止污染面扩大或进一步污染水体。 ③最为广泛套用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置，如焚烧。 ④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时，可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升，收集从地表溢出的水；让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。 废弃物处置方法：用控制焚烧法。要保证充分燃烧，焚烧大量的废料时，焚烧炉排出的氮氧化物要通过洗涤器除去。从废水中回收硝基酚。 防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸菸、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡，进行就业前和定期体检。 急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱 离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂土。 风险术语 1.吸入、皮肤接触及吞食有害。 2.有累积效应的危险品。 R20吸入有害。 R21与皮肤接触有害。 R23吸入有毒。 R24与皮肤接触有毒。 毒性 对硝基苯酚有毒具有强烈 *** 作用，经皮肤吸收，能引起过敏。急性毒性：小鼠经口LD 50 467mg/kg。大鼠经口LD 50 616 mg/kg。对人的毒性作用还不完全清楚。动物实验结果：对中枢神经和迷走神经末梢有 *** 作用及抑制作用，还出现高铁血色素症和呼吸困难。 环境影响 联合国、国际海事组织和美国等规定为有毒污染物，做出了大气、地面水、水排放、废弃物、食品包装、海洋运输等方面的管理要求与容许限值。德国规定硝基苯酚三种异构体的空气排放标准为20mg/m 3 （一级），150mg/m 3 （二级），300 mg/m 3 （三级）。前苏联规定大气初步安全水平为3μg/ m 3 ，地面水最高容许浓度为0.02mg/L。此外其生产过程中的废弃物对环境的危害不容忽视。
