氯乙酸钠的制备
由氯乙酸与氢氧化钠(或碳酸钠)反应而得。将氯乙酸溶解于无水乙醇中,冷却至20℃以下,慢慢加入氢氧化钠饱和溶液。反应完毕,冷却析出结晶。过滤,用乙醇洗涤,减压蒸馏,干燥而得成品。一般有机合成中只需要氯乙酸钠的水溶液。在这种情况下,将氯乙酸水溶液和碳酸钠于70℃反应,使反应pH为6.8-7,即得所需的氯乙酸钠溶液。
氯乙酸的毒性:不同动物的中毒表现也有所差别,主要表现为反应迟钝,体重减轻,1~3天内死亡。
大鼠饲料中含1%的氯乙酸时,经200天实验期后发现肝糖原增加,体重下降。其毒作用机理可能与重要酶类(如磷酸丙糖脱氢酶)的 -SH基反应有关。该品的嗅阈为 0.17mg/m^3。空气中浓度为23.7mg/m^3时,有轻微刺激和兴奋作用。
浓度极高时可引起较重的呼吸道刺激和消化道症状,鼻、口腔、咽喉烧灼感、咳嗽、恶心、呕吐及腹痛等; 极高浓度时可出现呼吸深,嗜睡及肺水肿,甚至死亡。在豚鼠的5~10%的体表上涂擦该品,动物在5小时后相继死亡。死亡前有血尿、 抽搐及昏迷。
尸检发现皮肤涂擦处有深达皮下组织及肌肉层的组织坏死。主要脏器充血、出血、颗粒变性等病理改变。眼部直接接触该品酸雾或粉尘,即刻引起严重刺激症状及角膜损伤。
扩展资料:
氯乙酸的处理:
立即脱离事故现场,转移到空气新鲜处,脱去污染的衣物,并用大量清水冲洗污染皮肤至少15分钟;眼污染时应分开眼睑用微温水缓流冲洗至少15分钟。注意勿让冲洗后流下的水再污染 健康 的眼; 使病人安静,保暖,休息,密切观察病情变化。
理化性质:
无色结晶固体,是一个有机羧酸,化学式为ClCH2COOH。一氯乙酸是有机合成中的重要试剂,为有潜在危险的烷基化试剂。有三种异构体,α-异构体熔点为63℃。β-体熔点55~56℃。
γ-体熔点50℃。易溶于水,可溶于苯、氯仿和乙醇,钠盐20℃在水中的溶解度为85g/100ml。大鼠急性经口LD50(钠盐)650mg/kg,粉尘对皮肤和眼睛有刺激性。虹鳟鱼LC50(48h)为900mg/L。有强腐蚀性。
参考资料来源:百度百科——氯乙酸
lǜ yǐ suān
2 英文参考Chloroacetic acid
Monoehloroacetic acid
3 国标编号81603
4 CAS号79118
5 中文名称
氯乙酸
6 英文名称Chloroacetic acid;Monoehloroacetic acid
7 氯乙酸的别名氯醋酸;一氯醋酸
8 分子式C2H3Cl2O;ClCH2COOH
9 外观与性状无色结晶,有潮解性
10 分子量94.49
11 蒸汽压0.67kPa/71.5℃ 闪点:126℃
12 熔点63℃
13 沸点189℃
14 溶解性溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳
15 密度相对密度(水1)1.58;相对密度(空气1)3.26
16 稳定性稳定
17 危险性氯乙酸为可燃酸性腐蚀品,可燃,但不易燃烧;受热分解放出有毒的气体。
17.1 爆炸极限8.0%(下限)
17.2 引燃温度大于500℃
17.3 燃烧热715.9kJ/mol(固体25℃)
17.4 危险标记20(酸性腐蚀品)
18 主要用途用于制农药和作有机合成中间体
19 健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:接触氯乙酸烟雾,可有眼部疼痛、流泪、羞明、结膜充血等症状及上呼吸道 *** 症状。皮肤接触本品溶液后,出现水疱伴有剧痛,随后,水疱吸收,出现过度角化,经数次脱皮治愈。经常接触本品酸雾者有头痛、头晕现象。
20 毒理学资料及环境行为毒性:属中等毒类。
急性毒性:LD5076mg/kg(大鼠经口);255mg/kg(小鼠经口)LC50180mg/m3(大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性:大鼠饲料中含1%的氯乙酸时,在200天实验期内,生长缓慢,发现肝糖元增加,其它无特殊损害。
危险特性:遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。
21 实验室监测方法液液萃取气相色谱法《水和废水标准检验法》(20版)
22 环境标准前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
前苏联(1975)污水排放标准 100mg/L
23 泄漏应急处理隔离泄漏污染区,限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿防酸堿工作服。不要直接接触泄漏物,用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
24 防护措施呼吸系统防护:可能接触其烟雾时,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
25 急救措施皮肤接触:立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
是乙酸,因为氯离子是吸电子基团,而
若链上存在给电子基团,反应容易进行若存在有吸电子基团时,将阻碍反应的进行。
氯乙酸乙酯在65摄氏度存在碳酸钠时水解程度有多大?
氯乙酸乙酯在水中就可以水解,产生酸,当在溶液中有碳酸钠时,溶液中会由于碳酸钠的水解,产生一定量的氢氧根离子,及显碱性,很明显,酸碱结合的结果是很容易发生中和反应的,氯乙酸乙酯在65摄氏度存在碳酸钠时,如果物质的量是1:1,最终结果是两者都完全水解。如果不是1:1,则量少的完全水解。
乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水,属于可逆反应,一般情况下反应进行不彻底,依照反应平衡原理,要提高酯的产量,需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。酯化反应属于单行双向反应。
方程式为:CH₃COOH+C₂H₅OH<------>CH₃COOC₂H₅+H₂O
乙醇和乙酸(俗名醋酸)进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医药的原料。在某些菜肴烹调过程中,如果同时加醋和酒,也会进行部分酯化反应,生成芳香酯,使菜肴的味道更鲜美。如果要使反应达到工业要求,需要以硫酸作为催化剂,硫酸同时吸收反应过程生成的水,以使酯化反应更彻底。
扩展资料
酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。这个反应也称作费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,它可以将羧酸的羰基质子化,增强羰基碳的亲电性,使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水,提高酯的产率。
如果原料为低级的羧酸和醇,可溶于水,反应后可以向反应液加入水(必要时加入饱和碳酸钠溶液),并将反应液置于分液漏斗中作分液处理,收集难溶于水的上层酯层,从而纯化反应生成的酯。
碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐,增大羧酸的溶解度,并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低,也可以在反应中不断将酯蒸出,使反应平衡右移,并冷凝收集挥发的酯。
参考资料来源:百度百科-酯化反应
乙醇为半极性溶剂,溶解性能界于极性与非极性溶剂之间。可以溶解水溶性的某些成分,如生物碱及其盐类、甙类、糖、苦味质等;又能溶解非极性溶剂所溶解的一些成分,如树脂、挥发油、内酯、芳烃类化合物等,少量脂肪也可被乙醇溶解。乙醇能与水以任意比例混溶。经常利用不同浓度的乙醇有选择性地浸提药材有效成分。一般乙醇含量在90%以上时,适于浸提挥发油、有机酸、树脂、叶绿素等;乙醇含量在50%~70%时,适于浸提生物碱、甙类等;乙醇含量在50%以下时,适于浸提苦味质、蒽醌类化合物等;乙醇含量大约40%时,能延缓许多药物,如酯类、甙类等成分的水解,增加制剂的稳定性;乙醇含量达20%以上时具有防腐作用。
乙醇的比热小,沸点78.2℃,气化潜热比水小,故蒸发浓缩等工艺过程耗用的热量较水少。但乙醇具挥发性、易燃性,生产中应注意安全防护。此外,乙醇还具有一定的药理作用,价格较贵,故使用时乙醇的浓度以能浸出有效成分、稳定制备目的为度。
氯乙烯、氯乙酰氯水解法、三氯乙烯水解法、氯乙炔法、四氯乙烯法、丙三醇法、二氯乙酸法、三氯乙醛法、氯乙醇氧化法、乙烯酮氧化法和乙酸催化氯化法等十多种,工业生产方法主要有三氯乙烯水解法、氯乙酰氯法以及乙酸催化氯化法三种。
实验室制法:
在500ml三颈圆底烧瓶中放置300g(5mol)冰乙酸和15g(0.14mol)乙酸酐。在油浴中加热至105摄氏度时,开始徐徐通入氯气。在整个氯化过程中,油浴温度时钟维持在108-112℃之间。氯气通入几分钟后即开始反应,乙酸中的黄颜色(由于溶解的氯气所致)随即褪祛,并有氯化氢放出。这时可大大提高氯气通入速度,但以瓶中无黄色氯气逸出为度。氯化反应约需10小时左右。每隔2小时向反应物中加入5g乙酸酐,反应的终点可由逸出的氯化氢显著减少,或由取出样品的熔点来确定。当粗制的氯乙酸样品的熔点在45-50℃时,停止通入氯气。将融融的反应物移至蒸馏瓶中,蒸去少量的前馏分后,收集沸程为186-188℃的馏分冷凝后生成具有强烈气味的氯乙酸晶体。产量为425g。产率90%。亦可以用赤磷作催化剂将乙酸氯化而得。方程式:CH3COOH+Cl2-------ClCH2COOH+HCl(乙酸酐为催化剂)
——《现代化学试剂手册》
物质毒性 毒性作用试验数据编号 毒性类型 测试方法 测试对象 使用剂量 毒性作用 1 急性毒性 口服 大鼠 55 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 2 急性毒性 吸入 大鼠 180 mg/m3 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 3 急性毒性 腹腔注射 大鼠 16600 ug/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 4 急性毒性 皮下注射 大鼠 5 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 5 急性毒性 皮下注射 小鼠 250 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 6 慢性毒性 口服 大鼠 9750 mg/kg/13W-I 心脏毒性2.血液毒性 3慢性病相关毒性 7 慢性毒性 吸入 大鼠 20800 ug/m3/17W-I 1.肾,输尿管,膀胱毒性2.血液毒性 8 慢性毒性 口服 小鼠 13 mg/kg/13W-I 1.肝毒性2.肝重量发生变化3.死亡 9 慢性毒性 口服 小鼠 3840 mg/kg/16D-I 1流泪2.共济失调3死亡 10 慢性毒性 吸入 豚鼠 20800 ug/m3/17W-I 1.肾,输尿管,膀胱毒性2.血液毒性 11 突变毒性 小鼠淋巴细胞 548 mg/L 12 突变毒性 小鼠淋巴细胞 400 mg/L 13 突变毒性 仓鼠卵巢 160 mg/L 14 致癌性 皮下注射 小鼠 100 mg/kg 1致癌性 2.肺胸肝 部,呼吸毒性 15 致癌性 皮下注射 小鼠 1300 mg/kg/65W-I 1.致癌性
而使用饱和氯化钠溶液不能达到以上目的。